O15-乙酰基视黄醇 | 29584-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: O15-乙酰基视黄醇
• 中文别名: 9-顺视黄醇乙酸酯
• 英文名称: 9-cis-Vitamin-A-acetat
• 英文别名: 9-cis-retinal acetate；9-cis-retinyl acetate；vitamin A acetate；(9Z)-O-acetyl-retinol；retinyl acetate；9-cis-Vitamin-A(1)-acetat；Zuretinol acetate；[(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl] acetate
• CAS: 29584-22-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QGNJRVVDBSJHIZ-AQDFTDIISA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  57-58°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O15-乙酰基视黄醇 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到9-顺式视黄醇
  参考文献：
  名称：

  KR2023/73710

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  维生素 A 醋酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到O15-乙酰基视黄醇
  参考文献：
  名称：

  Z-isomerization of retinoids through combination of monochromatic photoisomerization and metal catalysis

  摘要：

  治疗性顺式视黄醇的光异构化，使用单色UV光可调谐的光催化剂，并通过DFT计算进行解释。

  DOI：

  10.1039/c9ob01645g

文献信息

• Catalytic synthesis of 9-<i>cis</i>-retinoids: mechanistic insights
  作者：Shirin Kahremany、Adam Kubas、Gregory P. Tochtrop、Krzysztof Palczewski

  DOI：10.1039/c9dt02189b

  日期：——

  all-trans retinoids remains challenging, and ultimately limits the availability of much needed therapeutics for the treatment of human diseases. We present here a novel, straightforward approach for the catalytic Z-isomerization of retinoids using conventional heat treatment or microwave irradiation. A screen of 20 transition metal-based catalysts identified an optimal approach for the regioselective production

  热力学稳定的全反式类维生素A的区域选择性Z异构化仍然具有挑战性，并最终限制了治疗人类疾病急需的疗法的可用性。我们在这里提出了一种使用传统热处理或微波辐射催化类视黄醇 Z 异构化的新颖、简单的方法。通过筛选 20 种过渡金属催化剂，确定了区域选择性生产 Z-类维生素A 的最佳方法。最有效的催化系统由具有不稳定配体的钯配合物组成。多项机理研究，包括同位素 H/D 交换和使用耦合簇方法的最先进的量子化学计算表明，异构化是由催化剂二聚引发的，随后形成环状六元氯钯酸催化剂-底物加合物，最终打开生成所需的 Z 异构体。这里描述的合成开发，结​​合​​对基础化学的彻底机械分析，强调了以简单的形式使用现成的过渡金属催化剂来进行克级药物合成。
• Compositions and Methods for Treating Macular Degeneration
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：EP2687208A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  Methods of retarding formation of a lipofuscin pigment in the retina and of treating or ameliorating the effects of a disease characterized by an accumulation of a lipofuscin pigment in a retina are provided. These methods include the step of administering to a patient in need thereof a substituted C20-retinoid in an amount sufficient to reduce accumulation of a lipofuscin pigment in the retina. Further provided are methods of retarding formation of A2E and/or ATR-dimer by replacing an all-trans-retinal (ATR) substrate with a C20-D3-retinal substrate under conditions sufficient to impede the formation of A2E. Compositions for retarding formation of a lipofuscin pigment in the retina containing a substituted C20-retinoid and a pharmaceutically acceptable carrier are also provided.

  提供了延缓视网膜脂褐质色素形成的方法，以及治疗或改善以视网膜脂褐质色素积累为特征的疾病的方法。这些方法包括向有需要的患者施用取代的 C20-类视黄醇，其用量足以减少视网膜中脂褐素色素的积累。此外，还提供了通过在足以阻碍 A2E 形成的条件下用 C20-D3 视网膜底物替代全反式视网膜（ATR）底物来延缓 A2E 和/或 ATR 二聚体形成的方法。此外，还提供了用于延缓视网膜脂褐质色素形成的组合物，该组合物含有一种取代的 C20-视黄醛和一种药学上可接受的载体。
• Stereocontrolled synthesis of vitamin A through a double elimination reaction. A novel convergent C10 + C10 route
  作者：Junzo Otera、Hiromitsu Misawa、Takashi Onishi、Shigeaki Suzuki、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1021/jo00370a017

  日期：1986.10
• Regioselective photo isomerisation of retinolacetate
  作者：V Jayathirtha Rao、U.T Bhalerao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97417-3

  日期：1990.1
• Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4117-4118
  作者：

  DOI：——

  日期：——