2-丙基-4-五烯酸 | 1575-72-0

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丙基-4-五烯酸
• 中文别名: 2-丙基-4-戊酸
• 英文名称: 2-n-propyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-propyl-4-pentenoic acid；4-ene-Valproic acid；2-propylpent-4-enoic acid；4-ene-VPA
• CAS: 1575-72-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: UMYDNZXEHYSVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇：微溶
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

4-烯-丙戊酸是丙戊酸的一个已知人体代谢物。

4-ene-valproate is a known human metabolite of valproic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

(±)-2-丙基-4-戊烯酸（4-en-VPA）是丙戊酸的主要有毒代谢物，具有神经毒性作用。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙基-4-五烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到2-propylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NHC催化氧杂环烷-2-甲醛的扩环：内酯的多功能合成

  摘要：

  咪唑啉鎓衍生的卡宾催化氧杂环烷-2-甲醛的扩环内酯化反应。在温和的反应条件下，可以有效地形成各种功能化的五元，六元和七元内酯。卡宾催化剂的电子性质极大地影响了这种构建内酯的新方法的成功。

  DOI：

  10.1021/ol8029005
• 作为产物：
  描述：

  戊酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-丙基-4-五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Examining the correlations between GSK-3 inhibitory properties and anti-convulsant efficacy of valproate and valproate-related compounds

  摘要：

  A family of compounds based upon the chemical structure of valproate were synthesized and assayed for their ability to inhibit glycogen synthase kinase (GSK)-3 alpha and beta activity in vitro. This data is correlated to the known anti-convulsant properties of these compounds in order to determine the potential role of GSK-3 inhibition in the therapeutic efficacy of these drugs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.013

文献信息

• Synthese de .DELTA.-lactones. V. Synthese d'alcoyl-3 .DELTA.-lactones.
  作者：KUMIKO KURATA、SHIGERU TANAKA、KIYOSHI TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.538

  日期：——

  Par condensation du bromure d'allyle, puis des halogenures d'alcoyles sur le malonate d'ethyle, nous avons prepare des alcoyl-allyl malonates d'ethyles. L'hydrolyse de ces esters donne des acides alcoyl-2Δ4-pentenoiques que I'on transforme, au moyen du bis-(methyl-3 butyl-2) borane, en acides alcoyl-2 hydroxy-5 pentanoiques. La cyclodehydration de ces acides hydroxyles conduit a des alcoyl-3 δ-lactones.

  通过溴代烯丙烷的缩合，然后通过烷基卤化物与乙基丙二酸酯反应，我们制备了乙基烷基烯丙基丙二酸酯。这些酯的水解产生烷基-2Δ4-戊烯酸，利用双（3-甲基-2-丁基）硼烷，将其转化为烷基-2-羟基-5-戊酸。这些羟基酸的环化脱水反应产生烷基-3-δ-内酯。
• Design of Selenium-Based Chiral Chemical Probes for Simultaneous Enantio- and Chemosensing of Chiral Carboxylic Acids with Remote Stereogenic Centers by NMR Spectroscopy
  作者：Sergey A. Shyshkanov、Nikolai V. Orlov

  DOI：10.1002/chem.201602884

  日期：2016.10.17

  available amino alcohols. The probes developed were found to be efficient in chemoselective interaction with carboxylic functions of chiral substrates leading to diastereomeric amide formation and in sensing α‐, β‐, and remote (up to seven bonds away from the carboxylic group) chiral centers by using 77Se NMR spectroscopy. As a result, it was possible to determine the enantiomeric ratio of structurally

  基于硒的对映纯手性化学探针是从可用的氨基醇开始以模块化方式设计的。发现开发的探针可有效地与手性底物的羧基官能团进行化学选择性相互作用，从而导致非对映异构体酰胺的形成，并通过使用77 Se来检测手性中心的α-，β-和较远的手性中心（距离羧基最多7个键）NMR光谱。结果，可以高精度地确定包括多官能化合物和药物在内的结构多样的各个手性酸的对映体比率。通过使用含硒和氟的双功能手性探针，已经成功开发了一种分析粗制反应混合物的方法。更重要的是，据透露，基于获得的77 Se NMR数据，有可能获得有关手性中心取代基的位置和性质的主要信息（化学和对映体传感），这可以简化复杂化合物的结构阐明。衍生过程只需5分钟，可以直接在NMR管中进行，然后进行NMR测量，而无需任何分离和纯化步骤。
• Copper(II)-Catalyzed Alkene Aminosulfonylation with Sodium Sulfinates For the Synthesis of Sulfonylated Pyrrolidones
  作者：Wei-Hao Rao、Li-Li Jiang、Xiao-Meng Liu、Mei-Jun Chen、Fang-Yuan Chen、Xin Jiang、Jin-Xiao Zhao、Guo-Dong Zou、Yu-Qiang Zhou、Lin Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00907

  日期：2019.4.19

  A copper-catalyzed direct aminosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates for the efficient synthesis of sulfonylated pyrrolidones is described. This reaction features good functional group tolerance and wide substrate scope, providing an efficient and straightforward protocol to access this kind of pyrrolidones. Moreover, preliminary mechanistic investigations disclosed that a free-radical

  描述了铜的未活化烯烃与亚磺酸钠的铜催化的直接氨基磺酰化，用于有效合成磺酰化的吡咯烷酮。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了访问此类吡咯烷酮的有效而直接的方法。此外，初步的机械研究表明，在此过程中可能涉及自由基途径。
• GLYCOSYLATED VALPROIC ACID ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：HEYMAN Norman S.

  公开号：US20130029924A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Glycosylated valproic acid and its analogs are provided. In some embodiments, the glycosylated valproic acid and its analogs have improved solubility and are ideal for drug delivery to treat a variety of diseases.

  提供了糖基化的丙戊酸及其类似物。在某些实施方式中，糖基化的丙戊酸及其类似物具有改善的溶解性，并且非常适合用于药物输送以治疗各种疾病。
• Rh2(OAc)4-mediated decomposition of diazocarbonyl compounds: A comparison of α-diazo ketones and α-diazo β-keto esters reactivity.
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81193-5

  日期：1992.1

  Unsaturated α-diazocarbonyl compounds undergo intramolecular cyclopropanation or carbon-hydrogen bond insertion when catalyzed by Rh2(OAc)4: α-diazo ketones react preferentially with carbon-carbon doubled bond, whereas closely related α-diazo-β-keto-esters insert into carbon-hydrogen bond.

  当不饱和的α-重氮羰基化合物被Rh 2（OAc）4催化时，会发生分子内环丙烷化或碳氢键插入：α-重氮酮优先与碳-碳双键反应，而紧密相关的α-重氮-β-酮酯插入物变成碳氢键。