R-2-苄基琥珀酸 | 21307-97-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: R-2-苄基琥珀酸
• 中文别名: R-苄基琥珀酸；(R)-2-苄基琥珀酸；(R)-2-苄基丁二酸
• 英文名称: (R)-2-benzylsuccinic acid
• 英文别名: (R)-(phenylmethyl)butanedioic acid；(R)-(+)-2-(phenylmethyl)butanedioic acid；(R)-Phenyl methyl succinic acid；(2R)-2-benzylbutanedioic acid；(R)-(+)-benzylsuccinic acid
• CAS: 21307-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00055798
• 分子量: 208.214
• InChiKey: GTOFKXZQQDSVFH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.290

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-苄基丁二酸	2-benzylsuccinic acid	884-33-3	C11H12O4	208.214
  ——	(R)-2-benzyl-4-ethoxy-4-oxobutanoic acid	21654-17-1	C13H16O4	236.268
  (R)-(+)-二甲基苄基琥珀酸	dimethyl (R)-(+)-benzylsuccinate	130272-52-5	C13H16O4	236.268
  DL-苄基琥珀酸二甲酯	dimethyl 2-benzylsuccinate	35262-43-2	C13H16O4	236.268
  (R)-2-苄基丁二酸 4-叔丁酯	(R)-2-benzyl-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid	122225-33-6	C15H20O4	264.321
  二乙基2-苯甲基琥珀酯	diethyl 2-benzylsuccinate	79909-18-5	C15H20O4	264.321
  ——	2-benzyl-4-pentenoic acid	6540-96-1	C12H14O2	190.242

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-(+)-二甲基苄基琥珀酸	dimethyl (R)-(+)-benzylsuccinate	130272-52-5	C13H16O4	236.268
  ——	(3R)-3-benzyldihydrofuran-2,5-dione	126923-97-5	C11H10O3	190.199
  (R)-4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸	(R)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid	113867-23-5	C11H10O3	190.199

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-2-苄基琥珀酸 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(3R)-3-benzyldihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification, Synthesis and Characterization of Impurities of (S)-Mitiglinide Calcium Dihydrate

  摘要：

  (S)-米格列奈钙二水合物（1）是一种重要的强效降糖药。在实验室优化和后来的批量合成过程中，观察到了各种杂质的形成。大部分这些杂质的制备方法在文献中均无记载。我们在此介绍这些杂质的形成、合成、制备和表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16137
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-二甲基苄基琥珀酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 R-2-苄基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  AAL毒素的合成研究：通过不对称的二羟基化高效构建两个邻二醇部分

  摘要：

  不对称二羟基化已被用于合成AAL毒素关键中间体中的两个邻位抗二醇部分。该策略允许有效构建AAL毒素主链的左右链段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01339-1

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of prochiral carboxylic acids and functionalized carbonyl compounds catalysed by ruthenium(II)-binap complexes with aryl nitriles (binap = (R)- or (S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl)
  作者：Liming Shao、Kasumi Takeuchi、Makoto Ikemoto、Toshiyasu Kawai、Masamichi Ogasawara、Hiroshi Takeuchi、Hiroyuki Kawano、Masahiko Saburi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83466-u

  日期：1992.2

  Complexes RuCl2(ArCN)2(binap), II (binap = (R)- or (S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)- 1,1′-binaphthyl; ArCN = benzonitrile, a; 2-furancarbonitrile, b; pentafluorobenzonitrile, c) were prepared, and their solution properties were investigated by 31P NMR measurements. The catalytic activities and enantioselectivities for IIa–c catalysed hydrogenation of some prochiral acids were very similar to those provided

  配合物RuCl 2（ArCN）2（binap），II（binap =（R）-或（S）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基; ArCN =苄腈，a; 2-呋喃腈； b；五氟苄腈，c）被制备，并且它们的溶液性质通过31 P NMR测量来研究。IIa–c催化某些手性酸的氢化反应的催化活性和对映选择性与Ru 2 Cl 4（binap）2（NEt 3）提供的催化活性和对映选择性非常相似。），I。然而，在β-官能化羰基化合物的氢化中，IIa–c与复合物I相比，活性和/或选择性大大降低。 II中的ArCN。
• Asymmetric hydrogenation of prochiral carboxylic acids catalyzed by the five-coordinate ruthenium(II)-hydride complex [RuH(binap)2]PF6(binap = R- or S-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl)
  作者：Masahiko Saburi、Hiroshi Takeuchi、Masamichi Ogasawara、Touru Tsukahara、Youichi Ishii、Takao Ikariya、Tamotsu Takahashi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83226-8

  日期：1992.4

  The five-coordinate complex [RuH(binap)2]PF6 (I, binap = (R)- or (S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) has been found to have sufficient catalytic activity for asymmetric hydrogenation of itaconic acid and other prochiral carboxylic acids under mild conditions. The catalytic hydrogenation of itaconic acid by I was examined under a variety of conditions, and the addition of triethylamine

  发现五配位络合物[RuH（binap）2] PF 6（I，binap =（R）-或（S）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）在温和条件下具有足够的催化活性，可用于衣康酸和其他前手性羧酸的不对称氢化。在多种条件下检查了衣康酸在1条件下的催化氢化作用，发现添加三乙胺可实现高对映选择性（> 90％ee）。在类似于氢化的条件下对I和衣康酸的反应混合物进行的1 H和31 P NMR检查表明，形成了含有一种双酚的螯合物的钌。
• Renin inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05104869A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Renin inhibiting compounds containing a single .alpha.-amino acid of the formula: ##STR1## and analogs thereof which inhibit the substrate-cleaving acting or renin, pharmaceutical compositions containing these compounds, processes for producing the compounds and methods of treating hypertension which employ the novel renin inhibitors.

  含有单个α-氨基酸的抑制肾素化合物的翻译：##STR1##及其类似物，这些化合物抑制肾素的底物裂解作用，含有这些化合物的药物组合物，生产这些化合物的方法以及使用新型肾素抑制剂治疗高血压的方法。
• Modular 1,1′-Ferrocenediyl-cored <i>P</i> -Stereogenic Diphosphines: ′′JDayPhos′′ Series and its Use in Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Gašper Poklukar、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201800255

  日期：2018.7.4

  A novel ferrocene‐based P‐stereogenic diphospine ligand series dubbed JDayPhos was developed, which rhodium(I) complexes of some of its members exhibited excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and high activity in asymmetric hydrogenation of β‐unsubstituted or ‐substituted itaconates and α‐methylene‐γ‐oxo‐carboxylates.

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。
• Phosphinoferrocenylaminophosphines as Novel and Practical Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Neil W. Boaz、Sheryl D. Debenham、Elaine B. Mackenzie、Shannon E. Large

  DOI：10.1021/ol0261736

  日期：2002.7.1

  series of ligands with a novel phosphine-aminophosphine ligation design as depicted in structure 1 has been prepared on a ferrocenylethyl backbone. These BoPhoz ligands of structure 2 have afforded exceedingly high activity and enantioselectivity in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydro-alpha-amino acid derivatives, itaconic acids, and alpha-ketoesters. These air-stable ligands are readily

  [结构：见正文]在二茂铁基乙基主链上制备了一系列具有结构1所示的新颖膦-氨基膦连接设计的配体。结构2的这些BoPhoz配体在铑催化的脱氢α-氨基酸衍生物，衣康酸和α-酮酸酯的不对称氢化中提供了极高的活性和对映选择性。这些空气稳定的配体很容易从具有成本效益的非发火中间体中制备。