3,3-dichloro-6-methoxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 14300-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dichloro-6-methoxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3,3-Dichlor-6-methoxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；3,3-dichloro-6-methoxy-1H-quinoline-2,4-dione；3,3-dichloro-6-methoxy-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 14300-49-3
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 260.076
• InChiKey: MGTOIYZPNYNTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-6-methoxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium dithionite 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.42h， 生成 6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3,4-二腈，红色化合物类别，溶剂和不依赖pH值的绿色荧光最大值

  摘要：

  钠p氰化钾与4- chlorocarbostyrils -toluenesulfinate介导的反应8，16，18，和23在所有情况下，高度荧光和稳定6-甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二甲腈，得到9（λ EXC 460nm处和λem 545 nm）。这是显着的，因为开始的喹诺酮类8，16，18和23在第3位有一个氯取代基，一个硝基取代基，一个乙酰氨基取代基或一个哌啶基取代基。因此，我们不仅观察到氰基亲核试剂取代了4-氯取代基和预期的3-氯取代基，而且还交换了a硝基取代基，乙酰取代基，并且在位置3的取代基导致的多步插入一个哌啶基的取代基8，16，18，和23，从4-羟基-6- methoxyquinolone开始4，容易从得到的p -anisidine和丙二酸。位置3的取代产生4-羟基-3-硝基和3-氯中间体，这些中间体被转化为3,4-二氯卡巴斯蒂尔8和4-氯-3-硝基羰基乙腈16。3-硝基

  DOI：

  10.1002/jhet.1758
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基喹啉-2-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到3,3-dichloro-6-methoxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3,4-二腈，红色化合物类别，溶剂和不依赖pH值的绿色荧光最大值

  摘要：

  钠p氰化钾与4- chlorocarbostyrils -toluenesulfinate介导的反应8，16，18，和23在所有情况下，高度荧光和稳定6-甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二甲腈，得到9（λ EXC 460nm处和λem 545 nm）。这是显着的，因为开始的喹诺酮类8，16，18和23在第3位有一个氯取代基，一个硝基取代基，一个乙酰氨基取代基或一个哌啶基取代基。因此，我们不仅观察到氰基亲核试剂取代了4-氯取代基和预期的3-氯取代基，而且还交换了a硝基取代基，乙酰取代基，并且在位置3的取代基导致的多步插入一个哌啶基的取代基8，16，18，和23，从4-羟基-6- methoxyquinolone开始4，容易从得到的p -anisidine和丙二酸。位置3的取代产生4-羟基-3-硝基和3-氯中间体，这些中间体被转化为3,4-二氯卡巴斯蒂尔8和4-氯-3-硝基羰基乙腈16。3-硝基

  DOI：

  10.1002/jhet.1758