S-(二苯基甲基)-N-[芴甲氧羰基]-L-半胱氨酸 | 247595-29-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: S-(二苯基甲基)-N-[芴甲氧羰基]-L-半胱氨酸
• 英文名称: Fmoc-Cys(Dpm)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-Cys(Dpm)-OH；(2R)-3-benzhydrylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 247595-29-5
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₄S
• 分子量: 509.626
• InChiKey: IVPLDYIPIHKRET-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基脲 、 S-(二苯基甲基)-N-[芴甲氧羰基]-L-半胱氨酸 在 哌啶 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于点击化学的通用方法，可利用生物活性肽功能化具有多种性质的生物材料

  摘要：

  描述了一种新颖且通用的工具包方法，用于对不同性质的生物材料进行功能化。该方法基于特定的锚定单元通过使用点击化学在树脂结合的叠氮基官能化肽上的固相偶联。具有细胞粘附特性的协同多功能肽支架被用作模型化合物，以展示这种新方法的多功能性。钛，金和聚乳酸表面通过这种方法进行了生物功能化，这已通过XPS的物理化学表面表征得到了验证。使用间充质干细胞的体外分析显示，在功能化样品上的细胞粘附性增强，证明了该策略有效地激活不同类型生物材料的能力。

  DOI：

  10.1039/d0cc07463b
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S-(二苯基甲基)-N-[芴甲氧羰基]-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Acid-Labile Cys-Protecting Groups for the Fmoc/tBu Strategy: Filling the Gap

  摘要：

  To address the existing gap in the current set of acid-labile Cys-protecting groups for the Fmoc/fBu strategy, diverse Fmoc-Cys(PG)-OH derivatives were prepared and incorporated into a model tripeptide to study their stability against TFA. S-Dpm proved to be compatible with the commonly used S-Trt group and was applied for the regioselecive construction of disulfide bonds.

  DOI：

  10.1021/ol302550p

文献信息

• Tetrahydropyranyl, a Nonaromatic Acid-Labile Cys Protecting Group for Fmoc Peptide Chemistry
  作者：Iván Ramos-Tomillero、Hortensia Rodríguez、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00444

  日期：2015.4.3

  Tetrahydropyranyl (Thp), which exploits the concept of being an S,O-acetal nonaromatic protecting group for cysteine, has been shown to be superior to Trt, Dpm, Acm, and StBu in solid-phase peptide synthesis using the Fmoc/tBu strategy. Thus, Cys racemization and C-terminal 3-(1-piperidinyl)alanine formation were minimized when the Cys was protected with Thp. This nonaromatic protecting group also

  四氢吡喃基（THP），其利用的是一个概念小号，ö -acetal非芳香族保护基为半胱氨酸，已被证明优于TRT，DPM，ACM，和S吨在使用Fmoc固相肽合成BU / t Bu策略。因此，当Cys被Thp保护时，Cys外消旋作用和C末端3-（1-哌啶基）丙氨酸的形成被最小化。该非芳族保护基团还改善了含Cys的被保护肽的溶解性。
• Evaluation of acid‐labile <scp> <i>S</i> </scp> ‐protecting groups to prevent Cys racemization in Fmoc solid‐phase peptide synthesis
  作者：Hajime Hibino、Yasuyoshi Miki、Yuji Nishiuchi

  DOI：10.1002/psc.2585

  日期：2014.1

  also the former method cannot reduce racemization of Cys(Trt) to an acceptable level (<1.0%) even when the preactivation procedure is omitted. Here, the 4,4′‐dimethoxydiphenylmethyl and 4‐methoxybenzyloxymethyl groups were demonstrated to be acid‐labile S‐protecting groups that can suppress racemization of Cys to an acceptable level (<1.0%) when the respective Fmoc derivatives are incorporated via the

  基于鏻和脲盐的试剂能够实现高效和有效的偶联反应，并且在肽化学中是必不可少的，尤其是在机器辅助 SPPS 中。然而，在叔胺存在下用这些试剂进行活化和偶联步骤后，已知 Cys 的 Fmoc 衍生物在其掺入过程中显着外消旋化。为了避免这种副反应，推荐使用一种由鏻/脲试剂与弱碱（如 2,4,6-三甲基吡啶）介导的偶联方法，该方法比通常使用的 DIEA 或碳二亚胺。然而，这些方法明显不如用于 SPPS 的标准方案，即在 DMF 中与鏻或脲试剂/DIEA 偶联的 1 分钟预活化程序，在偶联效率方面，即使省略了预活化程序，前一种方法也不能将 Cys(Trt) 的外消旋化降低到可接受的水平 (<1.0%)。在这里，4,4'-二甲氧基二苯基甲基和 4-甲氧基苄氧基甲基被证明是酸不稳定的当相应的 Fmoc 衍生物在 DMF 中的 DIEA 的帮助下通过鏻或脲试剂的标准 SPPS 方案加入时，S-保护基团可以将
• Solid-Phase Synthesis of C-Terminus Cysteine Peptide Acids
  作者：Sinenhlanhla N. Mthembu、Amit Chakraborty、Ralph Schönleber、Fernando Albericio、Beatriz G. de la Torre

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00321

  日期：2022.12.16

  Cysteine (Cys) is a key amino acid in many therapeutic peptides. For research and industrial purposes, solid-phase peptide synthesis is the method of choice for the preparation of most peptides. The solid-phase synthesis of C-terminal Cys peptide acids is problematic because it is accompanied by a side reaction, namely, the abstraction of α-H from the Cys residue, which leads to the formation of three

  半胱氨酸 (Cys) 是许多治疗性肽中的关键氨基酸。对于研究和工业目的，固相肽合成是制备大多数肽的首选方法。C 端 Cys 肽酸的固相合成是有问题的，因为它伴随着副反应，即从 Cys 残基中提取 α-H，这导致三种副产物的形成：差向异构体和两个N-哌啶基丙氨酸差向异构肽。在这里，我们使用氯三苯甲基氯树脂对该副反应进行了合理深入的研究。检查了以下变量：通过不同碱基去除芴基甲氧基羰基 (Fmoc)、是否存在用于缓冲碱基的酸整流剂以及硫醇侧链保护。总之，使用四氢吡喃 (Thp) 和 4-甲氧基三苯甲基 (Mmt) 保护的 Fmoc-Cys 以及 30% 4-甲基哌啶在 0.5 M OxymaPure-DMF 中去除 Fmoc 可确保将副反应降至最低，如模型所示肽并证实了生长抑素的延长。
• 液相ペプチド製造方法
  申请人：ペプチスター株式会社

  公开号：JP2023007948A

  公开（公告）日：2023-01-19

  【課題】液相ペプチド合成用担体を用いる新たな液相ペプチド合成法を提供すること。 【解決手段】側鎖に官能基を有するアミノ酸又は側鎖に官能基を有するアミノ酸残基を含むペプチドの側鎖官能基に液相ペプチド合成用担体が導入された化合物を用いるペプチドの製造方法。【選択図】なし
• Acid-Labile Cys-Protecting Groups for the Fmoc/<i>t</i>Bu Strategy: Filling the Gap
  作者：Miriam Góngora-Benítez、Lorena Mendive-Tapia、Iván Ramos-Tomillero、Arjen C. Breman、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ol302550p

  日期：2012.11.2

  To address the existing gap in the current set of acid-labile Cys-protecting groups for the Fmoc/fBu strategy, diverse Fmoc-Cys(PG)-OH derivatives were prepared and incorporated into a model tripeptide to study their stability against TFA. S-Dpm proved to be compatible with the commonly used S-Trt group and was applied for the regioselecive construction of disulfide bonds.