(2-bromo-3-methoxyphenyl)acetic acid | 54639-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-bromo-3-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Brom-3-methoxy-phenylessigsaeure；2-(2-Bromo-3-methoxyphenyl)acetic acid；2-(2-bromo-3-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 54639-89-3
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: LJIKMPFFJPTHQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3-methoxyphenyl)acetic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 Jones-reagent 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (1R,3R)-tert-butyl 3-(4-benzyloxybutyl)-1-hydroxymethyl-8-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。2.：喹诺霉素ABC环系统的对映体对的合成

  摘要：

  在> 95％ee w的条件下，合成了对苯二酚（1）（一种有效的抗肿瘤抗生素）的ABC环系统的对映体对（5和ent- 5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80642-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-甲氧基-3-甲基苯 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2-bromo-3-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the ABC-ring system of quinocarcin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70714-3

文献信息

• Amupitan,J.O.; Stansfield,F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1949 - 1951
  作者：Amupitan,J.O.、Stansfield,F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on quinocarcin and its related compounds. 2.
  作者：Shoichi Saito、Katsunori Tanaka、Kazuhiko Nakatani、Fuyuhiko Matsuda、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80642-6

  日期：1994.1

  An enantiomeric pair of the ABC ring system (5 and ent-5) of quinocarcin (1), a potent antitumor antibiotic, was synthesized in > 95% ee w

  在> 95％ee w的条件下，合成了对苯二酚（1）（一种有效的抗肿瘤抗生素）的ABC环系统的对映体对（5和ent- 5）。
• Chiral synthesis of the ABC-ring system of quinocarcin
  作者：Shoichi Saito、Katsunori Tanaka、Kazuhiko Nakatani、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70714-3

  日期：1989.1