(4-nitrophenyl)(3-phenylaziridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(3-phenylaziridin-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-nitrophenyl)-[(2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: GTILPOPJXSGASQ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-4-硝基苯甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到(4-nitrophenyl)(3-phenylaziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由酮氮丙啶一锅法合成γ-内酰胺

  摘要：

  γ-内酰胺显着的生物活性刺激了人们寻找有效的合成方法来获得这些支架。在这项工作中，我们开发了一种简单的一锅非对映选择性合成方法，通过Horner-Wadsworth-Emmons 反应，从酮氮丙啶中以中等至良好的产率合成新的 γ-内酰胺，然后进行分子内酯-氮丙啶环化及其原位打开。还报道了该方法的对映选择性版本的初步努力。

  DOI：

  10.1039/d3ob01568h