sodium (4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate | 1450804-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sodium (4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate
• 英文别名: Neuroprotectin D1 sodium；sodium;(4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate
• CAS: 1450804-35-9
• 化学式: C₂₂H₃₁O₄*Na
• 分子量: 382.476
• InChiKey: QUMMZNCRRKUJLQ-ZMGJSDJYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊-4-炔酸甲酯 在 喹啉 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium (4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 及其阿司匹林触发立体异构体的立体控制全合成

  摘要：

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 是一种从二十二碳六烯酸生物合成衍生的强效抗炎、促分解和神经保护脂质介质，通过全有机合成以对映体纯形式制备。合成策略是高度立体控制和收敛的，以缩水甘油起始材料的环氧化物开环为特征，以引入 10( R ) 和 17( S ) 羟基。通过炔前体的顺式还原来确保所需的烯烃Z几何结构，而在末端引入共轭E、E、Z三烯，以最小化Z / E异构化。相同的策略也用于具有 17( R )-立体化学的阿司匹林触发的神经保护素 D1/保护素 D1 的全合成。用所报告的方法获得的合成化合物与内源性材料相匹配，并有助于建立完整的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.032

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of Neuroprotectin D1/Protectin D1 and its aspirin-triggered stereoisomer
  作者：Nicos A. Petasis、Rong Yang、Jeremy W. Winkler、Min Zhu、Jasim Uddin、Nicolas G. Bazan、Charles N. Serhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.032

  日期：2012.4

  D1/Protectin D1, a potent anti-inflammatory, proresolving, and neuroprotective lipid mediator derived biosynthetically from docosahexaenoic acid, was prepared in an enantiomerically pure form via total organic synthesis. The synthetic strategy is highly stereocontrolled and convergent, featuring epoxide opening of glycidol starting materials for the introduction of the 10(R) and 17(S) hydroxyl groups. The

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 是一种从二十二碳六烯酸生物合成衍生的强效抗炎、促分解和神经保护脂质介质，通过全有机合成以对映体纯形式制备。合成策略是高度立体控制和收敛的，以缩水甘油起始材料的环氧化物开环为特征，以引入 10( R ) 和 17( S ) 羟基。通过炔前体的顺式还原来确保所需的烯烃Z几何结构，而在末端引入共轭E、E、Z三烯，以最小化Z / E异构化。相同的策略也用于具有 17( R )-立体化学的阿司匹林触发的神经保护素 D1/保护素 D1 的全合成。用所报告的方法获得的合成化合物与内源性材料相匹配，并有助于建立完整的立体化学。