(1RS,2SR,6RS)-6-(benzyloxymethyl)-1,2-epoxy-3-cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2SR,6RS)-6-(benzyloxymethyl)-1,2-epoxy-3-cyclohexene
• 英文别名: (1S,5R,6R)-5-(phenylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: VFYILDONGXLVGJ-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,6RS)-6-(benzyloxymethyl)-1,2-epoxy-3-cyclohexene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到2-(benzyloxymethyl)-4-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  6- O-（苄基）-d-阿拉尔-和-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的氨基甲酸酯类似物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性行为的评估

  摘要：

  合成了新的外消旋非对映异构体环氧化合物6α和6β，它们是相应的d-半乳糖和d -allal衍生的烯丙基环氧化合物的氨基甲酸酯类似物，并与O-，C-，N型反应进行了区域和立体选择-和S-亲核试剂。结果表明，环氧化物6β具有明显的抗-1,2-加成趋势，而环氧化物6α显示出有趣的顺-和/或抗-水平。-1,4-加法过程。环氧6β的手性识别过程证明环氧6α的一致减少。所有结果均已在构象，空间和立体电子效应的基础上进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.036
• 作为产物：
  描述：

  DL-(1,3/2)-1,2-diacetoxy-3-acetoxymethyl-5-cyclohexene 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1RS,2SR,6RS)-6-(benzyloxymethyl)-1,2-epoxy-3-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  6- O-（苄基）-d-阿拉尔-和-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的氨基甲酸酯类似物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性行为的评估

  摘要：

  合成了新的外消旋非对映异构体环氧化合物6α和6β，它们是相应的d-半乳糖和d -allal衍生的烯丙基环氧化合物的氨基甲酸酯类似物，并与O-，C-，N型反应进行了区域和立体选择-和S-亲核试剂。结果表明，环氧化物6β具有明显的抗-1,2-加成趋势，而环氧化物6α显示出有趣的顺-和/或抗-水平。-1,4-加法过程。环氧6β的手性识别过程证明环氧6α的一致减少。所有结果均已在构象，空间和立体电子效应的基础上进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.036

文献信息

• Carba- d , l -allal- and - d , l -galactal-derived vinyl N -nosyl aziridines as useful tools for the synthesis of 4-deoxy-4-( N -nosylamino)-2,3-unsaturated-5 a -carbasugars
  作者：Valeria Di Bussolo、Ileana Frau、Lucilla Favero、Vittorio Bordoni、Stefano Crotti、Gloria Uccello Barretta、Federica Balzano、Paolo Crotti

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.031

  日期：2017.11

  The novel carba-d,l-allal- and carba-d,l-galactal-derived vinyl N-nosyl aziridines were prepared and the regio- and stereoselective behavior in opening reactions with O- and N-nucleophiles examined. The carbaglycosylating ability of the novel aziridines, as deduced by the amount of 1,4-addition products (1,4-regioselectivity) obtained in the acid-catalyzed methanolysis taken as a model reaction, is

  新颖carba- d，升-allal-和carba- d，升-galactal衍生的乙烯基Ñ -nosyl氮丙啶来制备，并与开口反应中区域选择性和立体选择性的行为ö -和Ñ -nucleophiles检查。新型氮丙啶的羧化糖基化能力（通过在模型反应中作为酸反应的甲醇催化中获得的1,4-加成产物的量（1,4-区域选择性）推导）类似于或优于相应的carba- d，升-allal-和- d，升-半乳糖衍生的乙烯基环氧化物。在所有获得的1,2-和1,4-加成产物中，–（N -nosylamino）基团是区域选择性和立体选择性地引入1,2-或2,3-不饱和羧化糖的C（4）碳原子上的，容易对氨基环糖醇衍生物进行进一步的研究。相应的，对映体纯carba-的立体选择性合成d，升-allal-和- d，升-galactal衍生的乙烯基ñ -乙酰基吖丙啶也被描述。
• Stereodivergent synthesis of diastereoisomeric carba analogs of glycal-derived vinyl epoxides: A new access to carbasugars
  作者：Ileana Frau、Valeria DI Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1002/chir.21003

  日期：2011.10

  stereoselective synthesis of diasteroisomeric vinyl epoxides (−)‐2α and (−)‐2β, the carba analogs of D‐galactal and D‐allal‐derived vinyl epoxides 1αand 1β, has been elaborated starting from tri‐O‐acetyl‐D‐glucal. The key step of this synthesis is an application of the known Claisen thermal rearrangement of a glucal derivative, the vinyl allyl ether (+)‐3b, which allows to switch the glycal structure into the

  对于非对映异构的乙烯基环氧化物的立体选择性合成的便利方法（ - ） - 2α和（ - ） - 2β，的卡巴类似物d -galactal和d -allal衍生乙烯基环氧化物1α和1β，一直阐述从开始三ö -乙酰-D-葡萄糖 合成的关键步骤是应用已知的葡聚糖衍生物克莱森热重排，即乙烯基烯丙基醚（+）- 3b，它可以将糖结构转换为相应的碳水化合物类似物支架。环氧化合物（−）‐ 2α和（−）‐ 2β来自相同的合成中间体反式二醇（+）‐ 5。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Synthesis of carba analogs of 6-O-(benzyl)-d-allal- and -d-galactal-derived allyl epoxides and evaluation of the regio- and stereoselective behavior in nucleophilic addition reactions
  作者：Valeria Di Bussolo、Ileana Frau、Lorenzo Checchia、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Gloria Uccello-Barretta、Federica Balzano、Graziella Roselli、Gabriele Renzi、Paolo Crotti

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.036

  日期：2011.6

  The new racemic diastereoisomeric epoxides 6α and 6β, the carba analogs of the corresponding d-galactal- and d-allal-derived allyl epoxides have been synthesized and their regio- and stereoselective behavior examined in addition reactions with model O-, C-, N-, and S-nucleophiles. The results have indicated that epoxide 6β has a pronounced tendency toward anti-1,2-addition, whereas epoxide 6α shows

  合成了新的外消旋非对映异构体环氧化合物6α和6β，它们是相应的d-半乳糖和d -allal衍生的烯丙基环氧化合物的氨基甲酸酯类似物，并与O-，C-，N型反应进行了区域和立体选择-和S-亲核试剂。结果表明，环氧化物6β具有明显的抗-1,2-加成趋势，而环氧化物6α显示出有趣的顺-和/或抗-水平。-1,4-加法过程。环氧6β的手性识别过程证明环氧6α的一致减少。所有结果均已在构象，空间和立体电子效应的基础上进行了合理化。