2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methoxymethoxy-chromen-4-one | 173217-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methoxymethoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-(methoxymethoxy)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 173217-77-1
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 524.524
• InChiKey: PBZLCKPCAIHVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methoxymethoxy-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5,4'-二羟基-3,6,7,8,3'-五甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XIX. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7,8-Pentaoxygenated Flavones.

  摘要：

  由 2'，5'-二羟基-3'，4'，6'-三甲氧基苯乙酮衍生的 6-羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮的甲氧基甲基醚经二甲基二氧环己烷氧化得到相应的 3-羟基黄酮。研究了 3-羟基黄酮的选择性 O-烷基化和脱烷基化，并建立了合成以下十种 3、5、6、7、8-五氧根黄酮的简便方法：3-羟基-5，6，7，8-四甲氧基黄酮、3，5-二羟基-6，7，8-三甲氧基黄酮、3，6-二羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮、3，5，6-三羟基-7，8-二甲氧基黄酮、3，5，6，7-四羟基-8-甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。此外，还合成了 3, 5, 8-三羟基-4', 6, 7-三甲氧基黄酮、3, 8-二羟基-4', 5, 6, 7-四甲氧基黄酮和 5, 8-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮，并研究了它们的光谱特性。此外，还对三种天然黄酮的拟议结构进行了修订。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2054
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-5,7,8-trimethoxy-6-methoxymethoxy-chromen-4-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methoxymethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XIX. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7,8-Pentaoxygenated Flavones.

  摘要：

  由 2'，5'-二羟基-3'，4'，6'-三甲氧基苯乙酮衍生的 6-羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮的甲氧基甲基醚经二甲基二氧环己烷氧化得到相应的 3-羟基黄酮。研究了 3-羟基黄酮的选择性 O-烷基化和脱烷基化，并建立了合成以下十种 3、5、6、7、8-五氧根黄酮的简便方法：3-羟基-5，6，7，8-四甲氧基黄酮、3，5-二羟基-6，7，8-三甲氧基黄酮、3，6-二羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮、3，5，6-三羟基-7，8-二甲氧基黄酮、3，5，6，7-四羟基-8-甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。此外，还合成了 3, 5, 8-三羟基-4', 6, 7-三甲氧基黄酮、3, 8-二羟基-4', 5, 6, 7-四甲氧基黄酮和 5, 8-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮，并研究了它们的光谱特性。此外，还对三种天然黄酮的拟议结构进行了修订。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2054

文献信息

• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XIX. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7,8-Pentaoxygenated Flavones.
  作者：Tokunaru HORIE、Yasuhiko KAWAMURA、Hitoshi YAMAMOTO、Kazuyo YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.43.2054

  日期：——

  The methoxymethyl ethers of 6-hydroxy-5, 7, 8-trimethoxyflavones, which were derived from 2', 5'-dihydroxy-3', 4', 6'-trimethoxyacetophenone, were oxidized with dimethyldioxirane to give the corresponding 3-hydroxyflavones. Selective O-alkylation and dealkylation of the 3-hydroxyflavones were examined and a convenient method for synthesizing the following ten kinds of 3, 5, 6, 7, 8-pentaoxygenated flavones was established : 3-hydroxy-5, 6, 7, 8-tetramethoxyflavones, 3, 5-dihydroxy-6, 7, 8-trimethoxyflavones, 3, 6-dihydroxy-5, 7, 8-trimethoxyflavones, 3, 5, 6-trihydroxy-7, 8-dimethoxyflavones, 3, 5, 6, 7-tetrahydroxy-8-methoxyflavones, and their 3-methyl ethers. Furthermore, 3, 5, 8-trihydroxy-4', 6, 7-trimethoxyflavone, 3, 8-dihydroxy-4', 5, 6, 7-tetramethoxyflavone, and 5, 8-dihydroxy-3, 6, 7-trimethoxyflavones were similarly synthesized and their spectral properties were examined. Additionally, the proposed structures of three natural flavones were revised.

  由 2'，5'-二羟基-3'，4'，6'-三甲氧基苯乙酮衍生的 6-羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮的甲氧基甲基醚经二甲基二氧环己烷氧化得到相应的 3-羟基黄酮。研究了 3-羟基黄酮的选择性 O-烷基化和脱烷基化，并建立了合成以下十种 3、5、6、7、8-五氧根黄酮的简便方法：3-羟基-5，6，7，8-四甲氧基黄酮、3，5-二羟基-6，7，8-三甲氧基黄酮、3，6-二羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮、3，5，6-三羟基-7，8-二甲氧基黄酮、3，5，6，7-四羟基-8-甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。此外，还合成了 3, 5, 8-三羟基-4', 6, 7-三甲氧基黄酮、3, 8-二羟基-4', 5, 6, 7-四甲氧基黄酮和 5, 8-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮，并研究了它们的光谱特性。此外，还对三种天然黄酮的拟议结构进行了修订。