P-伞花烃 | 535-77-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: P-伞花烃
• 中文别名: M-异丙基甲苯；1-甲基-3-(1-甲基乙基)苯；间甲基异丙基苯；1-甲基-3-异丙基苯；间伞花烃；间异丙基甲苯
• 英文名称: m-cymene
• 英文别名: 1-methyl-3-(1-methylethyl)benzene；β-cymene；3-isopropyltoluene；1-methyl-3-isopropylbenzene；meta-cymene；meta-isopropyltoluene；m-isopropyltoluene；beta-cymene；m-cymenene；m-cymol；1-methyl-3-propan-2-ylbenzene
• CAS: 535-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₄
• mdl: MFCD00008891
• 分子量: 134.221
• InChiKey: XCYJPXQACVEIOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −64 °C(lit.)
• 沸点：
  175 °C(lit.)
• 密度：
  0.861 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  47 °C
• 溶解度：
  酒精：混溶（lit.）
• LogP：
  4.500
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  1.72 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 易燃，其蒸气与空气混合能形成爆炸性混合物。 2. 存在于主流烟气中。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4930 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1013;1010;1006.5;1005.2;1005.9;1023;1004;1007.4;1007.84;1008;1003.4;1006.35;1008.12;1007;1013;1037;1037;1000;999;1010;1013;1013;1013;1006.6;1012;1018;1024;1007;1011.9;1018.5;1024.3;998.1;1007;1010;1037;1013;1012;1024;1010;1013;1008;1008;1003;1008.8;1010;1012;1016;1007;1010;1025;1006;1006;1012;1015;1007.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 12,000 毫克/立方米

LC50 (mice) = 12,000 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/芳香烃及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行抽吸。观察呼吸不足的迹象，必要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿并视必要进行治疗……。监测休克并视必要进行治疗……。预期可能出现癫痫并视必要进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。考虑使用药物治疗肺水肿...正压通气技术，使用气囊面罩装置可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿...考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇，用于治疗严重的支气管痉挛...监测心率和必要时治疗心律失常...开始静脉输注D5W/SRP："保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%的生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗.../芳香烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... .Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  DA6127310
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 2046 3/PG 3
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。

SDS

间伞花烃 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： m-Cymene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
间伞花烃 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 间伞花烃
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 535-77-3
俗名： 3-Isopropyltoluene , 3-Methylisopropylbenzene
分子式： C10H14

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
间伞花烃 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 175 °C
闪点： 47°C
爆炸特性
爆炸下限： 0.8%
爆炸上限： 无资料
密度： 0.86
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:1198 mg/kg
orl-rat LD50:2970 mg/kg
ihl-mus LC50:12 g/m3
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DA6127310

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
间伞花烃 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 2046
正式运输名称： 甲基异丙基苯v 2046
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 大鼠经口 LD50: 2970 毫克/公斤
• 小鼠经口 LD50: 3272 毫克/公斤

可燃性危险特性： 遇明火、高温或氧化剂易燃；蒸气有刺激性；燃烧时产生刺激烟雾

储运特性： 库房需通风、低温干燥，并与氧化剂分开存放

灭火剂： 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或 1211 灭火剂

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异丙苯	Isopropylbenzene	98-82-8	C9H12	120.194
  4-异丙基甲苯	4-methylisopropylbenzene	99-87-6	C10H14	134.221
  ——	8-hydroxy-m-cymene	5208-37-7	C10H14O	150.221
  邻-异丙基苯	2-isopropyltoluene	527-84-4	C10H14	134.221
  3'-甲基苯乙酮	1-(m-tolyl)ethanone	585-74-0	C9H10O	134.178
  1-异丙烯基-3-甲基苯	2-(3-methylphenyl)propene	1124-20-5	C10H12	132.205

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-tert-butyl-3-isopropyl-5-methyl-benzene	29577-19-3	C14H22	190.329
  ——	3,4-dimethylcumene	4132-77-8	C11H16	148.248
  3-异丙基苯甲醛	3-isopropylbenzaldehyde	34246-57-6	C10H12O	148.205
  4-异丙基甲苯	4-methylisopropylbenzene	99-87-6	C10H14	134.221
  5-异丙基-3-甲酚	3-isopropyl-5-methylphenol	3228-03-3	C10H14O	150.221
  4,4'-(1,3-亚苯基二-2,2-丙烷二基)二苯胺	5-Amino-m-cymol	7544-54-9	C10H15N	149.236
  ——	6-Chlor-1-methyl-3-isopropyl-benzol	15146-01-7	C10H13Cl	168.666
  ——	4-isopropyl-2-methylaniline	112121-89-8	C10H15N	149.236
  邻-异丙基苯	2-isopropyltoluene	527-84-4	C10H14	134.221
  4-异丙基-2-甲基苯甲醛	4-isopropyl-2-methylbenzaldehyde	4395-88-4	C11H14O	162.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-伞花烃 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 间甲酚
  参考文献：
  名称：

  Production of cresol

  摘要：

  公开号：

  US02728797A1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基辛烷 在 氢气 作用下， 生成 P-伞花烃
  参考文献：
  名称：

  Kasanski; Plate, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1862,1867

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 P-伞花烃 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以8%的产率得到1-propan-2-yl-3-[2-(3-propan-2-ylphenyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical hydrogen abstraction from cymenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a025

文献信息

• Friedel-Crafts alkylation of anisole and its comparison with toluene. Predominant ortho-para substitution under kinetic conditions and the effect of thermodynamic isomerizations
  作者：George A. Olah、Judith A. Olah、Toshiyuki Ohyama

  DOI：10.1021/ja00330a042

  日期：1984.9

  Alkylation, catalysee par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des halogenures d'alkyle et des alcanols

  烷基化，催化剂 par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des haloures d'alkyle et des alcanols
• Competitive concerted and stepwise addition of free arylium ions to propane in the gas phase
  作者：Giancarlo Angelini、Cinzia Sparapani、Maurizio Speranza

  DOI：10.1039/p29880001393

  日期：——

  reaction pattern involving preliminary formation of an electrostatic adduct, wherein fast hydride-ion transfer from a secondary C–H bond of C3H8 to the arylium ion takes place. The same mechanism does not seem operative when the first interaction occurs between the tolylium ions and a primary C–H bond of the substrate. The behaviour of isomeric tolylium ions towards propane is discussed and compared

  环多tri化甲苯降解产生的标记甲苯离子已被允许在20至744 Torr的压力下与气相中的丙烷反应，生成异构化的丙基甲苯作为主要的加成产物。在n的相对组成与异propyltoluenes（σ p：σ小号3.2-4.7）被发现在该系统的总压力和加入碱存在（NH到明显依赖3或CH 3 OH）。还研究了压力和碱对正甲苯和异丙基甲苯异构体分布的影响。结果与涉及初步形成静电加合物的反应模式一致，其中快速氢离子从C的次级C–H键转移芳基离子发生3 H 8。当甲苯基离子与底物的主要C–H键之间发生首次相互作用时，相同的机制似乎并不起作用。讨论了甲苯基异构体对丙烷的行为，并与涉及未取代的苯基离子的相关研究进行了比较。提出了两种反应的机理模型，这解释了芳族离子对任何种类的底物的不加区分的亲和力与它们的“异常”高位点选择性之间的明显差异。
• Catalytic ring-attachment isomerization and dealkylation of diethylbenzenes over halide clusters of group 5 and group 6 transition metals
  作者：S Kamiguchi

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.01.009

  日期：2004.4.1

  mechanism without yielding disproportionation products. Niobium and tungsten chloride clusters with the same metal framework were also active catalysts for the isomerization of p-diethylbenzene. All the reactions resulted in appreciable yields of dealkylation products. The catalytic activity for isomerization can be ascribed to acid sites on the cluster surface, and the catalytic activity for dealkylation

  具有八面体金属骨架的卤化钼簇（H 3 O）2 [（Mo 6 Cl 8）Cl 6 ]·6H 2 O被用作气流反应器中在1atm氢气下的催化剂。在对二乙苯的反应中，在300℃下选择性地进行脱氢成乙基苯乙烯。在400℃下，相互互ø - ，米- ，和p -diethylbenzenes选择性地进行。乙基通过分子内1，2-移位机制迁移而不会产生歧化产物。具有相同金属骨架的氯化铌和氯化钨簇也可作为异丁烯酸酯异构化的活性催化剂对二乙苯。所有反应导致脱烷基化产物的可观产率。异构化的催化活性可以归因于簇表面上的酸位，而脱烷基化的催化活性归因于骨架金属的金属性质。
• Iron-Catalyzed Isopropylation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：James N. Sanderson、Andrew P. Dominey、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1002/adsc.201601097

  日期：2017.3.20

  of secondary alkyl‐substituted aryl and heteroaryl chlorides challenge both selectivity and functional group tolerance. This contribution describes the use of statistical design of experiments to develop an effective procedure for the preparation of isopropyl‐substituted (hetero)arenes with minimal isopropyl to n‐propyl isomerization. The reaction tolerates electronically diverse aryl chloride coupling

  传统的制备仲烷基取代的芳基和杂芳基氯化物的方法对选择性和官能团耐受性都提出了挑战。这种贡献描述了使用的实验统计设计来开发用于制备异丙基取代的（杂）芳烃的具有最小异丙到一个有效的过程Ñ丙基异构化。该反应可耐受电子形式多样的芳基氯偶合体，对于电子含量极低的芳族环（如酯和酰胺），可观察到出色的转化率。发现富电子体系，包括甲基和甲氧基取代的芳基氯，反应性较低。此外，当杂芳基氯化物进入交叉偶联方案时，发现该反应是最成功的。通过映射取代基对反应选择性的影响，我们能够证明缺电子的芳基氯对于有效偶联是必不可少的，并使用电子结构计算通过估计每种芳基氯的电子亲和力来预测成功偶联的可能性。使用选定的芳基氯化物可达到中等程度的分离收率，对于所有偶合的杂芳基氯化物，获得中等至良好的分离产率。当使用2,6-二氯喹啉时，观察到极好的选择性，可在具有挑战性的底物上单取代。
• Identification by GC—MS of cymene isomers and 3,7,7-trimethylcyclohepta-1,3,5-triene in essential oils
  作者：E. P. Romanenko、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s10600-006-0256-6

  日期：2006.11

  Retention indices of cymene isomers published in popular GC—MS atlases were found to be erroneous by analyzing synthetic samples. The following retention indices (RI) were found using a nonpolar phase (diphenyl: dimethylpolysiloxane, 5:95) for four essential-oil components with indistinguishable mass spectra: 3,7,7-trimethylcyclohepta-1,3,5-triene (RI = 970), m-cymene (RI = 1022), p-cymene (RI = 1024), and o-cymene (RI = 1039). The relative distributions of these compounds were evaluated based on the analysis of about 1000 essential oils. Simple methods were given for preparing standard mixtures of isomeric compounds for identification by GC—MS.

  通过分析合成样品，发现流行GC-MS图谱集中收录的对甲酚异构体的保留指数存在错误。使用非极性相（二苯基:二甲基硅氧烷，5:95）测定了四种无法通过质谱区分的精油成分的保留指数，分别为：3,7,7-三甲基环庚三烯（RI=970），间甲酚（RI=1022），对甲酚（RI=1024）和邻甲酚（RI=1039）。这些化合物的相对分布是根据约1000种精油的分析结果评估的。文章还提供了通过GC-MS鉴定异构化合物标准混合物的简单方法。

表征谱图