3-(4-pentyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 742698-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-pentyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-pentylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 742698-70-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: WNIKIRBEJBVJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-pentyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-pentylcinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  硼模板二元醇通过酸催化二聚形成受保护的1,3-二醇

  摘要：

  我们报道了史无前例的烯丙基醇的硼模板二聚反应，生成具有两个高产和非对映选择性立体中心的1,3-二醇产物。该酸催化的反应是通过原位形成硼酸酯中间体实现的，该中间体促进选择性环化和形成环状硼酸酯产物。使用各种烯丙醇可观察到高收率，并且机理研究证实了硼作为反应模板的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03760
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-正戊基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-pentyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼模板二元醇通过酸催化二聚形成受保护的1,3-二醇

  摘要：

  我们报道了史无前例的烯丙基醇的硼模板二聚反应，生成具有两个高产和非对映选择性立体中心的1,3-二醇产物。该酸催化的反应是通过原位形成硼酸酯中间体实现的，该中间体促进选择性环化和形成环状硼酸酯产物。使用各种烯丙醇可观察到高收率，并且机理研究证实了硼作为反应模板的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03760

文献信息

• [EN] QUINOLINE-DERIVED AMIDE MODULATORS OF VANILLOID VR1 RECEPTOR<br/>[FR] AMIDES DERIVES QUINOLINIQUES MODULANT LE RECEPTEUR VR1 VANILLOIDE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004069792A3

  公开（公告）日：2005-01-20
• Boron-Templated Dimerization of Allylic Alcohols To Form Protected 1,3-Diols via Acid Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Kelton G. Forson、Erin E. Martinez、Nicholas J. Hansen、Kyle J. Gassaway、Nathan M. Lyons、Karissa C. Kenney、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03760

  日期：2019.12.6

  boron-templated dimerization of allylic alcohols that generates a 1,3-diol product with two stereogenic centers in high yield and diastereoselectivity. This acid-catalyzed reaction is achieved via in situ formation of a boronic ester intermediate that facilitates selective cyclization and formation of a cyclic boronic ester product. High yields are observed with a variety of allylic alcohols, and mechanistic studies

  我们报道了史无前例的烯丙基醇的硼模板二聚反应，生成具有两个高产和非对映选择性立体中心的1,3-二醇产物。该酸催化的反应是通过原位形成硼酸酯中间体实现的，该中间体促进选择性环化和形成环状硼酸酯产物。使用各种烯丙醇可观察到高收率，并且机理研究证实了硼作为反应模板的作用。