N2,N6-二[(苄氧基)羰基]-L-赖氨酰甘氨酸 | 37941-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N2,N6-二[(苄氧基)羰基]-L-赖氨酰甘氨酸
• 英文名称: Z-L-Lys(Z)-Gly-OH
• 英文别名: α,ε-Dicarbobenzoxy-L-lysyl-glycine；α-Z-ε-Z-Lys-Gly-OH；N-(N²,N⁶-bis-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-glycine；N-(N²,N⁶-Bis-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-glycin；N-(N²,N⁶-Bis-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-glycin; N-(N^α.N^ε-Bis-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-glycin；2-[[(2S)-2,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]acetic Acid
• CAS: 37941-54-1
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₇
• 分子量: 471.51
• InChiKey: YMHXRKMCTBMGTQ-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  780.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,N6-二[(苄氧基)羰基]-L-赖氨酰甘氨酸 在 盐酸 、 甲醇 、 钯 作用下， 生成 ((S)-2,6-Diamino-hexanoylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Grassmann; Wuensch, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 449,453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N2,N6-二[(苄氧基)羰基]-L-赖氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  脲基肽和源自 α,α-二肽 C 末端甘氨酸的中间体的微波辅助合成、光谱学、晶体结构、表征和赫什菲尔德表面分析

  摘要：

  本文描述了通过微波辐射作用对原始肽循环进行合成有用的分解代谢途径激活，从而产生了一种新的肽衍生物：α,α-脲肽，作为通过乙内酰脲的 1,3-二取代不对称脲，从N Cbz开始含有甘氨酸作为C端残基的受保护 α,α-二肽甲酯。合成了新的脲基肽系列，并通过 FT-IR、MS、1 H NMR、13 C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了结构表征。Phe-Gly-脲肽3h的分子结构和晶体堆积，命名为 C 12 H 14 N 2 O 5，处于单斜晶系和C2/c空间群，参数a  = 32.42 Å，b  = 9.62 Å，c  = 8.40 Å，β =103.25°，且Z  = 8，Z' =1，确认对新化合物评估的分配。该程序已扩展到 α,α-脲肽中间体乙内酰脲 Leu-Gly 4e , C 9 H 14 N 2 O 4的分离，证明了合成机理并在斜方晶系、Pbca空间群中结晶，参数如下a  = 5

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137358

文献信息

• Synthesis of a peptide with delicious taste.
  作者：Yoshio YAMASAKI、Kazuyuki MAEKAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.93

  日期：——

  In order to confirm the primary structure of a delicious peptide which was isolated from extracts of the beef meat, a peptide, H-Lys-Gly-Asp-Glu-Glu-Ser-Leu-Ala-OH, was synthetized. Both of the synthetized peptide and isolated one were identical as shown in many respects.

  为了确认从牛肉提取物中分离出的美味肽的主要结构，合成了一种肽，H-Lys-Gly-Asp-Glu-Glu-Ser-Leu-Ala-OH。合成肽与分离肽在许多方面都显示出了相同性。
• DRUG DELIVERY METHOD
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160193305A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to a new drug delivery strategy based on prodrug conversion, in which a water-soluble prodrug and its converting enzyme are co-delivered and at a point of administration such as the nasal or buccal mucosa. Enzymatic conversion of the prodrug produces drug in concentrations exceeding the drug's thermodynamic solubility, or saturation level. The supersaturated drug crosses the mucosal membrane quickly, as a result of its high thermodynamic activity, prior to crystallization. This strategy is particularly useful when fast action is required, for example in preventing or responding rapidly to Status Epilepticus (SE) or other central nervous system conditions such as migraine.

  本发明涉及一种基于前药转化的新型药物输送策略，其中水溶性前药及其转化酶在给药点（如鼻黏膜或颊黏膜）同时输送。前药经酶促转化产生的药物浓度超过了药物的热力学溶解度或饱和水平。超饱和药物在结晶之前由于其高热力学活性迅速穿过黏膜膜。该策略在需要快速作用的情况下特别有用，例如在预防或迅速应对癫痫持续状态（SE）或其他中枢神经系统疾病（如偏头痛）时。
• Drug delivery method
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US10117912B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The present invention relates to a new drug delivery strategy based on prodrug conversion, in which a water-soluble prodrug and its converting enzyme are co-delivered and at a point of administration such as the nasal or buccal mucosa. Enzymatic conversion of the prodrug produces drug in concentrations exceeding the drug's thermodynamic solubility, or saturation level. The supersaturated drug crosses the mucosal membrane quickly, as a result of its high thermodynamic activity, prior to crystallization. This strategy is particularly useful when fast action is required, for example in preventing or responding rapidly to Status Epilepticus (SE) or other central nervous system conditions such as migraine.

  本发明涉及一种基于原药转化的新型给药策略，在这种策略中，水溶性原药及其转化酶在鼻腔或口腔粘膜等给药点共同给药。原药的酶转化产生的药物浓度超过药物的热力学溶解度或饱和度。由于热力学活性高，过饱和药物在结晶前会迅速穿过粘膜。这种策略在需要快速作用时特别有用，例如在预防或快速应对癫痫状态（SE）或偏头痛等其他中枢神经系统疾病时。
• Bergmann et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 224, p. 33,35
  作者：Bergmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grassmann; Wuensch, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 449,453
  作者：Grassmann、Wuensch

  DOI：——

  日期：——