N2-Fmoc-N5-烯丙氧基羰基-L-鸟氨酸 | 147290-11-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N2-Fmoc-N5-烯丙氧基羰基-L-鸟氨酸
• 中文别名: N2-芴甲氧羰基-N5-烯丙氧基羰基-L-鸟氨酸；Fmoc-Orn(Alloc)-OH
• 英文名称: Fmoc-Orn(alloc)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-Orn(Alloc)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 147290-11-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: RXLIOYNXBHZZBI-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29225090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 N2-Fmoc-N5-烯丙氧基羰基-L-鸟氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到Nδ-(allyloxycarbonyl)-Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-ornithyl-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-prolinol
  参考文献：
  名称：

  适于掺入肽激素LHRH的β-turn模拟物的合成

  摘要：

  LHRH是一种十肽激素，在神经内分泌学中起着核心作用。构象研究表明，LHRH与受体结合时可能会发生β转角，涉及残基5-8。因此，已经合成了具有相应于Tyr-Gly-Leu-Orn四肽侧链的侧链的β-turn模拟物，可在LHRH的5-8位掺入。在模拟过程中，残基i和i +1通过ψ[CH 2 O]等位异构体而不是酰胺键连接，而共价乙烯桥取代了常在残基i和i之间发现的氢键。β圈为+3。模拟转弯由三种类型的构件组装而成：叠氮基醛，Fmoc保护的氨基酸和保护的二肽胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.061
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-[(烯丙氧基)羰基]-L-鸟氨酸 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N2-Fmoc-N5-烯丙氧基羰基-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Peptidic Inhibitors and a Fluorescent Probe for the Selective Inhibition and Labelling of Factor XIIIa Transglutaminase

  摘要：

  因子 XIIIa（FXIIIa）是一种转谷氨酰胺酶，在血液凝固级联过程中起着至关重要的作用，因此对抗凝剂的开发具有重要的治疗意义。虽然已有许多 FXIIIa 抑制剂的报道，但由于它们缺乏代谢稳定性，而且对转谷氨酰胺酶 2 (TG2) 的选择性较低，因此未能进行临床评估。此外，用于研究 FXIIIa 活性和定位的化学工具也极为有限。为了克服这些不足，我们设计、合成并评估了一个包含 21 种新型 FXIIIa 抑制剂的文库。我们改变了小分子和多肽支架上的亲电弹头、链接长度和疏水单元，以优化同工酶的选择性和效力。随后，对之前报道的一种 FXIIIa 抑制剂进行了改良，设计出了一种带有罗丹明 B 分子的探针，从而产生了创新性的 KM93，它是第一个已知的荧光探针，可选择性地标记活性 FXIIIa，具有高效率（kinact/KI = 127,300 M-1 min-1）和比 TG2 高 6.5 倍的选择性。KM93 探针有助于在骨髓巨噬细胞内进行荧光显微镜研究，在细胞培养中高效、选择性地标记 FXIIIa。这些新型抑制剂和探针的结构-活性趋势将有助于今后研究 FXIIIa 的活性、抑制和定位。

  DOI：

  10.3390/molecules28041634

文献信息

• Controlling Antibacterial Activity Exclusively with Visible Light: Introducing a Tetra‐ <i>ortho</i> ‐Chloro‐Azobenzene Amino Acid
  作者：Xavier Just‐Baringo、Alejandro Yeste‐Vázquez、Javier Moreno‐Morales、Clara Ballesté‐Delpierre、Jordi Vila、Ernest Giralt

  DOI：10.1002/chem.202102370

  日期：2021.9.9

  tetra-ortho-chloroazobenzene amino acid (CEBA) has enabled photoswitching of the antimicrobial activity of tyrocidine A analogues by using exclusively visible light, granting spatiotemporal control under benign conditions. Compounds bearing this photoswitchable amino acid become active upon irradiation with red light, but quickly turn-off upon exposure to other visible light wavelengths. Critically, sunlight

  新型四邻氯偶氮苯氨基酸 (CEBA)的引入，通过仅使用可见光实现了 tyrocidine A 类似物的抗菌活性的光开关，从而在良性条件下实现时空控制。带有这种光可切换氨基酸的化合物在红光照射下变得活跃，但在暴露于其他可见光波长时很快关闭。至关重要的是，阳光快速触发红光激活化合物异构化为其原始反式形式，为释放到环境中后的自失活提供了理想的平台。人们发现 Tyrocidine A 的线性类似物可对其抗菌活性提供最佳的光控制，从而在异构化时产生对鲍曼不动杆菌具有活性的化合物。对它们的N端和C端的探索提供了对其结构关键元素的深入了解，并使得获得具有优异菌株选择性和光控制性的新型抗菌剂成为可能。
• Covalent Linkage and Macrocylization Preserve and Enhance Synergistic Interactions in Catalytic Amyloids
  作者：Zsofia Lengyel‐Zhand、Liam R. Marshall、Maximilian Jung、Megha Jayachandran、Min‐Chul Kim、Austin Kriews、Olga V. Makhlynets、H. Christopher Fry、Armin Geyer、Ivan V. Korendovych

  DOI：10.1002/cbic.202000645

  日期：2021.2.2

  How might complexity arise from short peptides? Synergistic interactions between the side chains of catalytic amyloids are locked into place by linkers between the peptides, and these new designs result in faster assembly and asymmetric assemblies. These could serve as a potential link in the evolutionary path between abiotic peptides and complex enzymes.

  短肽如何产生复杂性？催化淀粉样蛋白侧链之间的协同相互作用通过肽之间的接头锁定到位，这些新设计导致更快的组装和不对称组装。这些可以作为非生物肽和复杂酶之间进化路径的潜在联系。
• [EN] CYCLIC PEPTIDES AS C5 A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PEPTIDES CYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR C5
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018020358A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The invention relates to cyclic peptide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to cyclic peptide C5a receptor antagonists of formula (Ia)or formula (Ib), or pharmaceutically acceptable salts thereof,wherein R1a, R1b, R2, R3 and R4 areas defined in the description. C5a receptor antagonists are potentially useful in the treatment of a wide range of 1 disorders,including inflammatory disorders and immune disorders.

  这项发明涉及环肽衍生物，它们在医学中的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(Ia)或公式(Ib)的环肽C5a受体拮抗剂，或其药用盐，其中R1a、R1b、R2、R3和R4在描述中有定义。C5a受体拮抗剂潜在地在治疗广泛的疾病中有用，包括炎症性疾病和免疫性疾病。
• Selection of DNA‐Encoded Dynamic Chemical Libraries for Direct Inhibitor Discovery
  作者：Yuqing Deng、Jianzhao Peng、Feng Xiong、Yinan Song、Yu Zhou、Jianfu Zhang、Fong Sang Lam、Chao Xie、Wenyin Shen、Yiran Huang、Ling Meng、Xiaoyu Li

  DOI：10.1002/anie.202005070

  日期：2020.8.24

  that can identify full ligand structures from large‐scale DEDLs. This method is also able to convert unbiased libraries into focused ones targeting specific protein classes. We demonstrated this method by selecting DEDLs against five proteins, and novel inhibitors were identified for all targets. Notably, several selective BD1/BD2 inhibitors were identified from the selections against bromodomain 4 (BRD4)

  动态组合库（DCL）是生物医学研究中配体发现的强大工具。但是，DCL的低多样性阻碍了它们的应用。最近，DCL中已经采用了DNA编码的概念来创建DNA编码的动态库（DEDL）。但是，当前所有的DEDL都仅限于片段识别，并且在选择后需要一个具有挑战性的片段链接过程。我们报告了一种锚定的DEDL方法，该方法可以从大规模DEDL中识别出完整的配体结构。这种方法还能够将无偏文库转换为针对特定蛋白质类别的集中文库。我们通过选择针对五种蛋白质的DEDLs证明了这种方法，并为所有靶标确定了新型抑制剂。值得注意的是 从针对重要的抗癌药物靶标bromodomain 4（BRD4）的选择中鉴定出了几种选择性的BD1 / BD2抑制剂。这项工作可以为抑制剂发现提供广泛适用的方法。
• Preparation of pilot library with tetrahydro-β-carboline alkaloid core skeleton using tandem intramolecular Pictet–Spengler cyclization
  作者：Sung-Chan Lee、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Seung Bum Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.051

  日期：2006.9

  A solid phase strategy has been developed for the synthesis of tetrahydro-β-carboline alkaloid library. The key transformation is an acid-catalyzed tandem intramolecular Pictet–Spengler cyclization from l-tryptophan which forms acyl iminiums with synchronous cleavage of products from the acid-labile SASRIN™ solid support. A pilot library with two diversity points has been successfully synthesized in

  已经开发了用于合成四氢-β-咔啉生物碱文库的固相策略。关键的转化是从L-色氨酸进行酸催化的串联分子内Pictet-Spengler环化反应，该反应可形成酰基亚胺，同时从酸不稳定的SASRIN™固体支持物中裂解产物。具有两个多样性点的中试库已成功地以高纯度合成，以证明该策略。