(Z)-N-isopropyl-phenylpropylamide | 142541-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-isopropyl-phenylpropylamide
• 英文别名: (Z)-3-phenyl-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 142541-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AVAHCIRTDWIRQJ-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-1-苯基丙烷-2-酮 、 异丙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(Z)-N-isopropyl-phenylpropylamide
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成的α-亚氨基酮和α-二亚胺与Favorskii重排产物

  摘要：

  脂族无环α，α′-二溴酮与伯胺的反应产生α-亚氨基酮和α-二亚胺。两种反应产物都可以在适当的反应条件下选择性地获得。受位阻的α，α-二溴酮不与伯胺反应，尽管在强迫条件下可以诱导Favorskii重排。在甲醇水溶液中，α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成Favorskii重排，而不是α-亚氨基酮的形成。脂环族α，α'-二溴代酮对伯胺的行为不同，因为五元环提供2-（N-烷基）氨基-2-环戊烯酮，而六元环引起Favosskii环收缩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92258-6