(1R,2S)-1-(3,5-二-叔丁基-2-羟基苯亚甲胺)-2-茚醇 | 275374-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: (1R,2S)-1-(3,5-二-叔丁基-2-羟基苯亚甲胺)-2-茚醇
• 中文别名: (1R,2S)-1-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯亚甲胺)-2-茚醇；(1R,2s)-1-((e)-(3,5-二-叔丁基-2-羟基亚苄基)氨基)-2,3-二氢-1H-茚-2-醇；(1R,2S)-1-[(3,5-二叔丁基-2-羟基亚苄基)氨基]-2-茚醇
• 英文名称: (1R,2S)-1-[(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)amino]-2-indanol
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(2-hydroxy-3,5-di-tert-butyl-benzylidene)-amino]-indan-2-ol；(1R,2S)-1-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 275374-67-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂
• 分子量: 365.516
• InChiKey: MMNHXVSQIRTBOZ-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-133 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(3,5-二-叔丁基-2-羟基苯亚甲胺)-2-茚醇 、 iron(III) acetylacetonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear iron(III) complexes with different ligation for ring opening polymerization of lactide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.04.006
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-1-(3,5-二-叔丁基-2-羟基苯亚甲胺)-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  具有多个立体中心的手性配体的合成及其在钛（IV）催化的中环环氧对映选择性脱对称中的应用

  摘要：

  新的手性配体（S，R，S）-1，（S，S，S）-1，（S，S，R）-1，（S，R，R）-1，（R，R，R）-1，（R，R，S）-1，（R，S，S）-1，（R，S，R）-1，（S，R，S）-2，（S，S）- 3和（R，S）‐4具有不同的立体异构中心，这是由于氨基醇官能团与（R）和（S）-1,1-二萘酚已制备并表征。原位产生在水的存在下进行的对映选择性开环反应具有催化活性的钛络合物内消旋-茋氧化物，环己烯氧化物，环戊烯氧化物，和CIS具有不同的苯胺作为亲核试剂丁烯氧化物。值得注意的是，催化剂Ti-（S，R，S）-1和Ti-（R，S，S）-1（15 mol％）生成了中亚环氧乙烷的合成β-氨基醇，其中（1 S， 2 S）和（1 R， 2 R）构型在室温下10小时内分别具有出色的收率（> 98％）和对映选择性（ee值> 99％）。但是，带有苯胺的脂族/环状环氧化物在Ti-（S，R，R）-1催化剂下具

  DOI：

  10.1002/cctc.201200912
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基二硫 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (1R,2S)-1-(3,5-二-叔丁基-2-羟基苯亚甲胺)-2-茚醇 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 、 (S)-(-)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  适于大规模生产的改进的叔丁烷亚磺酰胺的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种克服了先前合成方法的可扩展性问题的改进的叔丁烷亚磺酰胺合成方法。关键步骤是廉价的二叔丁基二硫化物原料的催化不对称氧化。新的均相反应条件利用了廉价的手性配体，该手性配体是由市售的cis-1-氨基-茚满-2-醇一步制备而成的。该反应在实际溶剂丙酮中以2.3M的浓度进行，并且可以容易地以千克规模进行。

  DOI：

  10.1021/ol034254b

文献信息

• Screening of a library of hemisalen ligands in asymmetric H-transfer: Reduction of aromatic ketones in water
  作者：Mourad Boukachabia、Nicolas Vriamont、Dominique Lambin、Olivier Riant、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.011

  日期：2014.5

  library of chiral hemisalen ligands (30) was realized. The ligands were synthesized by the condensation of salicylaldehyde derivatives with amino-alcohols (amino-indanol or substituted amino-ethanol) and characterized. These ligands associated with ruthenium (II) precursors were tested on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aromatic ketones by sodium formate in water. The different substituent

  实现了手性 hemisalen 配体 (30) 库。配体通过水杨醛衍生物与氨基醇（氨基-茚满醇或取代氨基-乙醇）缩合合成并表征。这些与钌 (II) 前体相关的配体通过甲酸钠在水中对芳香酮的不对称转移氢化 (ATH) 进行了测试。研究了配体上的不同取代基模式（不同位置的电子和阻碍效应）以及钌前体。在转化和手性诱导方面的最佳折衷导致复合物 [RuCL2(均三甲苯)]2 配位到 (1S,2R)-1-((E)-(3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-2-羟基) -5-甲氧基苯亚甲基)氨基)-2,3-二氢-1H-茚-2-醇(L25)。它在 30°C 下以 95% 的产率和 91% 的 ee 在 18 小时内还原苯乙酮。
• Enantioselective syntheses of β-amino alcohols catalyzed by recyclable chiral Fe(<scp>iii</scp>) metal complex
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Manoj Kumar Choudhary、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra23600b

  日期：——

  meso-epoxides with anilines catalysed by a series of simple and environmentally benign in situ generated Fe(III) complexes based on chiral tridentate ligands L1–L7 with achiral and chiral linkers (methylene, piperazine, R/S BINOL and diethyl tartrate) was carried out at rt. The in situ generated iron metal complex based on ligand L5a emerged as improved (low catalyst loading) catalyst for asymmetric desymmetrization

  的有效非对称desymmetrization内消旋环氧化物与由一系列简单的和对环境无害的催化苯胺原位生成的Fe（III）络合物基于手性三齿配体大号1 -L 7与非手性和手性接头（亚甲基，哌嗪，[R /小号在室温下进行BINOL和酒石酸二乙酯）。该原位生成的铁金属络合物基于配体大号5一个成为改善（低催化剂载量）的催化剂用于不对称desymmetrization内消旋苯胺的β-环氧化物在14小时内可提供高对映选择性（高达99％）和高产率（95％）的对映纯β-氨基醇。用配体L 4 h和氯化Fe（III）原位生成的配合物可获得环状和脂肪族环氧化物与苯胺的ARO优异结果，该催化剂可回收和循环使用（5次），并保持其性能。
• Schiff Bases and Stereocontrolled Formation of Fused 1,3-Oxazolidines from 1-Amino-2-Indanol: A Systematic Study on Structure and Mechanism
  作者：Esther Matamoros、Mark E. Light、Pedro Cintas、Juan C. Palacios

  DOI：10.3390/molecules28041670

  日期：——

  thoroughly explores the formation of Schiff bases derived from salicylaldehydes and a conformationally restricted amino alcohol (1-amino-2-indanol), as well as the generation of 1,3-oxazolidines, a key heterocyclic core present in numerous bioactive compounds. We provide enough evidences, both experimental-including crystallographic analyses and DFT-based calculations on imine/enamine tautomerism in the

  本文深入探讨了由水杨醛和构象限制的氨基醇（1-氨基-2-茚醇）衍生的希夫碱的形成，以及 1,3-恶唑烷（存在于许多生物活性化合物中的关键杂环核心）的生成。我们提供了足够的证据，包括实验（包括晶体学分析）和基于 DFT 的固态和溶液中亚胺/烯胺互变异构的计算。在亚胺形成过程中，可以分离出完全立体控制的五环恶唑烷-恶嗪结构，其构型已通过理论与实验相结合确定。机理研究表明，虽然可以在动力学条件下获得恶唑烷，但亚胺的存在服从热力学控制，因为它们是最稳定的结构。酰化条件下亚胺环化的立体化学结果导致形成 2,4-反式恶唑烷。
• New chiral Schiff base–Cu(II) complexes as cyclopropanation catalysts
  作者：Ana L. Iglesias、Gerardo Aguirre、Ratnasamy Somanathan、Miguel Parra-Hake

  DOI：10.1016/j.poly.2004.09.007

  日期：2004.12

  A series of chiral Schiff base ligands 1-4, derived from (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol and other chiral amines with substituted salycilaldehydes were synthesized and transformed to the corresponding CU(II) complexes. Molecular structures of six Cu(II) complexes were determined by X-ray crystallographic studies. The structures show the metal ion in a distorted square planar geometry with dimeric or monomeric structures, depending on the ligand denticity. The potential use of these complexes in asymmetric Cyclopropanation was explored. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.