2,9-bis(1-phenylethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone | 516492-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(1-phenylethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
• 英文别名: 7,18-Bis(1-phenylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-bis(1-phenylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 516492-12-9
• 化学式: C₄₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 598.657
• InChiKey: FRHVWQAXNHAVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(1-phenylethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2,9-bis(1-phenylethyl)-4,7,11,14-tetrakis((triisopropylsilyl)ethynyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化一步合成邻炔基苝酰亚胺染料：新衍生物的光学和电化学性质

  摘要：

  这项工作报告了通过 Rh 催化的位点选择性邻位-C-H 炔基化一步合成炔基苝二酰亚胺、单酰亚胺和炔基萘单酰亚胺。这不仅增加了这些染料的邻位官能化的步骤经济性，而且还为具有潜在光电应用的高度官能化染料提供了快速途径。此外，我们还探索了正交的光学特性-官能化苝二酰亚胺 (PDI) 和苝单酰亚胺 (PMI)，并比较了溶液和固态的稳态、时间分辨和循环伏安法获得的结果。我们还分别使用循环伏安法和紫外起始法估计了 PDI、PMI 及其衍生物的 HOMO 和 LUMO 能级。高度缺电子特性（较低的 LUMO 能级）以及它们在固态下的显着量子产率，使这些 PDI 和 PMI 衍生物非常强大，并且是太阳能电池等光电器件应用的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202200723
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 、 α-苯乙胺 在 咪唑 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 反应 14.0h， 生成 2,9-bis(1-phenylethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化一步合成邻炔基苝酰亚胺染料：新衍生物的光学和电化学性质

  摘要：

  这项工作报告了通过 Rh 催化的位点选择性邻位-C-H 炔基化一步合成炔基苝二酰亚胺、单酰亚胺和炔基萘单酰亚胺。这不仅增加了这些染料的邻位官能化的步骤经济性，而且还为具有潜在光电应用的高度官能化染料提供了快速途径。此外，我们还探索了正交的光学特性-官能化苝二酰亚胺 (PDI) 和苝单酰亚胺 (PMI)，并比较了溶液和固态的稳态、时间分辨和循环伏安法获得的结果。我们还分别使用循环伏安法和紫外起始法估计了 PDI、PMI 及其衍生物的 HOMO 和 LUMO 能级。高度缺电子特性（较低的 LUMO 能级）以及它们在固态下的显着量子产率，使这些 PDI 和 PMI 衍生物非常强大，并且是太阳能电池等光电器件应用的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202200723

文献信息

• Iridium-Catalyzed Direct Tetraborylation of Perylene Bisimides
  作者：Takuro Teraoka、Satoru Hiroto、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1021/ol2004534

  日期：2011.5.20

  Treatment of perylene bisimides (PBIs) with bis(pinacolato)diboron in the presence of an iridium catalyst provides tetraborylated PBIs at 2,5,8,11-positions in good yields with perfect regioselectivity. The planar structure of the perylene core has been confirmed by X-ray diffraction analysis. Oxidation of tetraborylated PBI with hydroxylamine hydrochloride affords tetrahydroxy PBI in excellent yield

  在铱催化剂的存在下用双（频哪醇）二硼处理双酰亚胺（PBI），可在2,5,8,11-位提供四硼化的PBI，产率高，具有良好的区域选择性。X核的平面结构已经通过X射线衍射分析确认。用盐酸羟胺将四硼化的PBI氧化可得到极佳的收率的四羟基PBI，由于羰基和羟基之间的分子内氢键相互作用，四羟基PBI表现出明显的蓝移吸收光谱。
• Multi-Color Coloring Laser Marking-Use Chromatic Color Colorant, Multi-Color Coloring Laser Marking-Use Composition And Molding Containing It, Multi-Color Making-Carrying Molding And Laser Marking Method
  申请人：Kawakami Kazuyoshi

  公开号：US20080139707A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The objective of the present invention is to provide a chromatic coloring agent for multicolor laser marking, capable of forming clear markings having two or more different color tones when two or more laser beams having different energy levels are irradiated onto different places of a molded article, a composition for multicolor laser marking, for example, capable of forming a chromatic marking derived from the chromatic coloring agent and a white marking on the surface of a molded article whose base color is black or dark-color based color, a laser marking method, a multicolor-marked molded article and the like. The present chromatic coloring agent has an exothermic peak in the range of 360° C. or higher and 590° C. or lower, as measured by differential thermal analysis. The present laser marking composition comprises a chromatic coloring agent, a black substance (carbon black or the like) which is itself depleted or discolored by receiving a laser beam, and a polymer, and the contents of the chromatic coloring agent and the black substance are respectively 0.001 to 3 parts by mass and 0.01 to 2 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymer.
• Rh(III)‐Catalyzed One‐Step Synthesis of <i>ortho</i> ‐Alkynylated Perylene Imide Dyes: Optical and Electrochemical Properties of New Derivatives
  作者：Tapasi Chand、Laxmikanta Khamari、Deepak Chopra、Saptarshi Mukherjee、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/chem.202200723

  日期：2022.8

  alkynylated perylene diimides, monoimides and alkynylated naphthalene monoimides through a Rh-catalyzed site-selective ortho-C−H alkynylation. This not only increases the step economy of the ortho-functionalization on these dyes but also provides a quick access route towards highly functionalized dyes that have potential optoelectronic applications. Additionally, we have also explored optical properties of

  这项工作报告了通过 Rh 催化的位点选择性邻位-C-H 炔基化一步合成炔基苝二酰亚胺、单酰亚胺和炔基萘单酰亚胺。这不仅增加了这些染料的邻位官能化的步骤经济性，而且还为具有潜在光电应用的高度官能化染料提供了快速途径。此外，我们还探索了正交的光学特性-官能化苝二酰亚胺 (PDI) 和苝单酰亚胺 (PMI)，并比较了溶液和固态的稳态、时间分辨和循环伏安法获得的结果。我们还分别使用循环伏安法和紫外起始法估计了 PDI、PMI 及其衍生物的 HOMO 和 LUMO 能级。高度缺电子特性（较低的 LUMO 能级）以及它们在固态下的显着量子产率，使这些 PDI 和 PMI 衍生物非常强大，并且是太阳能电池等光电器件应用的潜在候选者。