(2S,3R)-5-Azido-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester | 182284-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-5-Azido-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-5-azido-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 182284-29-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₅
• 分子量: 288.304
• InChiKey: ZSWLCUHLUWPJBG-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-Azido-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 (2S,3R)-5-Azido-3-hydroxy-2-(2-oxo-azetidin-1-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  巴拉维酸（一种棒酸的生物合成前体）的直接合成

  摘要：

  经由同手性的4,5-二取代的恶唑烷啶已经实现了（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂ze丁-1-基）戊酸，proclavaminic酸3的立体控制合成。-2-一4。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00282-0
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R)-2-Oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-oxazolidin-5-yl]-acetic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (2S,3R)-5-Azido-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巴拉维酸（一种棒酸的生物合成前体）的直接合成

  摘要：

  经由同手性的4,5-二取代的恶唑烷啶已经实现了（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂ze丁-1-基）戊酸，proclavaminic酸3的立体控制合成。-2-一4。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00282-0

文献信息

• A straightforward synthesis of proclavaminic acid, a biosynthetic precursor of clavulanic acid
  作者：Maria Cristina Di Giovanni、Domenico Misiti、Claudio Villani、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00282-0

  日期：1996.8

  A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetin-1-yl) pentanoic acid, proclavaminic acid 3, has been achieved via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 4.

  经由同手性的4,5-二取代的恶唑烷啶已经实现了（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂ze丁-1-基）戊酸，proclavaminic酸3的立体控制合成。-2-一4。