(R)-2-苄基丁二酸 4-叔丁酯 | 122225-33-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (R)-2-苄基丁二酸 4-叔丁酯
• 中文别名: (R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸；(2R)-2-苯基甲基丁二酸-4-(1,1-二甲基乙基)酯；(R)-2-苄基丁二酸4-叔丁酯
• 英文名称: (R)-2-benzyl-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-tert-Butyloxycarbonyl-2-phenylmethylpropionic Acid；(2R)-2-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 122225-33-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: TWMRLCPQQCHIBH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.0-59.8 °C
• 沸点：
  400.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸是一种有机中间体，可以通过六步反应，利用马来酐和苯甲醛作为原料来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-苄基丁二酸 4-叔丁酯 在 甲酸 、 三聚氯氰 、 lithium hydroxide monohydrate 、 DMT-MM 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-amino-N-((1R,2R)-1-cyano-2-(4'-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)biphenyl-4-yl)cyclopropyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PEPTIDASE

  摘要：

  公式(I)中的新化合物，其中R1、R2、D、A、B和X具有本文件中定义的含义，包含它们作为有效成分的药物组合物，以及它们在医学中的应用，特别是作为肽酶抑制剂，更具体地是用于治疗/预防炎症疾病的半胱氨酸和/或丝氨酸肽酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2012130299A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-苄基丁二酸 4-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS

  摘要：

  该披露涉及对PCSK9的抑制剂，用于治疗胆固醇脂质代谢以及其他PCSK9发挥作用的疾病，其化学式为(I)： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体、N-氧化物或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和X3如本文所述。

  公开号：

  US20200164024A1

文献信息

• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.), Inc.

  公开号：US06013792A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Compounds of formula (I): ##STR1## as single stereoisomers or mixtures thereof and their pharmaceutically acceptable salts inhibit matrix metalloproteases, such as interstitial collagenases, and are useful in the treatment of mammals having disease states alleviated by the inhibition of such matrix metalloproteases, for example arthritic diseases or bone resorption disease, such as osteoporosis.

  公式（I）的化合物：##STR1##，作为单一立体异构体或其混合物及其药学上可接受的盐，抑制基质金属蛋白酶，如间质胶原酶，并且在治疗通过抑制这种基质金属蛋白酶而缓解的哺乳动物疾病状态中有用，例如关节炎性疾病或骨吸收疾病，如骨质疏松症。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170190737A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是公式I的化合物： 及其药用可接受的盐和酯。这些化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染特别是有用的，尤其是丙型肝炎感染。
• SUBSTITUTED CARBAMOYLCYCLOALKYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS NEP
  申请人：KARKI Rajeshri Ganesh

  公开号：US20120122764A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides a compound of formula I; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , B, X, m and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides pharmaceutical composition of compounds of the invention, and a combination of pharmacologically active agents and a compound of the invention.

  本发明提供了一种具有化学式I的化合物； 或其药学上可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，B，X，m和n在此处被定义。该发明还涉及制造该发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了该发明化合物的药物组合物，以及具有药理活性剂和该发明化合物的组合。
• Renin inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05104869A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Renin inhibiting compounds containing a single .alpha.-amino acid of the formula: ##STR1## and analogs thereof which inhibit the substrate-cleaving acting or renin, pharmaceutical compositions containing these compounds, processes for producing the compounds and methods of treating hypertension which employ the novel renin inhibitors.

  含有单个α-氨基酸的抑制肾素化合物的翻译：##STR1##及其类似物，这些化合物抑制肾素的底物裂解作用，含有这些化合物的药物组合物，生产这些化合物的方法以及使用新型肾素抑制剂治疗高血压的方法。
• [EN] TARGETED PLASMA PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES DE PLASMA
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021156792A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention is directed to the bifunctional compounds and the use of such bifunctional compounds to lower plasma levels of extracellular target molecules by lysosomal degradation. Such bifunctional compounds have a cell surface receptor ligand covalently linked to a ligand that is capable of binding to an extracellular target molecule (such as a ligand for a growth factor, a cytokine, a chemokine, a hormone, a neurotransmitter, a capsid, a soluble receptor, an extracellular secreted protein, an antibody, a lipoprotein, an exosome, a virus, a cell, or a plasma membrane protein), where the cell surface receptor is associated with receptor mediated endocytosis, including asialoglycoprotein receptor (ASGPR) mediated lysosomal degradation and mannose-6-phosphate (M6PR) mediated lysosomal degradation. Pharmaceutical compositions comprising such bifunctional compounds and methods of treating a disease or disorder mediated by an extracellular molecule using such bifunctional compounds are also provided herein.

  本发明涉及双功能化合物及利用这种双功能化合物通过溶酶体降解降低细胞外靶分子血浆水平的用途。这种双功能化合物具有与细胞表面受体配体共价连接的配体，该配体能够结合到细胞外靶分子（例如生长因子、细胞因子、趋化因子、激素、神经递质、外壳蛋白、可溶性受体、细胞外分泌蛋白、抗体、脂蛋白、外泌体、病毒、细胞或血浆膜蛋白的配体），其中细胞表面受体与受体介导的内吞作用相关联，包括以阿斯利康蛋白受体（ASGPR）介导的溶酶体降解和甘露糖-6-磷酸（M6PR）介导的溶酶体降解。本文还提供了包括这种双功能化合物的药物组合物以及利用这种双功能化合物治疗通过细胞外分子介导的疾病或紊乱的方法。