1,1-bis(2,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-bis(2,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: DJKAXYVALIARFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(2,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol 、 乙腈 在 cyclobutanone O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl) oxime 、 eosin Y disodium salt 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4,5-bis(2,4-dimethylphenyl)-5-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，可见光诱导的带有1,2-乙腈的-C（sp 3）-H键的烯烃的1,2-烷基芳基化反应，涉及新形成的重排

  摘要：

  与烯烃的有效可见光诱导difunctionalization一个-C（SP 3）腈-H债券的多样5-构建被描述氧代-pentanenitriles过渡金属-自由条件下进行。该协议通过C（sp 3）–H键的功能化和自由基加成/分子内1,2-芳基迁移过程进行，该过程具有范围广泛的取代α，α-二芳基烯丙基醇。动力学同位素实验的结果表明，乙腈C（sp 3）–H键的裂解是一个限速步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.025

文献信息

• Rapid Access to γ,γ‐Dichloroketones <i>via</i> Radical‐Induced Dichloromethylation and Concomitant 1,2‐Aryl Migration of Allylic Alcohols with CHCl₃
  作者：Jiantao Zhang、Weiming Zhu、Peng Zhou、Cui Chen、Xianwei Li、Weibing Liu

  DOI：10.1002/adsc.202300828

  日期：2023.11.21

  A radical-induced dichloromethylation and concomitant 1,2-aryl migration of allylic alcohols with CHCl3 is developed for the construction of γ,γ-dichloroketones in moderate to good yields. We found that, for the para-substituted unsymmetrical substrates, the more electron-deficient aryl group migrates preferentially over the more electron-rich aryl group. Moreover, chlorocyclopropanes could be obtained

  开发了自由基诱导的二氯甲基化以及伴随的烯丙醇与 CHCl 3的 1,2-芳基迁移，用于以中等至良好的产率构建 γ,γ-二氯酮。我们发现，对于对位取代的不对称底物，缺电子的芳基比富电子的芳基优先迁移。此外，可以通过自由基加成/1,2-芳基迁移/亲核取代一锅法从烯丙醇得到氯代环丙烷。
• Visible-light-induced 1,2-alkylarylation of alkenes with a-C(sp3)–H bonds of acetonitriles involving neophyl rearrangement under transition-metal-free conditions
  作者：Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-An Yang、Yu Liu、Quan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.025

  日期：2018.12

  An efficient visible-light-induced difunctionalization of alkenes with a-C(sp3)–H bonds of nitriles is described for the constructing of diverse 5-oxo-pentanenitriles under transition-metal-free conditions. This protocol proceeds via the functionalization of C(sp3)–H bond and radical addition/intramolecular 1,2-aryl migration processes, which features a wide scope of substituted α,α-diaryl allylic

  与烯烃的有效可见光诱导difunctionalization一个-C（SP 3）腈-H债券的多样5-构建被描述氧代-pentanenitriles过渡金属-自由条件下进行。该协议通过C（sp 3）–H键的功能化和自由基加成/分子内1,2-芳基迁移过程进行，该过程具有范围广泛的取代α，α-二芳基烯丙基醇。动力学同位素实验的结果表明，乙腈C（sp 3）–H键的裂解是一个限速步骤。