(2-bromo-3-methoxyphenyl)acetonitrile | 128828-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Bromo-3-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 128828-87-5
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: VFPUUTVNFLDGGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3-methoxyphenyl)acetonitrile 在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 盐酸 、 chromium(III) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dimethyl sulfide borane 、 Celite 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基铝 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (S)-1-(2-hydroxyethyl)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。1.喹诺霉素ABE环系统的对映体对的合成

  摘要：

  对映体对的ABE环系统（5和ent- 5）及其类似物（6，ent- 6，7，和ent- 7）quinocarcin的（1），促

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80641-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-甲氧基-3-甲基苯 在 溴 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-bromo-3-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。1.喹诺霉素ABE环系统的对映体对的合成

  摘要：

  对映体对的ABE环系统（5和ent- 5）及其类似物（6，ent- 6，7，和ent- 7）quinocarcin的（1），促

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80641-4

文献信息

• Synthetic studies on quinocarcin and its related compounds. 2.
  作者：Shoichi Saito、Katsunori Tanaka、Kazuhiko Nakatani、Fuyuhiko Matsuda、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80642-6

  日期：1994.1

  An enantiomeric pair of the ABC ring system (5 and ent-5) of quinocarcin (1), a potent antitumor antibiotic, was synthesized in > 95% ee w

  在> 95％ee w的条件下，合成了对苯二酚（1）（一种有效的抗肿瘤抗生素）的ABC环系统的对映体对（5和ent- 5）。
• Zezula, Josef; Jacobson, Arthur E.; Rice, Kenner C., Heterocycles, 2007, vol. 71, # 4, p. 881 - 889
  作者：Zezula, Josef、Jacobson, Arthur E.、Rice, Kenner C.

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, SHOICHI;TANAKA, KATSUNORI;NAKATANI, KAZUHIKO;MATSUDA, FUYUHIKO;TER+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7423-7426
  作者：SAITO, SHOICHI、TANAKA, KATSUNORI、NAKATANI, KAZUHIKO、MATSUDA, FUYUHIKO、TER+

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of the ABC-ring system of quinocarcin
  作者：Shoichi Saito、Katsunori Tanaka、Kazuhiko Nakatani、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70714-3

  日期：1989.1