(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-pyridin-2-ylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-pyridin-2-ylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2-pyridyl)prop-2-enamide；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-pyridin-2-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: UCVMKQIIEBIBRF-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3,4-二甲氧基肉酸酸 在 吡啶 、 N,N-dimethylchloromethyleneiminium chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-pyridin-2-ylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物作为抗动脉粥样硬化剂的设计，合成和药理特性评估。

  摘要：

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm050454c

文献信息

• Synthesis of Novel Cinnamoyl Amides Using a Solvent-Free Microwave-Assisted Method
  作者：Rolando F. Pellón、Maite L. Docampo

  DOI：10.1080/00397911.2011.604148

  日期：2013.1.1

  A novel series of potential biologically active new cinnamoyl amides were synthesized in good yield and short reaction times. We have studied the one-pot, solvent-free reaction of cinnamic acid derivatives with aromatic amines using 1,3-dicyclohexylcarbodiimide under microwave irradiation in the presence of small quantities of dimethylformamide to improve energy transfer.