O-甲基-D-酪氨酸盐酸盐 | 70601-63-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-甲基-D-酪氨酸盐酸盐
• 英文名称: (D)-4-methoxyphenylalanine hydrochloride
• 英文别名: (R)-β-(4-methoxyphenyl)alanine hydrochloride；O-Methyl-D-tyrosine hydrochloride；O-methyl-D-tyrosine ; hydrochloride；O-Methyl-D-tyrosin; Hydrochlorid；O-Me-D-Tyr-hydrochlorid；(R)-2-Amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride；(2R)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 70601-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: OWJANEXICRZDJT-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-甲基-D-酪氨酸盐酸盐 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醇 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以7.2 g (75%)的产率得到(L)-4-Methoxy-phenylalanine benzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives and their use as antithrombotic agents

  摘要：

  本发明涉及抗血栓化合物，包括Q基团，其中Q具有化学式(I)，其中亚结构(i)是从(a、b和c)中选定的结构，其中X为O或S；X′独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中基团Q通过氧原子或可选择取代的氮或碳原子结合，或其药学上可接受的盐或前药。本发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓作用剂。

  公开号：

  US06194409B1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-O-甲基-D-酪氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 O-甲基-D-酪氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Octapeptides and methods for their production

  摘要：

  新的八肽具有以下公式 Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3；及其盐；其中 R 为 Gln、Gln (bzl)、His (bzl)、Ser (bzl)、Pro、Leu、Tyr (bzl)、Ile、Cys (bzl) 或 Phe，R.sub.2 为 D-Phe、D-Ala、D-Leu、D-Trp、D-Tyr、D-Tyr (Me)、D-Ser、D-Met、D-Arg、D-Val、D-His、D-Gln、D-Phs、D-Thr、D-Pro、D-Me.sub.5 Phe 或 D-Asn，R.sub.3 为 NH.sub.2、NH(较低烷基)、N-(较低烷基).sub.2、NH-benzyl、NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-(较低烷基).sub.2 或 NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl；它们的生产方法；用于生产中的某些肽中间体及其盐；以及将该八肽用作促黄体生成激素释放因子拮抗剂。

  公开号：

  US04111923A1

文献信息

• Synthesis and biological activity of peptide antagonists of luliberin (luteinizing hormone-releasing hormone)
  作者：G. W. Moersch、M. C. Rebstock、E. L. Wittle、F. J. Tinney、E. D. Nicolaides、M. P. Hutt、T. F. Mich、J. M. Vandenbelt、R. E. Edgren

  DOI：10.1021/jm00194a010

  日期：1979.8

  analogues of luliberin (luteinizing hormone-releasing hormone) with modifications in the 1 and 6 positions, and in some instances the 10 position, has been prepared. Some of these analogues are potent inhibitors of luliberin in vitro and in vivo. The use of ultraviolet absorption measurements for evaluating peptides containing tyrosine and tryptophan is described. An efficient synthesis of O-methyl-d-tyrosine

  已经制备了一系列在1和6位，并且在某些情况下在10位有修饰的luliberin的des-His2八肽和九肽类似物（促黄体激素释放激素）。这些类似物中的一些是在体外和体内有效的卢立伯林抑制剂。描述了使用紫外线吸收测量来评估包含酪氨酸和色氨酸的肽。报道了O-甲基-d-酪氨酸的有效合成。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998047876A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) The present invention relates to antithrombotic compounds comprising the group Q, Q having formula (I), wherein the substructure (i) is a structure selected from (a, b and c), wherein X is O or S; X' being independently CH or N; and m is 0, 1, 2 or 3; wherein the group Q is bound through an oxygen atom or an optionally substituted nitrogen or carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof. The compounds of the invention are therapeutically active and in particular are antithrombotic agents.(FR) La présente invention concerne des composé antithrombotiques comprenant le groupe Q correspondant à la formule (I) dans laquelle la sous-structure (i) est une structure choisie parmi (a), (b) ou (c) où X représente O ou S, X' représente indépendamment CH ou N, et m vaut 0, 1, 2 ou 3, le groupe Q étant fixé au moyen d'un atome d'oxygène ou d'un atome de carbone ou d'azote éventuellement substitué. L'invention concerne également un sel ou un promédicament de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Les compositions de l'invention sont actives sur le plan thérapeutique et constituent notamment des agents antithrombotiques.

  该发明涉及抗血栓化合物，包括具有公式（I）的Q基团，其中亚结构（i）是从（a）、（b）和（c）中选择的结构，其中X为O或S；X'独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中Q基团通过氧原子或可选择的取代氮或碳原子结合，或其药学可接受的盐或前药。该发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓剂。
• Empirical rules for the enantiopreference of lipase from Aspergillus niger toward secondary alcohols and carboxylic acids, especially α-amino acids
  作者：Lana E. Janes、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00524-7

  日期：1997.11

  Lipase from Aspergillus niger (ANL, Amano lipase AP) catalyzes enantioselective hydrolysis and acylation reactions. To aid in the design of new applications of this lipase, we propose two empirical rules that predict which enantiomer reacts faster. For secondary alcohols, a rule proposed previously for other lipases also works for ANL, but with lower reliability (77%, 37 of 48 examples). For carboxylic acids, we examined both crude and partially-purified ANL because commercial ANL contains contaminating hydrolases. Partial purification removed a contaminating amidase and increased the enantioselectivity of ANL toward many alpha-amino acids, including cyclic amino acids. Unlike other lipases, ANL readily accepts positively-charged substrates and shows the highest enantioselectivity toward alpha-amino acids. Although a rule based on the sizes of the substituents could not predict the fast-reacting enantiomer, a rule limited to alpha-amino acids did predict the fast-reacting enantiomer. We estimate that the charged alpha-amino group contributes a factor of 40-100 (Delta Delta G double dagger=2.2-2.7 kcal/mol) to the enantioselectivity of ANL towards carboxylic acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITHROMBOTIC AGENTS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0975600A1

  公开（公告）日：2000-02-02
• US4111923A
  申请人：——

  公开号：US4111923A

  公开（公告）日：1978-09-05