Benzyl-β-D-talopyranosid | 478814-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-β-D-talopyranosid
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 478814-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GKHCBYYBLTXYEV-QNWJLWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-β-D-talopyranosid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-Azepane-3,4,5,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of polyhydroxyazepanes

  摘要：

  Galactose oxidase (EC 1.1.3.9, GAO) is an extracellular copper-containing enzyme that utilizes molecular oxygen to convert the C6-primary hydroxyl Moiety Of D-galactopyranosides to hydrated aldehydes. Subsequent dehydratative Coupling with hydroxylamines produces oximes (3a-f), which, when subjected to conditions of hydrogenolysis, give rise to polyhydroxyazepanes (11-17). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01465-x