(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 86196-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 86196-37-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: FAMRONVSAKZGIB-KQZFZZGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-2-acetoxymethyl-3,5,6-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-Benzyloxy-4-trityloxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171

文献信息

• Oligosaccharide, method for producing it and pharmaceutical composition containing it
  申请人：Seikagaku Corporation

  公开号：EP1018515A1

  公开（公告）日：2000-07-12

  A method for producing oligosaccharides, including those usable as anti-inflammatory agent or anti-allergy agent, represented by the following general formula (3): wherein R10 and R11 each independently represent a hydrogen atom or -SO3M where M represents a proton or a monovalent cation, Ac represents an acetyl group, R12 represents a hydrogen atom or an anomeric substituent (a 6-O-sulfated N-acetylglucosamine residue, an alkyl group, a glycerol residue, an O-alkylglycerol residue, a cholesterol residue, a cholestanyl group, a ceramide residue, a phospholipid residue, a biotin residue, or a peptide residue), and Z represents an oxygen atom or -NHCO-,    which method comprises at least a step of carrying out glycosidic linkage formation between a monosaccharide represented by the following general formula (1): wherein R1 and R2 each independently represent an aralkyl group, R3 represents an acyl group or a silyl group, R4 represents a protective group for an amino group, and R5 represents a leaving group, and    a monosaccharide represented by the following general formula (2): wherein R6 and R8 each independently represent an aralkyl group, R7 represents an acyl group or a silyl group, R9 represents an aralkyl group or the anomeric substituent, and Z is as defined above.

  一种生产由以下通式(3)代表的低聚糖，包括可用作抗炎剂或抗过敏剂的低聚糖的方法： 其中 R10 和 R11 各自独立地代表氢原子或-SO3M，其中 M 代表质子或一价阳离子，Ac 代表乙酰基，R12 代表氢原子或异构取代基（6-O-硫酸化的 N-乙酰氨基葡萄糖残基、烷基、甘油残基、O-烷基甘油残基、胆固醇残基、胆甾烷基、神经酰胺残基、磷脂残基、生物素残基或肽残基），Z 代表氧原子或-NHCO-、 该方法至少包括以下通式（1）所代表的单糖之间形成糖苷键的步骤： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表芳烷基，R3 代表酰基或硅烷基，R4 代表氨基的保护基，R5 代表离去基团，以及 由以下通式（2）代表的单糖： 其中 R6 和 R8 各自独立地代表一个芳烷基，R7 代表一个酰基或硅烷基，R9 代表一个芳烷基或异构取代基，Z 如上所定义。
• US6562954B1
  申请人：——

  公开号：US6562954B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• Ditritylation of Methyl and Benzyl α-D-Gluco-, -Manno-, and -Galactopyranosides and Preparation of Their Partially Benzylated Derivatives
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Toyosaku Yoshida、Masaharu Uchino、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.1171

  日期：1983.4

  The ditritylation of methyl and benzyl α-D-gluco-, -manno-, and -galactopyranosides with trityl chloride in pyridine at 70 °C proceeds in a regioselective manner to give the 2,6-ditrityl ethers of the glucosides, the 3,6-ones of the mannosides, and both 2,6- and 3,6-ones of the galactosides. The rearrangement of the trityl group from O-3 to O-2 of the mannosides at 100 °C causes the selective formation

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。