2-[3-(3-Bromo-2-methoxy-phenyl)-propoxy]-tetrahydro-pyran | 88275-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-(3-Bromo-2-methoxy-phenyl)-propoxy]-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[3-(3-Bromo-2-methoxyphenyl)propoxy]oxane
• CAS: 88275-74-5
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₃
• 分子量: 329.234
• InChiKey: CTSHZFWOPWNTCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(3-Bromo-2-methoxy-phenyl)-propoxy]-tetrahydro-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 、 lithium 1-butanethiolate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R,3aS,9aR)-1-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-(3-hydroxy-propyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内光延反应合成强效稳定的前列环素类似物苯并吡喃前列腺素

  摘要：

  在关键步骤中，使用新型分子内Mitsunobu反应（例如20→22）描述了非常有效的苯并吡喃前列环素模拟物26和27的短合成。这种温和的环化方法也适用于一些简单的苯并二氢吡喃和苯并呋喃的合成（34 – 38）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80039-8
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-6-bromophenol 在 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-[3-(3-Bromo-2-methoxy-phenyl)-propoxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过分子内光延反应合成强效稳定的前列环素类似物苯并吡喃前列腺素

  摘要：

  在关键步骤中，使用新型分子内Mitsunobu反应（例如20→22）描述了非常有效的苯并吡喃前列环素模拟物26和27的短合成。这种温和的环化方法也适用于一些简单的苯并二氢吡喃和苯并呋喃的合成（34 – 38）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80039-8

文献信息

• Benzopyrans
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0088619A2

  公开（公告）日：1983-09-14

  Compounds of the formula wherein the 11 and 12-substituents correspond to prosta- groups and 12-sidechams, respectively, and the corresponds to prostagiandin C atoms 1 to 4 (Q a carboxyl function or derivative thereof). These can nave pharmacological activity. Novel inter- are also disclosed.

  这些化合物可以具有药理活性。 此外，还公开了新的互作化合物。
• ARISTOFF, P. A.
  作者：ARISTOFF, P. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4401824A
  申请人：——

  公开号：US4401824A

  公开（公告）日：1983-08-30
• Synthesis of benzopyran prostaglandins, potent stable prostacyclin analogs, via an intramolecular mitsunobu reaction
  作者：Paul A. Aristoff、Allen W. Harrison、Anne M. Huber

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80039-8

  日期：——

  Short syntheses of the extremely potent benzopyran prostacyclin mimics 26 and 27 are described using a novel intramolecular Mitsunobu reaction (e.g. 20 → 22) in the key step. This mild cyclization method was also applied to the synthesis of some simple chromans and benzofurans (34 – 38).

  在关键步骤中，使用新型分子内Mitsunobu反应（例如20→22）描述了非常有效的苯并吡喃前列环素模拟物26和27的短合成。这种温和的环化方法也适用于一些简单的苯并二氢吡喃和苯并呋喃的合成（34 – 38）。