(S)-ethyl 2-{1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,2-trifluoroacetamido]-2-methylpropyl}thiazole-4-carboxylate | 1003001-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-ethyl 2-{1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,2-trifluoroacetamido]-2-methylpropyl}thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1003001-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃N₂O₅S
• 分子量: 424.441
• InChiKey: NOXFLKJLKNKAMQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-{1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,2-trifluoroacetamido]-2-methylpropyl}thiazole-4-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-<(S)-1--2-methylpropyl>-4-carbethoxythiazole
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 噻唑合成的 Holzapfel-Meyers-Nicolaou 修饰

  摘要：

  Hantzsch 噻唑合成的改进条件提供了缬氨酸和苏氨酸衍生的噻唑，而光学纯度没有显着损失。根据 Meyers 和 Holz-apfel 的改进方法，该两步或三步程序通过相应的硫代酰胺在碱性条件下进行环缩合。根据Nicolaou的程序，羟基噻唑啉中间体然后通过用三氟乙酸酐-吡啶处理，接着用三乙胺处理而脱水。在该过程中产生的三氟乙酰胺衍生物的溶剂分解可以在乙醇中受到乙醇钠的影响，从而为高收率地立体选择性合成官能化噻唑结构单元提供可靠的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990851
• 作为产物：
  描述：

  2-<(S)-1--2-methylpropyl>-4-carbethoxythiazole 、 三氟乙酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.21 g的产率得到(S)-ethyl 2-{1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,2-trifluoroacetamido]-2-methylpropyl}thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 噻唑合成的 Holzapfel-Meyers-Nicolaou 修饰

  摘要：

  Hantzsch 噻唑合成的改进条件提供了缬氨酸和苏氨酸衍生的噻唑，而光学纯度没有显着损失。根据 Meyers 和 Holz-apfel 的改进方法，该两步或三步程序通过相应的硫代酰胺在碱性条件下进行环缩合。根据Nicolaou的程序，羟基噻唑啉中间体然后通过用三氟乙酸酐-吡啶处理，接着用三乙胺处理而脱水。在该过程中产生的三氟乙酰胺衍生物的溶剂分解可以在乙醇中受到乙醇钠的影响，从而为高收率地立体选择性合成官能化噻唑结构单元提供可靠的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990851

文献信息

• Holzapfel-Meyers-Nicolaou Modification of the Hantzsch Thiazole Synthesis
  作者：Mark Bagley、Eleanor Merritt

  DOI：10.1055/s-2007-990851

  日期：2007.11

  Modified conditions for Hantzsch thiazole synthesis provides valine- and threonine-derived thiazoles without significant loss of optical purity. This two- or three-step procedure proceeds by the cyclocondensation of the corresponding thioamide under basic conditions, according to modified methods of Meyers and Holz-apfel. The hydroxythiazoline intermediate is then dehydrated by treatment with trifluoroacetic

  Hantzsch 噻唑合成的改进条件提供了缬氨酸和苏氨酸衍生的噻唑，而光学纯度没有显着损失。根据 Meyers 和 Holz-apfel 的改进方法，该两步或三步程序通过相应的硫代酰胺在碱性条件下进行环缩合。根据Nicolaou的程序，羟基噻唑啉中间体然后通过用三氟乙酸酐-吡啶处理，接着用三乙胺处理而脱水。在该过程中产生的三氟乙酰胺衍生物的溶剂分解可以在乙醇中受到乙醇钠的影响，从而为高收率地立体选择性合成官能化噻唑结构单元提供可靠的方法。