diplophyllin | 64340-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diplophyllin
• 英文别名: (3aS,8aS,9aS)-5,8a-dimethyl-3-methylidene-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 64340-42-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OTDVFDVEFZSECW-WHOFXGATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diplophyllin 生成 Ent-Selina-4,11-dien-8,13-diol
  参考文献：
  名称：

  Diplophyllum属的两个地草的倍半萜烯成分：对映体亚甲基内酯的新型杜鹃花苷和细胞毒性研究

  摘要：

  地艾的Diplophyllum albicans（L.）Dum的蒸汽馏出物（或己烷提取物）。和D.车前草（Wahl。）Dum。主要是倍半萜的混合物。这两个物种在碳氢化合物中都主要是对映体-α-selinene（8a）和对映体-selina-4,11-二烯（8b）以及天麻素烯（1）和β-榄香烯（9）。各精油的主要成分是diplophyllin（10），一种新型ENT -eudesmanolide。通过与四氢异丙内酯（17）。另外，通过异戊醇丙酮的酸异构化（14a）获得了双叶绿素和双叶绿素-A的对映体（16）。针对人表皮样癌Diplophyllin节目显著更大的活性（KB细胞培养物，ED 50 ⋍8μ比其对映体）：光学选择性的第一示范（据我们所知），用于这种类型的细胞毒性。白色念珠菌的极性更大的成分是9α-乙酰氧基-双螺旋藻素，以及几种倍半萜醇，包括白色醇（22）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80301-3
• 作为产物：
  描述：

  Plagiospirolide D 生成 diplophyllin
  参考文献：
  名称：

  来自 Plagiochila moritziana 的螺萜类化合物

  摘要：

  摘要 从巴拿马地草Plagiochila moritziana中分离得到三种新型二聚体螺萜，两种C35-萜类化合物（eudesmane-fusicoccane）和一种C30-萜类化合物（eudesmane-aromadendrane），它们可能通过Diels-Alder样反应进行生物合成。通过广泛的核磁共振研究阐明了结构。此外，还发现了几种已知的双环锗烷、裸木烯、eudesmane、aromadendrane 和 secoaromadendrane 倍半萜类化合物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98249-9

文献信息

• Kato, Nobuo; Wu, Xue; Nishikawa, Hideyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 1047 - 1054
  作者：Kato, Nobuo、Wu, Xue、Nishikawa, Hideyuki、Nakanishi, Kohji、Takeshita, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• Sesquiterpene constituents of two liverworts of genus diplophyllum
  作者：Yoshimoto Ohta、Niels H. Andersen、C.-B. Liu

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80301-3

  日期：——

  ent-eudesmanolide. The structure of diplophyllin was established by correlation with tetrahydro-isoalantolactone (17). In addition, the enantiomers of diplophyllin and diplophyllolide-A (16) were obtained on acid isomerization of isoalantolacetone (14a). Diplophyllin shows significantly greater activity against human epidermoid carcinoma (KB cell culture, ED50⋍ 8 μ ) than its enantiomer: the first demonstration

  地艾的Diplophyllum albicans（L.）Dum的蒸汽馏出物（或己烷提取物）。和D.车前草（Wahl。）Dum。主要是倍半萜的混合物。这两个物种在碳氢化合物中都主要是对映体-α-selinene（8a）和对映体-selina-4,11-二烯（8b）以及天麻素烯（1）和β-榄香烯（9）。各精油的主要成分是diplophyllin（10），一种新型ENT -eudesmanolide。通过与四氢异丙内酯（17）。另外，通过异戊醇丙酮的酸异构化（14a）获得了双叶绿素和双叶绿素-A的对映体（16）。针对人表皮样癌Diplophyllin节目显著更大的活性（KB细胞培养物，ED 50 ⋍8μ比其对映体）：光学选择性的第一示范（据我们所知），用于这种类型的细胞毒性。白色念珠菌的极性更大的成分是9α-乙酰氧基-双螺旋藻素，以及几种倍半萜醇，包括白色醇（22）。
• Spiroterpenoids from Plagiochila moritziana
  作者：Jörg Spörle、Hans Becker、Noris Salazar Allen、Mahabir P. Gupta

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98249-9

  日期：1991.1

  Abstract Three novel dimeric spiroterpenoids, two C35-terpenoids (eudesmane-fusicoccane) and one C30-terpenoid(eudesmane-aromadendrane) which might be biosynthesized via Diels—Alder like reaction were isolated from the Panamanian liverwort Plagiochila moritziana. The structures were elucidated by extensive NMR studies. Additionally, several known bicyclogermacrane, gymnomitrane, eudesmane, aromadendrane

  摘要 从巴拿马地草Plagiochila moritziana中分离得到三种新型二聚体螺萜，两种C35-萜类化合物（eudesmane-fusicoccane）和一种C30-萜类化合物（eudesmane-aromadendrane），它们可能通过Diels-Alder样反应进行生物合成。通过广泛的核磁共振研究阐明了结构。此外，还发现了几种已知的双环锗烷、裸木烯、eudesmane、aromadendrane 和 secoaromadendrane 倍半萜类化合物。