4,5-Dihydroxy-2-propylpentanoic acid-γ-lactone | 25093-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,5-Dihydroxy-2-propylpentanoic acid-γ-lactone
• 英文别名: 2-Propyl-4-hydroxymethyl-4-butanolid；4,5-dihydroxy-Valproic acid-lactone；5-hydroxymethyl-3-propyl-dihydro-furan-2-one；5-Hydroxymethyl-3-propyl-dihydro-furan-2-on；5-(Hydroxymethyl)-3-propyloxolan-2-one
• CAS: 25093-79-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XSAJPASOSGYBSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙基-4-五烯酸 在 5,10,15,20-tetra(2',6'-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chloride 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到4,5-Dihydroxy-2-propylpentanoic acid-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  化学P-450模型系统在药物代谢研究中的应用。第十部分。铁卟啉-碘烷基苯体系对γ，δ-和β，γ-不饱和羧酸的新型羟基化

  摘要：

  研究了化学细胞色素P-450模型和大鼠肝微粒体系统对γ，δ-和β，γ-不饱和羧酸的氧化羟基活化作用。在使用内消旋-四（2,6-二氯苯基）卟啉氯化铁[Fe（TDCIPP）Cl]和碘代苯（PhIO）的化学体系中，γ，δ-不饱和羧酸已转化为δ-羟基-γ-内酯高收率和高立体选择性。作为β，γ-不饱和羧酸的实例，吲哚美辛已被转化为相应的β-羟基γ-内酯。针对内酯化机理的一些实验排除了通过环氧中间体。该产品已用作鉴定微粒体氧化中代谢物的标准品。在消炎痛的情况下，γ-内酯形式在大鼠肝微粒体系统中被检测为代谢产物，产率为1.33％。在2-二乙基氨基乙基-2,2-二戊酸戊酯盐酸盐（SKF-525A）存在下和在混合的CO-O 2（4：1）气氛下，收率显着降低。因此，这些代谢产物被认为是由细胞色素P-450依赖性反应形成的。

  DOI：

  10.1039/p19960002309

文献信息

• BAILLIE, T. A.;PRICKETT, K. S., SYNTH. AND APPL. ISOT. LABELED COMPOUNDS 1985. PROC. 2ND INT. SYMP., KANS+
  作者：BAILLIE, T. A.、PRICKETT, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• MESROPYAN EH. G.; EGIKYAN M. G.; KARAPETYAN Z. T.; DANGYAN M. T., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 6, 1178-1183
  作者：MESROPYAN EH. G.、 EGIKYAN M. G.、 KARAPETYAN Z. T.、 DANGYAN M. T.

  DOI：——

  日期：——
• Dangjan; Arakeljan, Nauchnye Trudy, Erevanskii Gosudarstvennyi Universitet, Seriya Khimicheskikh Nauk, 1956, vol. 53, p. 3,5
  作者：Dangjan、Arakeljan

  DOI：——

  日期：——
• Application of chemical P-450 model systems to studies on drug metabolism. Part X. Novel hydroxylactonization of γ,δ- and β,γ- unsaturated carboxylic acids with an iron porphyrin–iodosylbenzene system
  作者：Masakatsu Komuro、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1039/p19960002309

  日期：——

  The oxidative hydroxylactonization of γ,δ- and β,γ-unsaturated carboxylic acids by a chemical cytochrome P-450 model and rat liver microsomal systems has been investigated. In the chemical system using meso-tetrakis(2,6-dichlorphenyl)porphyrin iron chloride [Fe(TDCIPP)Cl] with iodosylbenzene (PhIO), γ,δ-unsaturated carboxylic acids have been converted into δ-hydroxy-γ-lactones in high yield and with

  研究了化学细胞色素P-450模型和大鼠肝微粒体系统对γ，δ-和β，γ-不饱和羧酸的氧化羟基活化作用。在使用内消旋-四（2,6-二氯苯基）卟啉氯化铁[Fe（TDCIPP）Cl]和碘代苯（PhIO）的化学体系中，γ，δ-不饱和羧酸已转化为δ-羟基-γ-内酯高收率和高立体选择性。作为β，γ-不饱和羧酸的实例，吲哚美辛已被转化为相应的β-羟基γ-内酯。针对内酯化机理的一些实验排除了通过环氧中间体。该产品已用作鉴定微粒体氧化中代谢物的标准品。在消炎痛的情况下，γ-内酯形式在大鼠肝微粒体系统中被检测为代谢产物，产率为1.33％。在2-二乙基氨基乙基-2,2-二戊酸戊酯盐酸盐（SKF-525A）存在下和在混合的CO-O 2（4：1）气氛下，收率显着降低。因此，这些代谢产物被认为是由细胞色素P-450依赖性反应形成的。