3,6-Dideoxy-D-lyxo-hexose | 89194-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-Dideoxy-D-lyxo-hexose
• 英文别名: 3,6-dideoxy-alpha-D-xylo-hexopyranose；(2S,3R,5R,6R)-6-methyloxane-2,3,5-triol
• CAS: 89194-46-7
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: KYPWIZMAJMNPMJ-KAZBKCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2-one 在 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,6-Dideoxy-D-lyxo-hexose 、 (2S,3R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2,3-diol 、 (2R,3R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2,3-diol 、 (2R,3R,5R,6R)-6-Methyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Bock; Meldal, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 7, p. 629 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A <i>De Novo</i> Route to 3,6-Dideoxy Sugars
  作者：Sheng Yang、Chun-Jui Chu、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02349

  日期：2022.8.5

  We report the de novo asymmetric synthesis of the 3,6-dideoxy sugars abequose, paratose, and tyvelose from 2-acetylfuran. Conversion of this readily available ketone to a pyranone derivative was followed by transformation to either an α- or β-glycoside via diasteroselective acylation. Michael addition at C2 controlled primarily by the C1 configuration in the glycoside produced 3,6-dideoxy-4-keto sugars

  我们报告了从 2-乙酰呋喃中 3,6-双脱氧糖 abequose、paratose 和 tyvelose 的从头不对称合成。将这种容易获得的酮转化为吡喃酮衍生物，然后通过非对映选择性酰化转化为α-或β-糖苷。主要由糖苷中的 C1 构型控制的 C2 处的迈克尔加成产生 3,6-二脱氧-4-酮糖，可以还原并转化为完全脱保护的单糖或糖基供体的直接前体。
• All-in-One Synthesis of 3,6-Dideoxysugars: An Olefin Metathesis–Isomerization Approach
  作者：Hongwei Chen、Zuming Lin、Yuan Meng、Jian Li、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02449

  日期：2023.9.1

  known congeners, has been reported using commercially available methyl lactates in five steps. The essential tandem process involving the olefin cross-metathesis and isomerization steps was enabled by the dual function of Grubbs-II catalyst, affording the products in good yields and providing concise and practical access to a class of biologically important deoxysugars.

  据报道，使用市售的乳酸甲酯分五个步骤集体合成了 3,6-二脱氧糖，包括七种天然已知的同源物。格拉布斯-II 催化剂的双重功能实现了涉及烯烃交叉复分解和异构化步骤的重要串联过程，提供了良好收率的产品，并提供了简洁实用地获得一类具有重要生物学意义的脱氧糖的途径。