萘基乙二醛 | 22115-06-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘基乙二醛
• 英文名称: 2-naphthylglyoxal
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetaldehyde；β-naphthylglyoxal；naphthalen-2-ylglyoxal；(naphthalen-2-yl)(oxo)acetaldehyde；Naphthylglyoxal；2-naphthalen-2-yl-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 22115-06-6
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• mdl: MFCD03411515
• 分子量: 184.194
• InChiKey: FDZMEYJSJZWIEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘基乙二醛 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  用于从芳基烷基酮合成芳基羧酸的氧化 C-C 键裂解

  摘要：

  已经实现了从芳基烷基酮无金属和一锅两步合成芳基羧酸。反应以碘为催化剂，DMSO和TBHP为氧化剂。在最佳反应条件下，许多芳基烷基酮可以以良好到极好的收率（高达 94%）转化为其相应的芳基羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609751
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 萘基乙二醛
  参考文献：
  名称：

  基于吩嗪的双重拓扑异构酶I / II抑制剂XR11576的类似物的构效关系。

  摘要：

  作为鉴定双拓扑I / II抑制剂XR11576的其他类似物的程序的一部分，我们在此描述XR11576吩嗪模板的各种“最小”和3,4-苯并菲吩嗪生色团的合成和SAR研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00770-3

文献信息

• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。
• A novel class for carbonic anhydrases inhibitors and evaluation of their non‐zinc binding
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、İlhami Gülçin、Nurettin Menges

  DOI：10.1002/ardp.202100188

  日期：2021.10

  derivatives against carbonic anhydrase I and II isoenzymes were investigated for the first time. The inhibition concentrations of the imidazole derivatives were found to be in the range of 2.89–115.5 nM. Docking studies examined the binding properties of the imidazole derivatives, and the structure–activity relationship is discussed. Theoretical calculations showed that the binding mode of the imidazole

  本研究合成了23种不同的咪唑衍生物，并首次研究了这些衍生物对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性。发现咪唑衍生物的抑制浓度在 2.89-115.5 nM 范围内。对接研究检查了咪唑衍生物的结合特性，并讨论了构效关系。理论计算表明咪唑环的结合方式为非锌结合。
• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。
• FLUORINATED SULFONATE ESTERS OF ARYL KETONES FOR NON-IONIC PHOTO-ACID GENERATORS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180046077A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Non-ionic photo-acid generating (PAG) compounds were prepared that contain an aryl ketone group having a perfluorinated substituent alpha to the ketone carbonyl. The non-polymeric PAGs release a sulfonic acid when exposed to high energy radiation such as deep UV or extreme UV light. The photo-generated sulfonic acid has a low diffusion rate in an exposed resist layer subjected to a post-exposure bake (PEB) at 100° C. to 150° C., resulting in formation of good line patterns after development. At higher temperatures, the PAGs can also undergo a thermal reaction to form a sulfonic acid. The perfluorinated substituent provides improved thermal stability and hydrolytic/nucleophilic stability.

  非离子型光生酸(PAG)化合物被制备出来，它们含有一个含有全氟取代基的芳酮基团，该取代基位于酮羰基的α位置。这些非聚合PAGs在暴露于高能辐射，如深紫外或极紫外光时，会释放出磺酸。在100°C至150°C的后曝光烘烤(PEB)下，光生成的磺酸在暴露的抵抗层中具有较低的扩散速率，从而在开发后形成良好的线条图案。在较高温度下，PAGs也可以通过热反应形成磺酸。全氟取代基提供了改善的热稳定性和水解/亲核稳定性。
• Three-Step Synthesis of Novel 2-Aryl-3-benzamidobenzofurans: Regiospecific Reactions Catalyzed by Molybdate Sulfuric Acid
  作者：Fatemeh Hashemi、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/jhet.1961

  日期：2014.3

  A solvent‐free and synthetic pathway to novel benzofuran derivatives, starting from oxidation of phenyl ketones to arylglyoxals in three steps was developed. The molybdate sulfuric acid catalyzed the reaction of arylglyoxals with benzamide and phenols to afford 2‐aryl‐3‐benzamidobenzofurans in high yield. The structures of the synthesized compounds were assigned on the basis of elemental analysis,

  从苯酮氧化为芳基乙二醛的三步反应开始，开发了一种无溶剂的合成新型苯并呋喃衍生物的途径。钼酸硫酸催化芳基乙二醛与苯甲酰胺和苯酚的反应，以高收率提供2-芳基-3-苯甲酰胺基苯并呋喃。根据元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱数据指定合成的化合物的结构。本方法具有许多优点，例如无危险的反应条件，简单的操作和后处理程序。