1-Methyl-3-(1-methylethoxy)-5-(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxamide | 167380-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-(1-methylethoxy)-5-(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 1-methyl-(1-methylethoxy)-5-(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxamide；1-methyl-5-phenylmethoxy-3-propan-2-yloxyindole-2-carboxamide
• CAS: 167380-85-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: HIEIHZJATJGMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-(1-methylethoxy)-5-(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到5-hydroxy-1-methyl-3-(1-methylethoxy)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟基-3-烷氧基和5-羟基-3-烷基硫代吲哚-2-羧酰胺的合成

  摘要：

  描述了几种新颖的5-羟基吲哚-2-羧酰胺的制备。将5-苄氧基吲哚酯修饰为3-溴，3-羟基和3-烷氧基酯中间体，然后转化为酰胺并进行脱苄基作用。在同时酰胺化和除去5-羟基保护基之前，将相关的5-乙酰氧基吲哚酯转化为3-亚磺酰基和3-烷硫基中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330614
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 1-Methyl-3-(1-methylethoxy)-5-(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟基-3-烷氧基和5-羟基-3-烷基硫代吲哚-2-羧酰胺的合成

  摘要：

  描述了几种新颖的5-羟基吲哚-2-羧酰胺的制备。将5-苄氧基吲哚酯修饰为3-溴，3-羟基和3-烷氧基酯中间体，然后转化为酰胺并进行脱苄基作用。在同时酰胺化和除去5-羟基保护基之前，将相关的5-乙酰氧基吲哚酯转化为3-亚磺酰基和3-烷硫基中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330614

文献信息

• Indole-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05424329A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  3-Substituted-indole-2-carboxamides are described as agents which inhibit leukocyte adherence to vascular endothelium and, as such, are effective therapeutic agents for treating inflammatory diseases. Certain of these compounds are novel and methods of manufacture are also described. Certain of the indole-2-carboxamides also inhibit the activation of human immunodeficiency virus (HIV), latent in infected humans.

  3-取代吲哚-2-羧酰胺被描述为抑制白细胞粘附到血管内皮的药物，并且作为有效的治疗药物用于治疗炎症性疾病。其中一些化合物是新颖的，并且还描述了其制造方法。其中一些吲哚-2-羧酰胺也能抑制潜伏在感染人体内的人类免疫缺陷病毒（HIV）的激活。
• US5424329A
  申请人：——

  公开号：US5424329A

  公开（公告）日：1995-06-13
• Synthesis of novel 5-hydroxy-3-alkoxy- and 5-hydroxy-3-alkylthioindole-2-carboxamides
  作者：Paul C. Unangst、David T. Connor、Steven R. Miller

  DOI：10.1002/jhet.5570330614

  日期：1996.11

  The preparation of several novel 5-hydroxyindole-2-carboxamides is described. A 5-benzyloxyindole ester was elaborated to the 3-bromo, 3-hydroxy, and 3-alkoxy ester intermediates followed by conversion to the amide and debenzylation. A related 5-acetyloxy indole ester was converted to 3-sulfinyl and 3-alkylthio intermediates before simultaneous amidation and removal of the 5-hydroxy protecting group

  描述了几种新颖的5-羟基吲哚-2-羧酰胺的制备。将5-苄氧基吲哚酯修饰为3-溴，3-羟基和3-烷氧基酯中间体，然后转化为酰胺并进行脱苄基作用。在同时酰胺化和除去5-羟基保护基之前，将相关的5-乙酰氧基吲哚酯转化为3-亚磺酰基和3-烷硫基中间体。