benzyl-2-C-methyl-β-D-ribopyranoside | 582310-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-2-C-methyl-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3-methyl-2-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 582310-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: IZXKTBOHRXDTTD-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2-C-methyl-β-D-ribopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(3R,4R,5R)-5-羟甲基-3-甲基四氢呋喃-2,3,4-三醇
  参考文献：
  名称：

  纯手性合成2- Ç三氟甲基d和L-核糖经由pentopyranosid -2- uloses的三氟甲基化

  摘要：

  描述了用Ruppert's试剂通过D-和L-3,4- O-异亚丙基-β-赤型-戊吡喃二糖-2-ul的三氟甲基化来有效合成2- C-三氟甲基D-和L-核糖以及一些O-糖苷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400221
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl-2-C-methyl-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纯手性合成2- Ç三氟甲基d和L-核糖经由pentopyranosid -2- uloses的三氟甲基化

  摘要：

  描述了用Ruppert's试剂通过D-和L-3,4- O-异亚丙基-β-赤型-戊吡喃二糖-2-ul的三氟甲基化来有效合成2- C-三氟甲基D-和L-核糖以及一些O-糖苷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400221

文献信息

• Synthesis of homochiral 2-<i>C</i>-trifluoromethyl D-and L-ribose<i>via</i>trifluoromethylation of pentopyranosid-2-uloses
  作者：Uwe Eilitz、Christoph Böttcher、Lothar Hennig、Klaus Burger、Alois Haas、Simone Gockel、Joachim Sieler

  DOI：10.1002/jhet.5570400221

  日期：2003.3

  Efficient syntheses of 2-C-trifluoromethyl D- and L-ribose and some O-glycosides via trifluoromethylation of D- and L-3,4-O-isopropylidene-β-erythro-pentopyranosid-2-ulose with Ruppert's reagent are described.

  描述了用Ruppert's试剂通过D-和L-3,4- O-异亚丙基-β-赤型-戊吡喃二糖-2-ul的三氟甲基化来有效合成2- C-三氟甲基D-和L-核糖以及一些O-糖苷。