N_α,N_ξ-di-Cbz-L-lysylglycine ethyl ester | 13567-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_α,N_ξ-di-Cbz-L-lysylglycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl N²,N⁶-di-Cbz-L-lysylglycinate；Nα-Cbz-L-Lys(Nζ-Cbz)-GlyOEt；Boc-Lys(Z)-Gly-OEt；Z-Lys(Z)-Gly-OEt；N-(N²,N⁶-bis-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-glycine ethyl ester；N-(N²,N⁶-Bis-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-glycin-aethylester；ethyl 2-[[(2S)-2,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]acetate
• CAS: 13567-34-5
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₇
• 分子量: 499.564
• InChiKey: XBLQTPIFDQUGQP-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_α,N_ξ-di-Cbz-L-lysylglycine ethyl ester 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 钯 作用下， 生成 ((S)-2,6-Diamino-hexanoylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Grassmann; Wuensch, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 449,453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸 在 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N_α,N_ξ-di-Cbz-L-lysylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mincev, Stoyan; Derdowska, Izabela; Kupryszewski, Gotfryd, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 3, p. 443 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A useful synthesis of peptides
  作者：R.B. Woodward、R.A. Olofson、H. Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82192-x

  日期：1966.1

  Carboxylates react rapidly and smoothly with 3-unsubstituted isoxazolium salts under very mild conditions to yield enol esters. In this paper we report the application of this reaction as the carboxyl-activating step in a simple and practical synthesis of peptides. The utility of the specific peptide forming reagent, N-ethyl-5-phenylisoxazolium-3′-sulfonate, is described in some detail.

  羧酸盐在非常温和的条件下与3-未取代的异恶唑鎓盐快速平稳地反应，生成烯醇酯。在本文中，我们报告了该反应作为简单而实用的肽合成中的羧基活化步骤的应用。详细描述了特定的肽形成试剂N-乙基-5-苯基异恶唑-3'-磺酸盐的用途。
• Die Adsorption einiger Di- und Tri-peptide an synthetischen organischen Ionenaustauschern
  作者：M. Brenner、C. H. Burckhardt

  DOI：10.1002/hlca.19510340413

  日期：——

  Es wird die Adsorption von Glycyl-glycin, L-Leucyl-glycin, L-Leucyl-L-leucin, Diglycyl-glycin, L-leucyl-glycyl-glycin, Glycyl-L-tyrosin, L-Leucyl-L-tyrosin, L-Glutamyl-glycin, L-Glutamyl-L-tyrosin, L-Lysyl-glycin und L-Lysyl-L-tyrosin an zwei sauren und einem basischen Ionenaustauscher untersucht und festgestellt, dass sie nicht nur von der Ladung eines gegebenen Peptids, sondern auch von der Anzahl

  吸附von glycyl-glycin，L-Leucyl-glycin，L-Leucyl-L-leucin，Diglycyl-glycin，L-leuceyl-glycyl-glycin，glycyl-L-酪氨酸，L-Leucyl-L-酪氨酸，L -谷氨酰胺-甘氨酸，L-谷氨酰胺-L-酪氨酸，L-赖氨酰-甘氨酸和L-赖氨酰-L-酪氨酸，以及其他化合物和酯类化合物， von der Anzahl der darin EnthaltenenAminosäureresteund der Art ihrer Seitenkettenabhängigist。肽类的全部成分也可以在Einleitung图解，gestgestten和diskutierten Reaktionsweise derAminosäuren中得到改善。
• Reactivity of Aromatic<i>o</i>-Hydroxy Oximes. II. The Use of Esters of Aromatic<i>o</i>-Hydroxy Oximes in Peptide Synthesis
  作者：Ikuo Hayashi、Kiyoshi Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.56.3197

  日期：1983.10

  Esters of N-protected amino acids with o-hydroxybenzaldehyde oxime, o-hydroxyacetophenone oxime, o-hydroxybenzophenone oxime, and their 5-Cl and 5-NO2 derivatives were prepared by several methods. Various dipeptide derivatives with high purity were obtained in good yield by use of these active ester reagents.

  N-保护氨基酸与邻羟基苯甲醛肟、邻羟基苯乙酮肟、邻羟基二苯甲酮肟及其 5-Cl 和 5-NO2 衍生物的酯可通过多种方法制备。使用这些活性酯试剂以良好的收率获得了各种高纯度的二肽衍生物。
• Goldschmidt,S.; Rosculet,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2387 - 2394
  作者：Goldschmidt,S.、Rosculet,G.

  DOI：——

  日期：——
• Bergmann et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 224, p. 33,35
  作者：Bergmann et al.

  DOI：——

  日期：——