萘酚平 | 3771-19-5

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 调节血脂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 萘酚平
• 英文名称: nafenopin
• 英文别名: 2-methyl-2-(4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)phenoxy)propanoic acid；2-methyl-2-(p-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthyl)phenoxy) propionic acid；2-methyl-2[p-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)phenoxy]propionic acid；2-methyl-2-(p-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthyl)phenoxy)propionic acid；dl-Nafenopin；2-methyl-2-[4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)phenoxy]propanoic acid
• CAS: 3771-19-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: XJGBDJOMWKAZJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  390.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1662 (rough estimate)
• 物理描述：
  Crystals. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：纳芬诺平

IARC Carcinogenic Agent:Nafenopin

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第24卷：（1980年）一些药物

IARC Monographs:Volume 24: (1980) Some Pharmaceutical Drugs

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H351,H361
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚平 、 辅酶 A 在 choloyl-CoA hydrolase 、 magnesium chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 萘酚平-辅酶A
  参考文献：
  名称：

  Kinetic characteristics of rat liver peroxisomal nafenopin-CoA ligase

  摘要：

  In this study we have demonstrated that rat hepatic peroxisomes catalyse the formation of nafenopin-CoA The process is mediated by apparent high affinity (K-m 6.7 mu M), low capacity (V-max 0.31 nmol/mg/min) and low affinity, high capacity isoforms. Palmitic acid (K-i 1.1 mu M), R(-) ibuprofen (K-i 7.9 mu M), ciprofibrate (K-i 60.2 mu M) and clofibric acid (K-i 86.8 mu M) competitively inhibited nafenopin-CoA formation catalysed by the apparent high affinity isoform. An antibody raised against the microsomal palmitoyl-CoA ligase inhibited the equivalent peroxisomal enzyme significantly (P < 0.001) but did not inhibit peroxisomal nafenopin-CoA ligase activity. These data suggest that nafenopin-CoA formation is catalysed by a peroxisomal CoA ligase which differs from the peroxisomal long chain fatty acid-CoA ligase in relation to its xenobiotic/antibody inhibitor profile and kinetic characteristics.

  DOI：

  10.1016/0006-2952(94)00516-o
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 环丁砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 萘酚平
  参考文献：
  名称：

  无金属的C-O键功能化：芳烃的催化分子内和分子间苯甲酰化。

  摘要：

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01495

文献信息

• [EN] CARBONATE PRODRUGS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CARBONATÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NEUROGESX INC

  公开号：WO2009143297A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention provides carbonate prodrugs which comprise a carbonic phosphoric anhydride prodrug moiety attached to the hydroxyl or carboxyl group of a parent drug moiety. The prodrugs may provide improved physicochemical properties over the parent drug. Also provided are methods of treating a disease or condition that is responsive to the parent drug using the carbonate prodrugs, as well as kits and unit dosages.

  本发明提供了碳酸盐前药，其包括连接到母药基团的羟基或羧基上的碳酸磷酸酐前药基团。这些前药可能比母药具有改进的物理化学性质。还提供了使用碳酸盐前药治疗对母药具有响应的疾病或症状的方法，以及配套工具和单剂量。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。
• Therapeutic uses of PPAR mediators
  申请人：——

  公开号：US20030220373A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Use of PPAR mediators, and their pharmaceutical compositions, as ATP binding cassette transporter 1 (ABC-1) expression modulators, wherein the PPAR ligand receptor agonists of this invention are useful as inducers of ABC-1 expression.

  使用PPAR介质及其制药组合物作为ATP结合盒转运蛋白1（ABC-1）表达调节剂，本发明的PPAR配体受体激动剂可作为ABC-1表达的诱导剂。