4-(quinolin-8-yl)but-3-en-2-one | 920491-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-8-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(Quinolin-8-yl)but-3-en-2-one；4-quinolin-8-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 920491-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: VLEWMAKOFCHWOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-8-yl)but-3-en-2-one 在 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-102的生物利用度研究和体外分析

  摘要：

  尽管选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-101已成为EAAT研究领域中体外和离体研究的标准药理工具化合物，但它无法穿透血脑屏障，因此不适合用于体内研究。在本研究中，口服（PO）给药（40毫克千克-1大鼠密切相关的类似物UCPH-102的），得到的10.5和6.67μ各自血浆和脑浓度米，1个小时后。设计并合成了三个类似物系列以改善UCPH-102的生物利用度，但在这方面均未显示出实质性的改善。体外的UCPH-102（10μ分析米）在放射性配体结合试验中针对51个中枢神经系统靶标，强烈表明该化合物对EAAT1具有完全选择性。最后，在啮齿动物运动模型中，口服UCPH-102（20 mg kg -1）不会引起急性作用或行为的任何可见变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500527
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-甲醛 、 丙酮基膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到4-(quinolin-8-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-102的生物利用度研究和体外分析

  摘要：

  尽管选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-101已成为EAAT研究领域中体外和离体研究的标准药理工具化合物，但它无法穿透血脑屏障，因此不适合用于体内研究。在本研究中，口服（PO）给药（40毫克千克-1大鼠密切相关的类似物UCPH-102的），得到的10.5和6.67μ各自血浆和脑浓度米，1个小时后。设计并合成了三个类似物系列以改善UCPH-102的生物利用度，但在这方面均未显示出实质性的改善。体外的UCPH-102（10μ分析米）在放射性配体结合试验中针对51个中枢神经系统靶标，强烈表明该化合物对EAAT1具有完全选择性。最后，在啮齿动物运动模型中，口服UCPH-102（20 mg kg -1）不会引起急性作用或行为的任何可见变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500527

文献信息

• Bioavailability Studies and in vitro Profiling of the Selective Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 1 (EAAT1) Inhibitor UCPH-102
  作者：Isabell Haym、Tri H. V. Huynh、Stinne W. Hansen、Martin H. F. Pedersen、Josep A. Ruiz、Mette N. Erichsen、Mikko Gynther、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Bjarke Abrahamsen、Jesper F. Bastlund、Christoffer Bundgaard、Anette L. Eriksen、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1002/cmdc.201500527

  日期：2016.2

  Although the selective excitatory amino acid transporter subtype 1 (EAAT1) inhibitor UCPH‐101 has become a standard pharmacological tool compound for in vitro and ex vivo studies in the EAAT research field, its inability to penetrate the blood–brain barrier makes it unsuitable for in vivo studies. In the present study, per os (p.o.) administration (40 mg kg−1) of the closely related analogue UCPH‐102

  尽管选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-101已成为EAAT研究领域中体外和离体研究的标准药理工具化合物，但它无法穿透血脑屏障，因此不适合用于体内研究。在本研究中，口服（PO）给药（40毫克千克-1大鼠密切相关的类似物UCPH-102的），得到的10.5和6.67μ各自血浆和脑浓度米，1个小时后。设计并合成了三个类似物系列以改善UCPH-102的生物利用度，但在这方面均未显示出实质性的改善。体外的UCPH-102（10μ分析米）在放射性配体结合试验中针对51个中枢神经系统靶标，强烈表明该化合物对EAAT1具有完全选择性。最后，在啮齿动物运动模型中，口服UCPH-102（20 mg kg -1）不会引起急性作用或行为的任何可见变化。