(R,E)-2-(4-bromobenzoyl)-1-(4-bromophenyl)-3,6-diphenylhept-5-ene-1,4-dione | 1360807-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R,E)-2-(4-bromobenzoyl)-1-(4-bromophenyl)-3,6-diphenylhept-5-ene-1,4-dione
• 英文别名: (E,3R)-2-(4-bromobenzoyl)-1-(4-bromophenyl)-3,6-diphenylhept-5-ene-1,4-dione
• CAS: 1360807-11-9
• 化学式: C₃₂H₂₄Br₂O₃
• 分子量: 616.349
• InChiKey: CQEDEDLENHAVLD-ILUFSXPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-苯基丁-2-烯醛 、 2-benzylidene-1,3-bis(4-bromophenyl)propane-1,3-dione 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S,E)-2-(4-bromobenzoyl)-1-(4-bromophenyl)-3,6-diphenylhept-5-ene-1,4-dione 、 (R,E)-2-(4-bromobenzoyl)-1-(4-bromophenyl)-3,6-diphenylhept-5-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的Enals和修饰的Chalcones的对映选择性Stetter反应

  摘要：

  一只老猫的新把戏。：基于三唑鎓的N杂环卡宾（NHC）催化标题反应中酰基阴离子当量的选择性生成。烯醛衍生的Breslow中间体的立体电子性质和改性查耳酮的独特反应性对于发生Stetter反应至关重要。EWG =吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201105812

文献信息

• Enantioselective Stetter Reactions of Enals and Modified Chalcones Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Xingkuan Chen、Hui Lv、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201105812

  日期：2011.12.2

  New trick for an old cat.: Triazolium‐based N‐heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze the selective generation of acyl anion equivalents for the title reaction. The stereoelectronic properties of the enal‐derived Breslow intermediates and the unique reactivity of the modified chalcones are crucial for the Stetter reactions to occur. EWG=electron‐ withdrawing group.

  一只老猫的新把戏。：基于三唑鎓的N杂环卡宾（NHC）催化标题反应中酰基阴离子当量的选择性生成。烯醛衍生的Breslow中间体的立体电子性质和改性查耳酮的独特反应性对于发生Stetter反应至关重要。EWG =吸电子基团。