6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-(6-²H)-galactopyranose | 357611-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-(6-²H)-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2S,6S,8S,9R)-8-(deuteriomethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 357611-46-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 245.28
• InChiKey: FBWQLTARTKWGMT-LOSZWLEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-(6-²H)-galactopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541
• 作为产物：
  描述：

  D-galactose-diethyl-dithioacetal 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium deuteride 、 Collins oxidation agent 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-(6-²H)-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541