1,4-butanediol dipropargyl ether | 88071-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-butanediol dipropargyl ether
• 英文别名: 1,4-Bis[(prop-2-yn-1-yl)oxy]butane；1,4-bis(prop-2-ynoxy)butane
• CAS: 88071-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HPOXRYKDXRXQTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-butanediol dipropargyl ether 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 1-but-2-ynyloxy-4-[4-(4-methoxybut-2-ynyloxy)butoxy]but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃环三聚反应对映选择性合成平面手性元环芳烃

  摘要：

  我们通过阳离子铑（I）/（R）-H8-BINAP配合物催化的炔环三聚反应，首次实现了平面手性环芳烃的催化对映选择性合成。该反应代表了一种制备平面手性 [7]-[10] 环芳烃的通用新方法。

  DOI：

  10.1021/ja0679127
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到1,4-butanediol dipropargyl ether
  参考文献：
  名称：

  探索基于硫醇炔的单体作为低细胞毒性构建基的自由基光聚合反应

  摘要：

  在过去的十年中，人们对开发生物相容性单体产生了浓厚的兴趣，这些生物相容性单体用于通过基于UV的增材制造技术实现针对患者的医疗设备。该贡献涉及新型硫醇基单体的合成和研究，重点在于其生物相容性以及固化状态下的机械性能。可以成功地证明，炔丙基和1-1-炔-4-基醚衍生物比具有类似主链的相应（甲基）丙烯酸酯具有更低的细胞毒性。这些化合物与适当的硫醇单体一起在（甲基）丙烯酸酯范围内表现出反应活性，并且几乎定量出现三键转换。一个特别的亮点是通过低场固态核磁共振波谱研究光固化的炔基醚/硫醇树脂的网络性质。此外，对这些聚合物的动态力学分析表明，含有刚性骨架的单体会导致模量和玻璃化转变温度（T g），对于通过基于紫外线的增材制造方法制造医疗设备而言足够高。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，3484-3494

  DOI：

  10.1002/pola.28239

文献信息

• Organic-inorganic copolymers with double-decker silsesquioxane in the main chains by polymerization via click chemistry
  作者：Kun Wei、Lei Wang、Sixun Zheng

  DOI：10.1002/pola.26836

  日期：2013.10

  A series of novel organic–inorganic copolymers with polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) in the main chains were synthesized via the copper‐catalyzed Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition polymerization approach. Toward this end, we synthesized 3,13‐azidopropyloctaphenyl double‐decked silsesquioxane (DDSQ). This difunctional POSS macromer was used to copolymerize with α,ω‐dialkynyl‐terminated oligoethylenes

  通过铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成聚合反应，合成了一系列在主链上具有多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）的新型有机-无机共聚物。为此，我们合成了3,13-叠氮基丙基八苯基双层倍半硅氧烷（DDSQ）。该双官能POSS大分子单体用于与具有可变数目的乙烯单元的α，ω-二炔基末端的低聚乙烯共聚。获得的有机-无机共聚物的POSS质量分数高达79％。凝胶渗透色谱法表明，在所有情况下均成功获得了高分子量共聚物。差示扫描量热法显示这些共聚物的玻璃化转变幅度非常微弱，提示负责玻璃化转变的节段运动受到主链中DDSQ笼的高度限制。热重分析表明，有机-无机杂化共聚物显示出极高的热稳定性。接触角测量表明，这些有机-无机共聚物具有高度疏水性，并且表面能非常低。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2013，51，4221-4232
• Adaptable synthesis of C-lactosyl glycoclusters and their binding properties with galectin-3
  作者：Wang Yao、Meng-jie Xia、Xiang-bao Meng、Qing Li、Zhong-jun Li

  DOI：10.1039/c4ob01374c

  日期：——

  The synthesis of mono- to tetravalent C-β-lactosyl glycoclusters has been achieved in good yield. The K_D values of glycoclusters against galectin-3 were tested by SPR assay, and the structure–activity relationship has been summarized in detail.

  已成功合成了单价到四价的C-β-乳糖基糖团簇，收率良好。通过SPR测定，测试了糖团簇对于galectin-3的KD值，并详细总结了结构-活性关系。
• Synthesis of Polyether Cyclophanes through Rhodium-Catalyzed Cross-Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Ken Tanaka、Hiromi Sagae、Kazuki Toyoda、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1002/ejoc.200600232

  日期：2006.8

  complex give [7]–[21]polyether cyclophanes in good yield. [8]–[9]Ester cyclophanes were also synthesized from the corresponding α,ω-diynes. The ratio of para-, meta-, and orthocyclophanes depends on the length and the structure of the α,ω-diyne tether chain, whilst the effect of concentration on the yield of polyether cyclophanes appears to be small. X-ray analysis revealed that a single crystal of [15]metacyclophane

  在催化量的阳离子铑 (I)/H8-BINAP 配合物存在下，醚连接的 α,ω-二炔和乙炔二甲酸二甲酯的交叉环三聚反应以良好的收率得到 [7]-[21] 聚醚环芳烃。[8]–[9]酯环芳烃也由相应的α,ω-二炔合成。对-、间-和邻环芳烃的比例取决于 α,ω-二炔系链的长度和结构，而浓度对聚醚环芳烃产率的影响似乎很小。X 射线分析表明，[15]metacyclophane 4g 的单晶是手性形式，[5.5]metacyclophane 4k 的单晶是外消旋形式，因为晶体中没有环翻转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Paracyclophanes with Short ansa Chains and Structure of Strained Dioxa[7]paracyclophane
  作者：Ken Tanaka、Tatsuya Araki、Daiki Hojo、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1055/s-0030-1259539

  日期：2011.3

  The first enantioselective synthesis of planar chiral [7] and [8]paracyclophanes has been achieved by the cationic rhodium(1)―(S)-H 8 -BINAP complex catalyzed [2+2+2] cycloaddition. Planar chiral [9]paracyclophanes were also synthesized by the same method. The first X-ray crystallographic analysis of the strained dioxa[7]paracyclophane revealed the significant deformation of the benzene ring from planarity

  通过阳离子铑(1)-(S)-H 8 -BINAP 络合物催化的[2+2+2] 环加成反应，首次实现了平面手性[7] 和[8] 对环芳烃的对映选择性合成。平面手性[9]对环芳烃也用同样的方法合成。应变的二恶杂 [7] 对环芳烷的第一次 X 射线晶体学分析揭示了苯环从平面性的显着变形。
• Enantioselective synthesis of planar-chiral metacyclophanes through cationic Rh(I)/modified-BINAP-catalyzed inter- and intramolecular alkyne cyclotrimerizations
  作者：Ken Tanaka、Hiromi Sagae、Kazuki Toyoda、Masao Hirano

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.085

  日期：2008.1

  We have achieved the first catalytic enantioselective synthesis of planar-chiral metacyclophanes by means of cationic Rh(I)/(S)-xyl-H-8-BINAP or (R)-H-8-BINAP complex-catalyzed inter- and intramolecular alkyne cyclotrimerizations. This highly enantioselective catalysis represents a versatile new method for the preparation of planar-chiral metacyclophanes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.