3-trifluoroacetyl γ-butyrolactone | 69243-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-trifluoroacetyl γ-butyrolactone
• 英文别名: α-(2,2,2-trifluoroacetyl)-γ-butyrolactone；3-trifluoroacetyl-dihydro-furan-2-one；A-Trifluoroacetyl-G-butyrolactone；3-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxolan-2-one
• CAS: 69243-04-5
• 化学式: C₆H₅F₃O₃
• mdl: MFCD00525555
• 分子量: 182.099
• InChiKey: UGCNKKXWKVWELR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  252.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoroacetyl γ-butyrolactone 在 一水合肼 、 APTS 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到4-(2-Hydroxy-ethyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-三氟乙酰基-内酰胺和-苯并内酰胺的三氟甲基化杂环

  摘要：

  通过使新的β-三氟乙酰基-内酰胺1和-苯并内酰胺2与作为双亲核试剂的甲基肼和苯甲condensation缩合而没有打开内酰胺结构，可以制备三氟甲基取代的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60679-2
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 三氟乙酸乙酯 、 sodium 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARCHER S.; PERIANAYAGAM C., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 3 306-309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Fluoroalkyl Ketones
  作者：Damjan Šterk、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/ol062358r

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] The asymmetric transfer hydrogenation of fluoroalkyl ketones mediated by [Ru(eta6-arene)((S,S)-R2NSO2DPEN)] catalysts using HCO2H-Et3N afforded the corresponding alcohols with high ee's and in excellent yields.

  [结构：见正文]使用HCO2H-Et3N由[Ru（eta6-arene）（（S，S）-R2NSO2DPEN）]催化剂介导的氟代烷基酮的不对称转移氢化提供了具有高ee值和优异收率的相应醇。
• PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP0665224A1

  公开（公告）日：1995-08-02

  A compound represented by general formula (I) and excellent in herbicidal and agrohorticultural antibacterial activities, wherein R¹ and R² represent each hydrogen, alkyl, etc., or alternatively they may be combined together to represent oxo, thioxo, etc., or a spiro ring selected from among (a), (b), etc.; R³ and R⁵ represent each hydrogen, halogen, alkyl, etc., and R⁴ represents hydrogen, halogen, amino, etc., provided that R³ and R⁵ are different from each other when R⁴ is hydrogen and that R⁴ may be combined with R³ or R⁵ and the pyrimidine ring to represent a condensed ring represented by (c) or (d); R⁶ and R⁷ represent each hydrogen, halogen, alkyl, etc., provided that the case wherein both R⁶ and R⁷ represent hydrogen is excluded; R⁸ represents halogen, alkyl, etc.; and n represents 0, 1, 2 or 3; provided that when both R¹ and R² represent hydrogen, then R⁴ is combined with R³ or R⁵ and the pyrimidine group to represent the above condensed ring.

  一种由通式(I)表示并具有优异除草和农用园艺抗菌活性的化合物，其中 R¹ 和 R² 各自代表氢、烷基等，或者它们可以组合在一起代表氧代、硫代等，或者代表选自(a)、(b)等的螺环；R³ 和 R⁵ 各自代表氢、卤素、烷基等，R⁴ 代表氢、卤素、氨基等、当 R⁴ 为氢时，R³ 和 R⁵ 互不相同，且 R⁴ 可与 R³ 或 R⁵ 以及嘧啶环结合，以表示由 (c) 或 (d) 所代表的缩合环；R⁶ 和 R⁷ 各自代表氢、卤素、烷基等、R⁶ 和 R⁷ 分别代表氢、卤素、烷基等，但不包括 R⁶ 和 R⁷ 都代表氢的情况；R⁸ 代表卤素、烷基等；n 代表 0、1、2 或 3；但当 R¹ 和 R² 都代表氢时，R⁴ 与 R³ 或 R⁵ 和嘧啶基结合代表上述缩合环。
• Bouillon, Jean-Philippe; Bouillon, Vincent; Wynants, Chantal, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 915 - 932
  作者：Bouillon, Jean-Philippe、Bouillon, Vincent、Wynants, Chantal、Janousek, Zdenek、Viehe, Heinz G.

  DOI：——

  日期：——
• Bouillon Jean-Philippe, Bouillon Vincent, Wynants Chantal, Janousek Zdene+, Heterocycles, 37 (1994) N 2, S 915-932
  作者：Bouillon Jean-Philippe, Bouillon Vincent, Wynants Chantal, Janousek Zdene+

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoromethylated heterocycles from β-trifluoroacetyl-lactams and -benzolactams
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Célâl Ates、Zdenek Janousek、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60679-2

  日期：1993.8

  Trifluoromethyl substituted heterocycles have been prepared by condensation of the new β-trifluoracetyl-lactams 1 and -benzolactams 2 with methylhydrazine and benzamidine as bis-nucleophiles without opening of the lactam structure.

  通过使新的β-三氟乙酰基-内酰胺1和-苯并内酰胺2与作为双亲核试剂的甲基肼和苯甲condensation缩合而没有打开内酰胺结构，可以制备三氟甲基取代的杂环。