14C-hexamethylenetetramine | 164534-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 英文名称: 14C-hexamethylenetetramine
• 英文别名: 1,3,5,7-tetrazatricyclo[3.3.1.13,7]decane
• CAS: 164534-17-2
• 化学式: C₆H₁₂N₄
• 分子量: 152.122
• InChiKey: VKYKSIONXSXAKP-YROCTSJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14C-hexamethylenetetramine 在 硝酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 以12.9%的产率得到14C-octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14C-labeled octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocine (HMX)

  摘要：

  The C-14-uniformly labeled (UL) explosive, octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocine (HMX) was synthesized in 40% yield by nitrolysis of C-14-labeled hexamethylenetetramine (hexamine) in the presence of boron trifluoride diethyl etherate as catalyst. The labeled hexamine was synthesized in 77% yield from C-14-labeled formaldehyde and ammonium hydroxide. The specific activity of C-14-labeled HMX was 0.24 mCi/mmol, a total of 58 mu Ci was prepared. The radiochemical purity of the labeled substance was 95% by HPLC-Liquid scintillation counting and 98% by HPLC-W at 232 nm.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199805)41:5<377::aid-jlcr85>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  甲醛-14C 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.70 g的产率得到14C-hexamethylenetetramine
  参考文献：
  名称：

  用于微观世界实验的 14C 标记的八氢-1,3,5,7-四硝基-1,3,5,7-四唑辛 (HMX) 的合成

  摘要：

  为了在微观实验中监测炸药的生物降解，需要碳 14 标记的底物，如 14C-HMX。对许多合成路线进行了评估，以确定具有高产率和最少放射性废物的 14C-HMX 的最佳合成。为了合成 14C-HMX，对标记的六亚甲基四胺 (14C-HMTA) 进行乙酰化，生成 3,7-二乙酰-1,3,5,7-四氮杂双环-[3.3.1]-壬烷 (14C-DAPT)，将其硝化为一步得到1,5-diacetyloctahydro-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetrazocine (14C-DADN)。使用 100% 硝酸和五氧化二磷的混合物实现 14C-DADN 的硝解以产生 14C-HMX。这种碳 14 标记的 HMX 的合成首先使用冷起始材料进行优化，然后使用标记的化合物进行。这种合成代表了以高产率制备高纯度 14C-HMX 的最佳方式。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1251::aid-jlcr281>3.0.co;2-a

文献信息

• Synthesis of 14C-labelled hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine (RDX), 2,4,6-trinitrotoluene (TNT), nitrocellulose (NC) and glycidylazide polymer (GAP) for use in assessing the biodegradation potential of these energetic compounds
  作者：Guy Ampleman、Sonia Thiboutot、J. Lavigne、A. Marois、J. Hawari、A. M. Jones、D. Rho

  DOI：10.1002/jlcr.2580360608

  日期：1995.6

  Within the framework of an R & D project on bioremediation of soils contaminated with energetic compounds, the biodegradation of energetic products such as hexogen (RDX), trinitrotoluene (TNT), nitrocellulose (NC) and glycidyl azide polymer (GAP) is under study. Microcosm assays must be performed with radioactive carbon-14 labelled products in order to follow the biodegradation process. 14C-RDX was prepared by nitration of hexamethylenetetramine (HMTA) according to the Hale process. 14C-ring and methyl labelled TNTs were synthesized according to the Dorey and Carper procedure. 14C-cellulose was synthesized from 14C-glucose by Acetobacter xylinum. Nitration of the 14C-cellulose yielded 14C-nitrocellulose. 14C-glycidyl azide polymer was obtained by polymerization and azidation of 14C-epichlorohydrin (ECH) which was synthesized from 14C-glycerol. Hydrochlorination of 14C-glycerol and epoxidation of the resulting 14C-1,3-dichloro 2-propanol yielded 14C-ECH. The syntheses of these 14C-labelled explosives are described in this paper.

  在受高能化合物污染的土壤生物修复研发项目的框架内，研究人员正在研究高能产品（如六亚甲基三硝胺（RDX）、三硝基甲苯（TNT）、硝化纤维素（NC）和缩水甘油叠氮聚合物（GAP））的生物降解。为了跟踪生物降解过程，必须使用放射性碳-14标记产品进行微环境测定。14C-RDX是通过根据Hale工艺对六亚甲基四胺（HMTA）进行硝化制备的。14C-环和甲基标记的TNT是根据Dorey和Carper程序合成的。14C-纤维素是由乙酰木糖杆菌从14C-葡萄糖合成的。14C-纤维素的硝化反应产生了14C-硝化纤维素。14C-缩水甘油叠氮聚合物是通过14C-环氧氯丙烷（ECH）的聚合和叠氮化合成的，而14C-环氧氯丙烷是由14C-甘油合成的。14C-甘油的氢氯化反应和所得14C-1,3-二氯-2-丙醇的环氧化反应产生了14C-环氧氯丙烷。本文描述了这些14C标记炸药的合成方法。
• Synthesis of 14C-labeled octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocine (HMX)
  作者：Chi-Yu Huang、Robert A. Mah、Shane S. Que Hee

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199805)41:5<377::aid-jlcr85>3.0.co;2-l

  日期：1998.5

  The C-14-uniformly labeled (UL) explosive, octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocine (HMX) was synthesized in 40% yield by nitrolysis of C-14-labeled hexamethylenetetramine (hexamine) in the presence of boron trifluoride diethyl etherate as catalyst. The labeled hexamine was synthesized in 77% yield from C-14-labeled formaldehyde and ammonium hydroxide. The specific activity of C-14-labeled HMX was 0.24 mCi/mmol, a total of 58 mu Ci was prepared. The radiochemical purity of the labeled substance was 95% by HPLC-Liquid scintillation counting and 98% by HPLC-W at 232 nm.
• Synthesis of14C-labelled octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocine (HMX) for use in microcosm experiments
  作者：G. Ampleman、A. Marois、S. Thiboutot、J. Hawari、C. W. Greer、J. Godbout、G. I. Sunahara、C. F. Shen、S. R. Guiot

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1251::aid-jlcr281>3.0.co;2-a

  日期：1999.12.30

  1]-nonane (14C-DAPT) which was nitrated to obtain 1,5-diacetyloctahydro-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetrazocine (14C-DADN) in one step. Nitrolysis of 14C-DADN was achieved using a mixture of 100% nitric acid and phosphorus pentoxide to yield 14C-HMX. The synthesis of this carbon-14 labelled HMX was optimized first using cold starting materials and then conducted with labelled compounds. This synthesis represents

  为了在微观实验中监测炸药的生物降解，需要碳 14 标记的底物，如 14C-HMX。对许多合成路线进行了评估，以确定具有高产率和最少放射性废物的 14C-HMX 的最佳合成。为了合成 14C-HMX，对标记的六亚甲基四胺 (14C-HMTA) 进行乙酰化，生成 3,7-二乙酰-1,3,5,7-四氮杂双环-[3.3.1]-壬烷 (14C-DAPT)，将其硝化为一步得到1,5-diacetyloctahydro-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetrazocine (14C-DADN)。使用 100% 硝酸和五氧化二磷的混合物实现 14C-DADN 的硝解以产生 14C-HMX。这种碳 14 标记的 HMX 的合成首先使用冷起始材料进行优化，然后使用标记的化合物进行。这种合成代表了以高产率制备高纯度 14C-HMX 的最佳方式。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons