2,4-bis(phenyl(hydroxy)methyl)furan | 628700-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(phenyl(hydroxy)methyl)furan
• 英文别名: [4-[Hydroxy(phenyl)methyl]furan-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 628700-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: CADVFQPYABGGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 对甲基苯甲醛 、 2,4-bis(phenyl(hydroxy)methyl)furan 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O混淆的草卟啉及其与镍（II），钯（II）和银（III）的配合物的吡咯附加衍生物。

  摘要：

  形成2,4-双（苯羟甲基）呋喃与吡咯和对甲苯甲醛的缩合反应，而不是预期的5,20-二苯基-10,15-二（对甲苯基）-2-oxa-21-碳卟啉（吡咯）加成产物[（H，pyr）OCPH] H（2）; 该产物可正式视为3-（2'-吡咯基）-5,20-二苯基-10,15-二（对甲苯基）-2-oxa-21-碳卟啉（[[pyr） OCPH] H）。新的草碳卡卟啉类化合物具有芳族分​​子的（1）H NMR光谱特征，包括内部H21原子的高场位移。将NiCl（2）或PdCl（2）插入[（H，pyr）OCPH] H（2）得到两个结构相关的有机金属配合物，[（pyr）OCP] Ni（II）]和[（pyr）OCP] Pd （II）]，其中金属离子被三个吡咯氮原子和反向呋喃的三角杂化C21原子键合。[（H，pyr）OCPH] H（2）与乙酸银（I）生成稳定的Ag（III）络合物[（C（2）H（5）O，pyr）OCP]

  DOI：

  10.1002/chem.200304899
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吗啉 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 2,4-bis(phenyl(hydroxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  O混淆的草卟啉及其与镍（II），钯（II）和银（III）的配合物的吡咯附加衍生物。

  摘要：

  形成2,4-双（苯羟甲基）呋喃与吡咯和对甲苯甲醛的缩合反应，而不是预期的5,20-二苯基-10,15-二（对甲苯基）-2-oxa-21-碳卟啉（吡咯）加成产物[（H，pyr）OCPH] H（2）; 该产物可正式视为3-（2'-吡咯基）-5,20-二苯基-10,15-二（对甲苯基）-2-oxa-21-碳卟啉（[[pyr） OCPH] H）。新的草碳卡卟啉类化合物具有芳族分​​子的（1）H NMR光谱特征，包括内部H21原子的高场位移。将NiCl（2）或PdCl（2）插入[（H，pyr）OCPH] H（2）得到两个结构相关的有机金属配合物，[（pyr）OCP] Ni（II）]和[（pyr）OCP] Pd （II）]，其中金属离子被三个吡咯氮原子和反向呋喃的三角杂化C21原子键合。[（H，pyr）OCPH] H（2）与乙酸银（I）生成稳定的Ag（III）络合物[（C（2）H（5）O，pyr）OCP]

  DOI：

  10.1002/chem.200304899

文献信息

• <i>meso</i>-Arylporpholactones and their Reduction Products
  作者：Christian Brückner、Junichi Ogikubo、Jason R. McCarthy、Joshua Akhigbe、Michael A. Hyland、Pedro Daddario、Jill L. Worlinsky、Matthias Zeller、James T. Engle、Christopher J. Ziegler、Matthew J. Ranaghan、Megan N. Sandberg、Robert R. Birge

  DOI：10.1021/jo300963m

  日期：2012.8.3

  chlorin 7 is prepared from the parent porphyrin 1, this amounts to a 2-step replacement of a pyrrole moiety in 1 by an oxazolone moiety. The stepwise reduction of the porpholactone 5 results in the formation of chlorin analogues, meso-tetraaryl-3-hydroxy-2-oxachlorin (11) and meso-tetraaryl-2-oxachlorins (12). The reactivity of 11 with respect to nucleophilic substitution by O-, N-, and S-nucleophiles

  详细介绍了内消旋四芳基-3-氧代-2-氧杂卟啉5（称为卟啉内酯）的合理合成，通过 MnO 4 –介导的相应内消旋四芳基-2,3-二羟基二氢卟酚 ( 7 ) 的氧化作用进行了详细说明。由于二氢卟酚7是由母体卟啉1制备的，这相当于用恶唑酮部分对1中的吡咯部分进行 2 步置换。卟啉内酯5的逐步还原导致形成二氢卟酚类似物、内消旋-tetraaryl-3-hydroxy-2-oxachlorin ( 11 ) 和内消旋四芳基-2-oxachlorin (12 )。描述了11与 O-、N-和 S-亲核试剂亲核取代的反应性。用恶唑酮（类卟啉发色团）或（取代的）恶唑部分（二氢卟酚类发色团，对于母体恶唑并绿素12，红移 Q x）正式取代吡咯的深刻光物理后果具有增强的振荡器强度的波段）在 SAC-CI 和 MNDO-PSDCI 分子轨道理论计算的基础上进行了详细和合理化。卟啉内酯的单晶 X 射线结构指向羰基氧
• <i>O</i>-Confused OxaporphyrinAn Intermediate in Formation of 3-Substituted 2-Oxa-21-Carbaporphyrins
  作者：Miłosz Pawlicki、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1021/jo051141s

  日期：2005.11.1

  A condensation of 2,4-bis(phenylhydroxymethyl)furan with pyrrole and p-toluylaldehyde in the presence of ethanol formed 5,20-diphenyl-10,15-di(p-tolyl)-2-oxa-3-ethoxy-3-hydro-21-carbaporphyrin [(H,EtO)OCPH]H-2. The new carbaporphyrinoid has H-1 NMR features of an aromatic molecule, including the upfield shift of the inner H(21) atom (-5.48 ppm). Addition of acid removes the ethoxy substituent and converts [(H,EtO)OCPH]H-2 into the dication of "true" O-confused oxaporphyrin [(H)OCPH]H-3}(2+) via an exocyclic C(3)-O bond cleavage followed by an elimination of the ethoxy group as determined by H-1 NMR. Addition of ethanol, water, or pyrrole converts [(H)OCPH] H-3](2+) into [(H,EtO)OCPH]H-2, [(H,OH)OCPH]H-2, or pyrrole appended O-confused porphyrin [(H,pyrrole)-OCPH]H-2, respectively. The reaction of [(H,OEt)OCPH]H-2 with silver(I) acetate yields a stable Ag(III) complex [(H,OEt)OCP]Ag-III substituted at the C(3) position by the ethoxy group and hydrogen. Coordination through the nitrogen donors is reflected by the presence of Ag-107/109 scalar splitting seen for the selected beta-H pyrrolic signals. Addition of TFA to [(H,OEt)OCP]Ag-III produces a weakly aromatic O-confused porphyrin complex [(H)OCP]Ag-III}(+). In the course of this reversible process the tetrahedral-trigonal rearrangements originate at the C(3) atom but extend its consequences on the whole structure. Insertion of silver into the hydroxy analogue of [(H,OEt)-OCPH]H-2, i.e., [(H,OH)OCPH]H-2, was accompanied by ligand oxidation, yielding carbaporpholactone which contains the lactone functionality instead of the regular furan moiety embedded in the carbaporphyrin ligand of [(O)OCP]Ag-III. The structure was determined by X-ray crystallography. The macrocycle is only slightly distorted from planarity, and silver(III) is located in the NNNC plane.
• Pyrrole-Appended Derivatives of<i>O</i>-Confused Oxaporphyrins and Their Complexes with Nickel(II), Palladium(II), and Silver(III)
  作者：Miłosz Pawlicki、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1002/chem.200304899

  日期：2003.10.6

  Addition of trifluoroacetic acid to [(C(2)H(5)O,pyr)OCP]Ag(III)] yielded a new aromatic complex [(pyr)OCP]Ag(III)](+). The structures of [(pyr)OCP]Ni(II)] and [(C(2)H(5)O,pyr)OCP]Ag(III)] have been determined by X-ray crystallography. In both molecules the macrocycles are only slightly distorted from planarity and the nickel(II) and silver(III) are located in the NNNC plane. The dihedral angle between

  形成2,4-双（苯羟甲基）呋喃与吡咯和对甲苯甲醛的缩合反应，而不是预期的5,20-二苯基-10,15-二（对甲苯基）-2-oxa-21-碳卟啉（吡咯）加成产物[（H，pyr）OCPH] H（2）; 该产物可正式视为3-（2'-吡咯基）-5,20-二苯基-10,15-二（对甲苯基）-2-oxa-21-碳卟啉（[[pyr） OCPH] H）。新的草碳卡卟啉类化合物具有芳族分​​子的（1）H NMR光谱特征，包括内部H21原子的高场位移。将NiCl（2）或PdCl（2）插入[（H，pyr）OCPH] H（2）得到两个结构相关的有机金属配合物，[（pyr）OCP] Ni（II）]和[（pyr）OCP] Pd （II）]，其中金属离子被三个吡咯氮原子和反向呋喃的三角杂化C21原子键合。[（H，pyr）OCPH] H（2）与乙酸银（I）生成稳定的Ag（III）络合物[（C（2）H（5）O，pyr）OCP]