N，N'-双（2-乙基己氧基）-1,7-二溴-3,4,9,10-per二酰亚胺 | 851786-15-7

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: N，N'-双（2-乙基己氧基）-1,7-二溴-3,4,9,10-per二酰亚胺
• 英文名称: N,N'-di(2-ethylhexyl)-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-bisdicarboximide
• 英文别名: N,N'-bis(2-ethylhexyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide；N,N'-bis(2-ethylhexyl)-1,7-dibromo-3,4,9,10-perylene diimide；N,N'-di-(2-ethyl-1-hexyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-diethylhexyl-1,7-dibromo-perylenediimide；N,N'-bis(2-ethylhexyl)-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxy-diimide；6,13-dibromo-2,9-bis(2-ethylhexyl)-1,2,3,8,9,10-hexahydroisoquinolino[4′,5′,6′:7,8,9]phenanthro[10,2,1-def ]-isoquinoline-1,3,8,10-tetrone；1,7-dibromo-N,N′-bis(2-ethylhexyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide；N,N'-di(2-ethylhexyl)-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-di(2'-ethyl)hexyl-1,7-dibromo-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide；N,N'-bis(2-ethylhexyl)-1,7-dibromo-3,4,9,10-perylenediamide；N,N'-bis(2-ethylhexyl)-1,7-dibromo-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)；5,12-Dibromo-2,9-bis(2-ethylhexyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；11,22-dibromo-7,18-bis(2-ethylhexyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 851786-15-7
• 化学式: C₄₀H₄₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 772.577
• InChiKey: YGQFUAOYYKZQKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  833.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N，N'-双（2-乙基己氧基）-1,7-二溴-3,4,9,10-per二酰亚胺 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以46%的产率得到7,18-Bis(2-ethylhexyl)-11,22-difluoro-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to Core-fluorinated Perylene Bisimide Dyes and their Properties

  摘要：

  许多在酰亚胺位置具有不同取代基的核-氟化苝二亚甲基(PBI)染料已通过不同方法合成。通过将二氟取代的苝二酸酐1与适当的一级胺进行酰亚胺化反应或通过相应的二溴取代的PBI 2a-d,f与氟化钾进行亲核卤素交换反应（Halex过程），可以获得核-二氟化的PBI 4a-f。通过将相应的四氯取代的PBI 3a-c进行卤素交换反应也可以合成核-四氟化的PBI 5a-c。特别地，通过去保护α-甲基苄取代的前体物质首次获得包含亚胺位置氢原子的核-氟化苝二亚甲基颜料4h、5h。与未取代的核-苝二亚甲基相比，这些氟化染料显示出吸收和荧光光谱的向高波长方向移动，并且它们表现出高达单位的荧光量子产率，能够产生明亮的黄色发光。这些电子贫穷的苝二亚甲基的电化学性质已被研究。此外，讨论了固态中四氟化PBI衍生物的堆积特征。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0621
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 咪唑 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N，N'-双（2-乙基己氧基）-1,7-二溴-3,4,9,10-per二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  C ^ N环金属化Ir（iii）配合物中per二酰亚胺 （PBI）的长寿命三重激发态的观察及其在光催化氧化中的应用†

  摘要：

  Perylenebisimide（PBI）用于制备Ç ^ Ñ环金属化铱（III）配合物，显示可见光的强吸收，这是第一次在过渡金属配合物中观察到PBI发色团的长寿命三重态激发态（τ Ť = 22.3μs）。以前，过渡金属络合物中PBI三重态的寿命通常短于1.0μs。长寿命三重态激发态可用于涉及三重态-三重态能量转移的光催化或其他光物理过程。PBI和氨基PBI用于制备环金属化的Ir（III）配合物（Ir-2和Ir-3），其中，所述发色团PBI连接到协调中心经由Ç Çπ共轭键。新的配合物表现出在可见光区域强的吸收（ε = 34200μM的-1厘米-1处为541纳米的Ir-2 ，和ε = 19 000 669纳米时的Ir-3 ），相对于模型复杂的Ir（ppy ）（bpy）[PF 6 ] Ir-1（在超过400 nm的区域中，ε <5000 M -1 cm -1）。纳秒级的时间分辨瞬态吸收和DFT计

  DOI：

  10.1039/c3dt33036b

文献信息

• 氧化石墨烯/苝酰亚胺给受体复合材料及制备方法
  申请人：燕山大学

  公开号：CN105585568A

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种氧化石墨烯/苝酰亚胺给受体复合材料，其制备方法，主要是采用3，4，9，10-苝四羧酸二酐为原料，通过溴化反应、酰胺化反应、亲核取代反应合成了具有低LOMO能级、光电性能优异的苝酰亚胺类衍生物；然后基于亲核取代反应合成了氧化石墨烯/苝酰亚胺、有机无机杂化给-受体复合材料。本发明的复合材料所用的原料易得，价格便宜，反应产率高。氧化石墨烯大的比表面积及含氧官能团能与金属离子产生强烈的作用，对环境中的铜二价金属离子具有高度的敏感性和选择识别性，对pH具有敏感性。
• Donor–acceptor copolymers with 1,7-regioisomers of <i>N</i>,<i>N</i>′-dialkylperylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide as materials for photonics
  作者：Věra Cimrová、Drahomír Výprachtický、Veronika Pokorná、Petra Babičová

  DOI：10.1039/c9tc05233j

  日期：——

  and thin films exhibited similar shapes. More pronounced side chain effects were observed in the photoluminescent (PL) behaviour than in the absorption behaviour. Different alkyl side chains on the D–A copolymers similarly affected the visible absorption band contributions in the solutions and thin films, but the exhibited effects were different for the PL spectra and efficiency. The copolymers exhibited

  含N，N′-二烷基per -3,4,9,10-四羧基二酰亚胺电子受体单元的十二烷基（DDPDI）或2-乙基己基（EHPDI）取代基和三个不同的电子给体单元的给体-受体（DA）共聚物通过Suzuki偶联合成（9，9-二辛基芴，9-（2-乙基己基）咔唑或9-（十七烷-9-基）咔唑），然后对其进行表征。研究了它们的热，光物理，电化学和光谱电化学性质。评估并讨论了烷基侧链组合对性能的影响。尽管各个DDPDI和EHPDI的吸收光谱差异很大在溶液和薄膜中的单元或单体中，共聚物在溶液和薄膜中的吸收光谱表现出相似的形状。在光致发光（PL）行为中比在吸收行为中观察到更明显的侧链效应。D–A共聚物上不同的烷基侧链对溶液和薄膜中的可见吸收带的影响相似，但是在PL光谱和效率方面表现出不同的效果。共聚物表现出可逆的还原和不可逆的氧化。电离电势和带隙值受供体单元和ylene 3,4,9,10-四羧基二酰亚胺（PDI）
• Air stable electron-transporting and ambipolar bay substituted perylene bisimides
  作者：Renji R. Reghu、Hari Krishna Bisoyi、Juozas V. Grazulevicius、Padmesh Anjukandi、Valentas Gaidelis、Vygintas Jankauskas

  DOI：10.1039/c1jm11091h

  日期：——

  Four new perylene bisimides containing carbazolyl and triphenylamino electron-donor groups in the bay region have been designed, synthesized and characterized. The materials possess high thermal stability and form uniform films. They display a wide absorption window extending to the near infrared region of the spectrum and demonstrate efficient photoinduced intramolecular electron transfer. Ionization potential values of these perylene bisimide derivatives measured by photoelectron spectroscopy range from 5.8 eV to 6 eV. Charge-transporting properties were investigated by the xerographic time of flight (XTOF) technique. Complementary ambipolar charge-transport was observed in differently linked carbazolyl substituted perylene bisimides while the triphenylamino substituted material exhibited competent electron drift mobility (>10−3 cm2 V−1 cm−1) under ambient conditions. Density functional theory (DFT) calculations were performed for carbazolyl bay substituted perylene bisimides in order to understand the complementary ambipolar charge transport as well as the difference in the optical properties.

  设计、合成并表征了四种新型的含有卡巴唑和三苯胺电子供体基团的贝尔林双酰亚胺，主要集中在其边缘区域。这些材料具有高热稳定性，并形成均匀的薄膜。它们在光谱中展现了延伸至近红外区域的宽吸收窗口，并显示出有效的光诱导分子内电子转移。这些贝尔林双酰亚胺衍生物的电离势值通过光电子光谱测量，范围在5.8 eV到6 eV之间。通过静电复印时间飞行（XTOF）技术研究了其电荷传输特性。在不同连接方式的卡巴唑取代的贝尔林双酰亚胺中观察到互补的双极电荷传输，而三苯胺取代的材料在环境条件下展现出良好的电子漂移迁移率（>10−3 cm² V−1 s−1）。为理解互补的双极电荷传输及其光学性质差异，进行了卡巴唑边替代贝尔林双酰亚胺的密度泛函理论（DFT）计算。
• Fine-Tuning the Electronic Properties of Azo Chromophore-Incorporated Perylene Bisimide Dyads
  作者：Tankut Türel、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01166

  日期：2020.8.21

  Perylene bisimide (PBI) and azo-compounds are fascinating molecules with interesting optical properties. Here, we combine the two chromophores to prepare nonconjugated and conjugated stable azo-PBI dyes. The detailed structural characterization, comparison of properties, and solid-state self-assembly of the compounds are discussed. The incorporation of azo groups at the bay side of PBI led to significant

  ylene双酰亚胺（PBI）和偶氮化合物是具有有趣光学特性的引人入胜的分子。在这里，我们结合两个生色团，以制备非共轭和共轭的稳定偶氮PBI染料。讨论了化合物的详细结构表征，性质比较和固态自组装。与模型PBI（M 1和M 2）相比，在PBI的海湾一侧引入偶氮基团导致光学性能发生重大变化。所有新的偶氮-PBI均显示出光诱导的异构化，这引起了分解和荧光增强。结合有胺的偶氮PBI（3和6）将氯金酸还原成金纳米颗粒。当前的研究提供了一种简单的合成策略，并比较了共轭和非共轭偶氮PBI的性质，这可能在光电器件中有用。
• Tubular Perylene Bisimide Macrocycles for the Recognition of Geometrical Isomers of Azobenzenes
  作者：Tankut Türel、Samarth Bhargava、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02972

  日期：2020.3.6

  of perylene bisimide macrocycles obtained through bayside coupling. The isomeric macrocycles incorporated with interesting optical properties and tubular-shaped cavities are able to recognize geometric isomers of azobenzenes and aromatic amines. Such selective recognition is useful toward developing potential sensors for interesting isomeric pairs in the future.

  双酰亚胺基材料是光敏应用的良好选择。在这里，我们报告合成，表征，和络合研究studies联双酰亚胺通过Bayside耦合获得。具有有趣的光学特性和管状空腔的异构大环化合物能够识别偶氮苯和芳族胺的几何异构体。这种选择性识别对于将来开发用于有趣的异构对的潜在传感器很有用。