REL-甲基(1R,2R)-2-(羟甲基)环丙烷-1-羧酸酯 | 13482-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: REL-甲基(1R,2R)-2-(羟甲基)环丙烷-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl (±)-trans-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl trans-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate；methyl trans-[2'-(hydroxymethyl)cyclopropane]carboxylate；methyl (trans)-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate；methyl trans-2-(hydroxymethyl)cyclopropane carboxylate；methyl trans-2-hydroxymethylcyclopropanecarboxylate；Methyl-trans-2-hydroxymethylcyclopropan-1-carboxylat；Methyl trans-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate；methyl (1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 13482-81-0；31443-73-9；35501-83-8；110115-17-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: QMFFTUAKXYCOKM-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  REL-甲基(1R,2R)-2-(羟甲基)环丙烷-1-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Methylene-2-(methoxymethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R-甲氧基甲基-2,3-二氘代-1-（二氘代亚甲基）环丙烷的热异构化的立体化学

  摘要：

  已经合成并加热了198.8°加热了2-甲氧基甲基-2,3-二氘-1-（二氘亚甲基）环丙烷的（2 S，3 R）异构体：从实验观察到的2,3个八种异构体的摩尔分数对于热解产物混合物中的7种不同的异构化模式，已推导了热解产物混合物中的α，α，-和2,3,3，α-四氘-2--2-甲氧基甲基-1-亚甲基环丙烷的速率常数。在C（2）和C（3）和C（2）C（3）两个中心差向异构的一中心热差向异构具有动力学重要性。只有两个为碳四种观察的立体化学模式[1,3]位移看出：有在迁移的C原子的立体化学的反转，而C（3）H反式到C（2）-CH 2 OCH 3在[1,3]位移产物中，原料中的α变为Syn 4：1 C（α）-H。对于[1,3]碳位移，沿反应坐标不会发生C（2）处的立体置换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80163-4
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-环丙烷二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 REL-甲基(1R,2R)-2-(羟甲基)环丙烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R-甲氧基甲基-2,3-二氘代-1-（二氘代亚甲基）环丙烷的热异构化的立体化学

  摘要：

  已经合成并加热了198.8°加热了2-甲氧基甲基-2,3-二氘-1-（二氘亚甲基）环丙烷的（2 S，3 R）异构体：从实验观察到的2,3个八种异构体的摩尔分数对于热解产物混合物中的7种不同的异构化模式，已推导了热解产物混合物中的α，α，-和2,3,3，α-四氘-2--2-甲氧基甲基-1-亚甲基环丙烷的速率常数。在C（2）和C（3）和C（2）C（3）两个中心差向异构的一中心热差向异构具有动力学重要性。只有两个为碳四种观察的立体化学模式[1,3]位移看出：有在迁移的C原子的立体化学的反转，而C（3）H反式到C（2）-CH 2 OCH 3在[1,3]位移产物中，原料中的α变为Syn 4：1 C（α）-H。对于[1,3]碳位移，沿反应坐标不会发生C（2）处的立体置换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80163-4

文献信息

• NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。
• ISOQUINOLINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282282A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Isoquinoline compounds and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibitng HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the isoquinoline compounds.

  描述了异喹啉化合物及其作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途。这些化合物在治疗依赖于HPK1的疾病和增强免疫应答方面非常有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗依赖于HPK1的疾病的方法、增强免疫应答的方法，以及制备异喹啉化合物的方法。
• CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170253554A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein coupled receptor modulators which may be used as medicaments

  本发明提供了Formula（I）的化合物：或其立体异构体，或其药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。
• (2<i>R</i>,1'<i>S</i>,2'<i>R</i>)- and (2<i>S</i>,1'<i>S</i>,2'<i>R</i>)-3-[2-Mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines and their incorporation into hormaomycin analogues
  作者：Armin de Meijere、Sergei I Kozhushkov、Dmitrii S Yufit、Christian Grosse、Marcel Kaiser、Vitaly A Raev

  DOI：10.3762/bjoc.10.302

  日期：——

  Efficient and scalable syntheses of enantiomerically pure (2R,1'S,2'R)- and (2S,1'S,2'R)-3-[2-mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines 9a–c, as well as allo-D-threonine (4) and (2S,3R)-β-methylphenylalanine (3), using the Belokon' approach with (S)- and (R)-2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone [(S)- and (R)-10] as reusable chiral auxiliaries have been developed. Three new fluoromethyl analogues of the naturally occurring octadepsipeptide hormaomycin (1) with (fluoromethylcyclopropyl)alanine moieties have been synthesized and subjected to preliminary tests of their antibiotic activity.

  高效且可扩展的合成方法已经开发出来，用于合成对映纯度高的(2R,1'S,2'R)-和(2S,1'S,2'R)-3-[2-单(二、三)氟甲基环丙基]丙氨酸9a–c，以及allo-D-苏氨酸(4)和(2S,3R)-β-甲基苯丙氨酸(3)，采用Belokon'方法，使用(S)-和(R)-2-[(N-苯基丙酰基)氨基]苯基酮[(S)-和(R)-10]作为可重复使用的手性辅助基团。已合成三种新的含氟甲基类似物，具有(氟甲基环丙基)丙氨酸基团，用于天然存在的八肽激素荷莫霉素(1)的初步抗生素活性测试。
• Silicon-Oxygen Heterocycles from Thermal, Photochemical, and Transition-Metal-Catalyzed Decomposition of α-(Alkoxysilyl and Alkenyloxysilyl)-α-diazoacetates
  作者：Gerhard Maas、Fred Krebs、Thorsten Werle、Volker Gettwert、Ruth Striegler

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1939::aid-ejoc1939>3.0.co;2-a

  日期：1999.8

  intramolecular C–H insertion of a carbene intermediate. Photochemical or catalytic decomposition of (allyloxysilyl)diazoacetates 3a–e results in intramolecular cyclopropanation which provides 3-oxa-2-silabicyclo[3.1.0]hexane systems 5a–e. In contrast, the thermal reaction of 3b–d gives rise to 2,5-dihydro-1,2-oxasiloles 4b–d, which are likely to be formed on a pyrazoline rather than a carbene route

  （乙氧基）甲硅烷基-、（丙氧基）甲硅烷基-和（异丙基氧基）甲硅烷基取代的重氮乙酸酯 1a-c 的光解通过卡宾中间体的分子内 C-H 插入产生四氢-1,2-氧杂硅氧烷 2a-c。（烯丙氧基甲硅烷基）重氮乙酸酯 3a-e 的光化学或催化分解导致分子内环丙烷化，提供 3-oxa-2-硅杂双环 [3.1.0] 己烷系统 5a-e。相反，3b-d 的热反应产生 2,5-dihydro-1,2-oxasiloles 4b-d，它可能在吡唑啉而不是卡宾路线上形成。对于（3-丁烯氧基甲硅烷基）重氮乙酸酯 3f，所有分解模式都会生成 3-oxa-2-silabicyclo[4.1.0] 庚烷系统 7. 氟化物诱导的双环系统 5b-d 裂解提供反式-2-羟烷基-1 -环丙烷羧酸酯 9 非对映特异性。