4-hydroxy-6-methoxy-3-(piperidin-1-yl)quinolin-2(1H)-one | 1110700-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxy-3-(piperidin-1-yl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methoxy-3-piperidin-1-yl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1110700-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: BNGCHVGWJXGWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methoxy-3-(piperidin-1-yl)quinolin-2(1H)-one 在 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.42h， 生成 6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3,4-二腈，红色化合物类别，溶剂和不依赖pH值的绿色荧光最大值

  摘要：

  钠p氰化钾与4- chlorocarbostyrils -toluenesulfinate介导的反应8，16，18，和23在所有情况下，高度荧光和稳定6-甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二甲腈，得到9（λ EXC 460nm处和λem 545 nm）。这是显着的，因为开始的喹诺酮类8，16，18和23在第3位有一个氯取代基，一个硝基取代基，一个乙酰氨基取代基或一个哌啶基取代基。因此，我们不仅观察到氰基亲核试剂取代了4-氯取代基和预期的3-氯取代基，而且还交换了a硝基取代基，乙酰取代基，并且在位置3的取代基导致的多步插入一个哌啶基的取代基8，16，18，和23，从4-羟基-6- methoxyquinolone开始4，容易从得到的p -anisidine和丙二酸。位置3的取代产生4-羟基-3-硝基和3-氯中间体，这些中间体被转化为3,4-二氯卡巴斯蒂尔8和4-氯-3-硝基羰基乙腈16。3-硝基

  DOI：

  10.1002/jhet.1758
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基喹啉-2-酮 在 氯化亚砜 、 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-6-methoxy-3-(piperidin-1-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3,4-二腈，红色化合物类别，溶剂和不依赖pH值的绿色荧光最大值

  摘要：

  钠p氰化钾与4- chlorocarbostyrils -toluenesulfinate介导的反应8，16，18，和23在所有情况下，高度荧光和稳定6-甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二甲腈，得到9（λ EXC 460nm处和λem 545 nm）。这是显着的，因为开始的喹诺酮类8，16，18和23在第3位有一个氯取代基，一个硝基取代基，一个乙酰氨基取代基或一个哌啶基取代基。因此，我们不仅观察到氰基亲核试剂取代了4-氯取代基和预期的3-氯取代基，而且还交换了a硝基取代基，乙酰取代基，并且在位置3的取代基导致的多步插入一个哌啶基的取代基8，16，18，和23，从4-羟基-6- methoxyquinolone开始4，容易从得到的p -anisidine和丙二酸。位置3的取代产生4-羟基-3-硝基和3-氯中间体，这些中间体被转化为3,4-二氯卡巴斯蒂尔8和4-氯-3-硝基羰基乙腈16。3-硝基

  DOI：

  10.1002/jhet.1758

文献信息

• 6-Methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarbonitriles, A Red Compound Class with Solvent and pH Independent Green Fluorescence Maxima
  作者：G. C. Enoua、G. Lahm、G. Uray、W. Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.1758

  日期：2014.3

  The sodium p‐toluenesulfinate mediated reaction of potassium cyanide with 4‐chlorocarbostyrils 8, 16, 18, and 23 gave in all cases the highly fluorescent and stable 6‐methoxy‐2‐oxoquinoline‐3,4‐dicarbonitrile 9 (λexc 460 nm and λem 545 nm). This is remarkable, because starting carbostyrils 8, 16, 18, and 23 had a chloro substituent, a nitro substituent, an acetylamino substituent, or a piperidinyl

  钠p氰化钾与4- chlorocarbostyrils -toluenesulfinate介导的反应8，16，18，和23在所有情况下，高度荧光和稳定6-甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二甲腈，得到9（λ EXC 460nm处和λem 545 nm）。这是显着的，因为开始的喹诺酮类8，16，18和23在第3位有一个氯取代基，一个硝基取代基，一个乙酰氨基取代基或一个哌啶基取代基。因此，我们不仅观察到氰基亲核试剂取代了4-氯取代基和预期的3-氯取代基，而且还交换了a硝基取代基，乙酰取代基，并且在位置3的取代基导致的多步插入一个哌啶基的取代基8，16，18，和23，从4-羟基-6- methoxyquinolone开始4，容易从得到的p -anisidine和丙二酸。位置3的取代产生4-羟基-3-硝基和3-氯中间体，这些中间体被转化为3,4-二氯卡巴斯蒂尔8和4-氯-3-硝基羰基乙腈16。3-硝基