lippifoli-1(6)-en-5-one | 134434-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lippifoli-1(6)-en-5-one
• 英文别名: Lippifoli-1(6)-en-5-one；(1aR,5R,7bR)-3,3,5,7b-tetramethyl-1,1a,2,5,6,7-hexahydrocyclopropa[a]naphthalen-4-one
• CAS: 134434-73-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: GGVZJDBDOZDSMR-HFBDOXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lippifoli-1(6)-en-5-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(4S,9S,10R)-4,10,11-tribromo-10,11-seco-lippifoli-1(6)-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Lippifoliane和Africanean衍生物的绝对构型。

  摘要：

  通过分析圆二色性数据并结合密度泛函理论最小能级分子（1S，4R，6S，9S，10R）-lippifolian- 1-ol-5-one（1），（4R，9S，10R）-lippifoli-1（6）-en-5-one（2）和（4S，9S，10R）-lippifoli-1（6） -en-4-ol-5-one（3）以及饱和酮1的辛烷值规则和α，β-不饱和酮2和3的螺旋度规则的应用。 （2S）制备的（4S，9S，10R）-4,10,11-tribromo-10,11-seco-lippifoli-1（6）-en-5-one（4）的X射线衍射分析从相同物种中分离出的lippifolianes 1-3与非洲烷衍生物7-9和13之间，结合从肝科中分离得到的非洲人类化合物的整脊数据，完成了关于整合整形乳杆菌中非洲人类化合物绝对构型的立体化学研究。

  DOI：

  10.1021/np050004n
• 作为产物：
  描述：

  Integrifolian-1,5-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 lippifoli-1(6)-en-5-one 、 Isolippifoli-1(6)-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Integrifolian-1,5-dione 和“africanone”的修订结构，来自 Lippia integrifolia 的生物遗传相关倍半萜酮

  摘要：

  摘要 通过 X 射线分析发现，独特的倍半萜二酮 integrifolian-1,5-dione 中双环 [8.1.0] 十一烷系统的融合是顺式的。在重新考虑质谱数据后，得出了“非洲酮”的修订结构。修改后的结构基于一种新型倍半萜骨架，并通过 integrifolian-1,5-dione 的仿生合成得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95227-0

文献信息

• Absolute Configuration of Lippifoliane and Africanane Derivatives
  作者：Carlos M. Cerda-García-Rojas、Angelina del C. Coronel、Marina E. P. de Lampasona、César A. N. Catalán、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np050004n

  日期：2005.5.1

  (3) and application of the octant rule for saturated ketone 1 and the helicity rules for alpha,beta-unsaturated ketones 2 and 3. The results were reinforced by the anomalous dispersion effect observed in the X-ray diffraction analysis of (4S,9S,10R)-4,10,11-tribromo-10,11-seco-lippifoli-1(6)-en-5-one (4) prepared from 2. The biogenetic relationships between lippifolianes 1-3 and africanane derivatives

  通过分析圆二色性数据并结合密度泛函理论最小能级分子（1S，4R，6S，9S，10R）-lippifolian- 1-ol-5-one（1），（4R，9S，10R）-lippifoli-1（6）-en-5-one（2）和（4S，9S，10R）-lippifoli-1（6） -en-4-ol-5-one（3）以及饱和酮1的辛烷值规则和α，β-不饱和酮2和3的螺旋度规则的应用。 （2S）制备的（4S，9S，10R）-4,10,11-tribromo-10,11-seco-lippifoli-1（6）-en-5-one（4）的X射线衍射分析从相同物种中分离出的lippifolianes 1-3与非洲烷衍生物7-9和13之间，结合从肝科中分离得到的非洲人类化合物的整脊数据，完成了关于整合整形乳杆菌中非洲人类化合物绝对构型的立体化学研究。
• Integrifolian-1,5-dione and a revised structure for ‘africanone’, biogenetically related sesquiterpene ketones from Lippia integrifolia
  作者：César A.N. Catalán、Inés J.S. de Fenik、Gustavo H. Dartayet、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)95227-0

  日期：1991.1

  fusion of the bicyclo[8.1.0]undecane system in the unique sesquiterpene diketone integrifolian-1,5-dione was found to be cis by X-ray analysis. A revised structure was derived for ‘africanone’ after reconsideration of the mass spectral data. The revised structure is based on a novel sesquiterpene skeleton and was confirmed by a biomimetic synthesis from integrifolian-1,5-dione.

  摘要 通过 X 射线分析发现，独特的倍半萜二酮 integrifolian-1,5-dione 中双环 [8.1.0] 十一烷系统的融合是顺式的。在重新考虑质谱数据后，得出了“非洲酮”的修订结构。修改后的结构基于一种新型倍半萜骨架，并通过 integrifolian-1,5-dione 的仿生合成得到证实。