1-(naphthalen-2-yl)octane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)octane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yloctane-1,2-dione
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: QPAQJGBDJDZKLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)octane-1,2-dione 在 sodium iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 以92%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：芳烷基-α-二酮区域选择性脱氧的有用组合

  摘要：

  据报道，三甲基甲硅烷基氯化物/碘化钠可有效地对芳基烷基1,2-二酮进行区域选择性脱氧。在所有情况下，脱氧都在室温下在二氯甲烷中芳族环附近的羰基基团（Cα= O）上以高收率进行，从而提供了一系列各种官能化的烷基苄基酮。不管它们的电子作用如何，通过这种温和的过程，对邻位，间位和对位的各种官能团都具有良好的耐受性，这证明了本方法学的一般特征。三甲基甲硅烷基氯/碘化钠还原工艺也成功地用于还原α-酮酸和α-酮酸酯底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700276
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Phenoxyheptyl)benzotriazole 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)octane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel and Facile Syntheses of Alkenyl, Alkynyl, and Aryl 1,2-Diketones

  摘要：

  Novel and facile routes to alkenyl, alkynyl, and aryl 1,2-diketones utilize treatment of benzotriazole derivatives 1, 7a,b, and 15a-d with butyllithium and subsequent reaction with esters or acid chlorides to yield the substituted intermediates 2a-d, 8a,b, and 16a-g. Reactions of the deprotonated 1 and 7 with alpha,beta-unsaturated aldehydes followed by oxidation also produces similar intermediates 5 and 11a,b. Subsequent hydrolyses of the intermediates of type 2, 5, 8, 11, and 16 afford diverse 1,2-diketones in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo970092j

文献信息

• Nitroaldol (Henry) reaction of 2-oxoaldehydes with nitroalkanes as a strategic step for a useful, one-pot synthesis of 1,2-diketones
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Susanna Sampaolesi、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c5ra03772g

  日期：——

  The nitroaldol (Henry) reaction of 2-oxoaldehydes with a variety of nitroalkanes, under basic heterogeneous conditions and microwave irradiation, affords 1,2-diketones in a one-pot way.

  2-氧代醛与多种硝基烷烃在碱性杂质条件和微波辐射下进行的硝基醛醇（Henry）反应，以一锅法形式生成1,2-二酮。
• Chlorotrimethylsilane and Sodium Iodide: A Useful Combination for the Regioselective Deoxygenation of Arylalkyl-α-Diketones
  作者：Ling-Zhi Yuan、Guangkuan Zhao、Abdallah Hamze、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/adsc.201700276

  日期：2017.8.7

  series of variously functionalized alkylbenzylketones. A large range of functional groups were well tolerated on the ortho‐, meta‐ and para‐positions by this mild process regardless of their electronic effects, demonstrating the general character of the present methodology. The trimethylsilylchloride/sodium iodide reducing process was also successfully applied to reduce α‐ketoacid and α‐ketoester substrates

  据报道，三甲基甲硅烷基氯化物/碘化钠可有效地对芳基烷基1,2-二酮进行区域选择性脱氧。在所有情况下，脱氧都在室温下在二氯甲烷中芳族环附近的羰基基团（Cα= O）上以高收率进行，从而提供了一系列各种官能化的烷基苄基酮。不管它们的电子作用如何，通过这种温和的过程，对邻位，间位和对位的各种官能团都具有良好的耐受性，这证明了本方法学的一般特征。三甲基甲硅烷基氯/碘化钠还原工艺也成功地用于还原α-酮酸和α-酮酸酯底物。
• Novel and Facile Syntheses of Alkenyl, Alkynyl, and Aryl 1,2-Diketones
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Hengyuan Lang、Daming Feng

  DOI：10.1021/jo970092j

  日期：1997.6.13

  Novel and facile routes to alkenyl, alkynyl, and aryl 1,2-diketones utilize treatment of benzotriazole derivatives 1, 7a,b, and 15a-d with butyllithium and subsequent reaction with esters or acid chlorides to yield the substituted intermediates 2a-d, 8a,b, and 16a-g. Reactions of the deprotonated 1 and 7 with alpha,beta-unsaturated aldehydes followed by oxidation also produces similar intermediates 5 and 11a,b. Subsequent hydrolyses of the intermediates of type 2, 5, 8, 11, and 16 afford diverse 1,2-diketones in good yields.