1H-thieno[3,2-c]pyrazole | 10588-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-thieno[3,2-c]pyrazole
• 英文别名: 1H-[2,3-d]thienopyrazole
• CAS: 10588-59-7
• 化学式: C₅H₄N₂S
• 分子量: 124.166
• InChiKey: LJMZRBZETLXDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-thieno[3,2-c]pyrazole 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-Iodo-2-methylthieno[3,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡唑杂环与芳基碘的区域选择性 C6-芳基化

  摘要：

  已经开发出以芳基碘化物作为偶联配偶体的噻吩并[3,2-c]吡唑的高效且区域选择性的C6芳基化。该策略是在 Pd(OAc)2 作为催化剂、AgOTf 作为氧化剂和 TFA 的二甲基乙酰胺溶液的存在下进行的。在所有实验中，仅分离出 C6 芳基化噻吩并[3,2-c]吡唑，因为未观察到其 C5 区域异构体，表明该方法具有高区域选择性。所使用的催化系统与各种3-官能化噻吩并[3,2-c]吡唑和碘芳基亲电子试剂兼容，能够以中等至良好的收率获得新型3,6-二取代噻吩并[3,2-c]吡唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400141
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 1H-thieno[3,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡唑的简便制备方法

  摘要：

  摘要 提出了实用合成数克数的1 H-噻吩并[3,2- c ]吡唑的方法，其中雅各布森反应是关键步骤。 提出了实用合成数克数的1 H-噻吩并[3,2- c ]吡唑的方法，其中雅各布森反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338577

文献信息

• [EN] THIENOPYRAZOLES<br/>[FR] THIENOPYRAZOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005026175A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Thienopyrazoles, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  噻唑并吡唑类化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶（ITK）而调节的疾病状态中的药用。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013030138A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035408A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供了化合物、使用方法以及制备补体因子D抑制剂的过程，这些抑制剂包括式I、I"和I'"或其药学上可接受的盐或组合物。本文所述的因子D抑制剂靶向因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• A general synthesis of diversely substituted indazoles and hetero-aromatic derivatives from o-halo-(het)arylaldehydes or -phenones
  作者：Emmanuelle Dubost、Silvia Stiebing、Thibault Ferrary、Thomas Cailly、Frédéric Fabis、Valérie Collot

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.092

  日期：2014.11

  set of variously substituted indazoles and hetero-aromatic derivatives were synthesized from o-halo-(het)arylaldehydes using a palladium catalyzed amination followed by cyclization. Starting from phenones, this process was extended to give 3-substituted indazoles. Moreover, N-1-substituted-indazoles can be reached by this strategy using an optional selective N-1-alkylation step during the process. This

  一组不同取代的吲唑和杂芳族衍生物是使用钯催化的胺化反应由邻-卤-（杂）芳基醛合成的，然后环化。从苯酮开始，该过程扩展为得到3-取代的吲唑。此外，在该方法中，使用任选的选择性N-1-烷基化步骤，可以通过该策略获得N -1-取代的吲唑。这种方法为区域选择性取代的吲唑的合成提供了一条通用而简便的途径。