N-methoxymethyl-3-bromoacetyl-2-di(tertbutoxycarbonyl)aminoindole | 213591-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxymethyl-3-bromoacetyl-2-di(tertbutoxycarbonyl)aminoindole
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(2-bromoacetyl)-1-(methoxymethyl)indol-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 213591-08-3
• 化学式: C₂₂H₂₉BrN₂O₆
• 分子量: 497.386
• InChiKey: NLNAIOBODDRKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxymethyl-3-bromoacetyl-2-di(tertbutoxycarbonyl)aminoindole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-methoxymethyl-3-bromoacetyl-2-tertbutoxycarbonylaminoindole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚环形成的研究：生物碱grosularines-1和2的形式合成。5-吲哚的X射线晶体结构-3-基咪唑和双咪唑并咔唑衍生物

  摘要：

  据报道，几个2，3-二取代的吲哚与N，N-二甲基胍反应，该吲哚在2位具有氯或氨基官能团，在3位具有1，2-二羰基或溴乙酰基取代基。通常，发现5-吲哚-3-基咪唑衍生物是反应产物，但是当使用3-溴乙酰基-2-叔丁氧基羰基氨基吲哚时，2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑[4] '，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚是通过逐步形成吡啶和咪唑环而获得的。通过X射线分析确定了5 .H 2 O和EtOH的晶体分子结构。中的水分子5。高2O既充当供体（OH…N），又充当受体（NH…O），并负责沿b轴的链形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00520-1
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxymethyl-3-acetyl-2-azidoindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 N-methoxymethyl-3-bromoacetyl-2-di(tertbutoxycarbonyl)aminoindole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚环形成的研究：生物碱grosularines-1和2的形式合成。5-吲哚的X射线晶体结构-3-基咪唑和双咪唑并咔唑衍生物

  摘要：

  据报道，几个2，3-二取代的吲哚与N，N-二甲基胍反应，该吲哚在2位具有氯或氨基官能团，在3位具有1，2-二羰基或溴乙酰基取代基。通常，发现5-吲哚-3-基咪唑衍生物是反应产物，但是当使用3-溴乙酰基-2-叔丁氧基羰基氨基吲哚时，2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑[4] '，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚是通过逐步形成吡啶和咪唑环而获得的。通过X射线分析确定了5 .H 2 O和EtOH的晶体分子结构。中的水分子5。高2O既充当供体（OH…N），又充当受体（NH…O），并负责沿b轴的链形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00520-1