(5-Methyl-isoxazol-3-yloxy)-acetic acid ethyl ester | 78734-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-Methyl-isoxazol-3-yloxy)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (5-methylisoxazol-3-yl)oxyacetate；ethyl 2-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)oxy]acetate
• CAS: 78734-11-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• mdl: MFCD23715029
• 分子量: 185.18
• InChiKey: PUMSKIINNIWPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methyl-isoxazol-3-yloxy)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (5-Methyl-isoxazol-3-yloxy)-acetic acid (methoxy-methyl-phosphinoyl)-p-tolyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-(5-Methyl Isoxazol-3-oxy Acetoxy)烷基甲基次膦酸甲酯的合成及生物活性

  摘要：

  1-(5-甲基异恶唑-3-氧基乙酰氧基) 甲基亚膦酸甲酯是通过 O-甲基甲基 1-羟烷基次膦酸酯部分与 5-甲基异恶唑-3-氧基乙酰氯缩合合成的，并进行了植物生长调节测试活性和除草活性。一些化合物表现出显着的植物调节活性和除草活性。

  DOI：

  10.1080/10426500212244
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 恶霉灵 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5-Methyl-isoxazol-3-yloxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-(5-Methyl Isoxazol-3-oxy Acetoxy)烷基甲基次膦酸甲酯的合成及生物活性

  摘要：

  1-(5-甲基异恶唑-3-氧基乙酰氧基) 甲基亚膦酸甲酯是通过 O-甲基甲基 1-羟烷基次膦酸酯部分与 5-甲基异恶唑-3-氧基乙酰氯缩合合成的，并进行了植物生长调节测试活性和除草活性。一些化合物表现出显着的植物调节活性和除草活性。

  DOI：

  10.1080/10426500212244

文献信息

• Synthesis and Pharmacology of Highly Selective Carboxy and Phosphono Isoxazole Amino Acid AMPA Receptor Antagonists
  作者：Ulf Madsen、Benny Bang-Andersen、Lotte Brehm、Inge T. Christensen、Bjarke Ebert、Inge T. S. Kristoffersen、Yolande Lang、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm950826p

  日期：1996.1.1

  methyl-4-isoxazolyl]propionic acid (AMOA, 7) have been used as leads for the design and synthesis of a number of potential AMPA receptor antagonists. Two parallel series of AMOA analogs were synthesized, containing either a distal carboxylic acid (compounds 8b-g and 11b) or a phosphonic acid (compounds 9a-g, 10c, and 11c). Pharmacological characterization of the synthesized compounds was carried out

  （RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异唑基）丙酸（AMPA，5）和选择性AMPA受体拮抗剂（RS）-2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基-4-异恶唑基]丙酸（AMOA，7）已被用作设计和合成多种潜在AMPA受体拮抗剂的先导。合成了两个平行的AMOA类似物系列，包含远端羧酸（化合物8b-g和11b）或膦酸（化合物9a-g，10c和11c）。使用一系列受体结合测定法以及使用大鼠皮质切片模型的体外电生理学实验，对合成的化合物进行了药理学表征。具有叔丁基取代基的两个类似物（RS）-2-氨基-3- [5-叔丁基-3-（羧基甲氧基）-4-异恶唑基] pr膦酸（ATOA，8b）和相应的膦酸类似物ATPO（9b）是每个系列中最有效和最具选择性的AMPA拮抗剂。ATOA和ATPO对皮质切片模型中AMPA引起的去极化的IC50值分别为150和28 microM，而母体化合物AMOA的IC50